Date published: 2025-9-12

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Strobilurin B (CAS 65105-52-4)

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Alternative Namen:
Methyl (2E,3Z,5E)-6-(4-chloro-3-methoxy-phenyl)-2-(methoxymethylidene)-3-methyl-hexa-3,5-dienoate; (2E,3Z,5E)-Methyl-6-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-2-(methoxy-methylene)-3-methylhexa-3,5-dienoate
Anwendungen:
Strobilurin B ist ein Antimykotikum, das durch Hemmung der mitochondrialen Atmung in Pilzen wirkt
CAS Nummer:
65105-52-4
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
322.8
Summenformel:
C17H19ClO4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Strobilurin B ist eine natürlich vorkommende fungizide Verbindung, die zur Klasse der Strobilurine gehört, die zuerst als Extrakte aus holzzerstörenden Pilzen der Strobilurin-Gruppe identifiziert wurden. Diese Verbindung hemmt spezifisch die mitochondriale Atmung in Pilzen durch Bindung an die Ubiquinol-Oxidationsstelle von Komplex III in der mitochondrialen Elektronentransportkette. Dadurch wird der Elektronentransfer blockiert, der für die zelluläre Energieproduktion entscheidend ist, was zu einer Einstellung der ATP-Synthese und letztlich zum Tod der Pilzzellen führt. In der Forschung wurde Strobilurin B ausgiebig zur Untersuchung der bioenergetischen Prozesse von Pilzzellen eingesetzt, was Einblicke in die mitochondriale Dynamik und die Mechanismen der Energieproduktion in eukaryotischen Organismen ermöglichte. Seine Rolle als mitochondrialer Inhibitor macht es auch zu einem nützlichen Werkzeug bei der Untersuchung der physiologischen Auswirkungen der Atmungshemmung in Zellen, einschließlich der Untersuchung der Produktion reaktiver Sauerstoffspezies (ROS) und der Induktion programmierter Zelltodpfade. Darüber hinaus hat die Forschung mit Strobilurin B dazu beigetragen, zu verstehen, wie Pilze eine Resistenz gegen Fungizide entwickeln, und hat dazu beigetragen, die genetischen Anpassungen, die eine Resistenz verleihen, aufzuklären, was für die Entwicklung neuer Strategien zur Bekämpfung und Umgehung von Resistenzen bei pathogenen Pilzen von entscheidender Bedeutung ist. Durch diese Anwendungen erweitert Strobilurin B nicht nur das Wissen über die Pilzphysiologie, sondern trägt auch zum Fortschritt der Agrarwissenschaften bei, indem es Informationen für wirksamere Fungizideinsatzstrategien liefert.


Strobilurin B (CAS 65105-52-4) Literaturhinweise

  1. Totalsynthese von Strobilurin B unter Verwendung eines heterobis-metallierten Pentadien-Linchpins.  |  Coleman, RS. and Lu, X. 2006. Chem Commun (Camb). 423-5. PMID: 16493822
  2. Bioaktive Metaboliten aus Kulturen des Basidiomyceten Favolaschia tonkinensis.  |  Kornsakulkarn, J., et al. 2010. J Nat Prod. 73: 759-62. PMID: 20329738
  3. Untersuchungen zur Biosynthese der antifungalen Strobilurine.  |  Iqbal, Z., et al. 2018. Org Biomol Chem. 16: 5524-5532. PMID: 30027987
  4. Strobilurin-Biosynthese in Basidiomyceten-Pilzen.  |  Nofiani, R., et al. 2018. Nat Commun. 9: 3940. PMID: 30258052
  5. Von Naturstoffen abgeleitete Cytochrom-bc1-Komplex-Inhibitoren als Antimykotika.  |  Musso, L., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 33036496
  6. In-vitro-Screening von 65 Mykotoxinen auf ihr insektizides Potenzial.  |  Boguś, MI., et al. 2021. PLoS One. 16: e0248772. PMID: 33735295
  7. Der Tumor-Nekrose-Faktor induziert pathogene mitochondriale ROS in der Tuberkulose durch umgekehrten Elektronentransport.  |  Roca, FJ., et al. 2022. Science. 376: eabh2841. PMID: 35737799
  8. Ein vereinfachter und leicht zu handhabender HIP-HOP-Test bietet Einblicke in die Wirkmechanismen von Chalkonen gegen Pilze.  |  Prescott, TAK., et al. 2022. FEBS Lett. 596: 3087-3102. PMID: 36053795
  9. Verwenden Mitochondrien Effluxpumpen, um ihre Ribosomen vor Antibiotika zu schützen?  |  Islam, MD., et al. 2023. Microbiology (Reading). 169: PMID: 36748523
  10. Strobilurin X wirkt als Krebsmedikament durch Hemmung der Proteinsynthese und Unterdrückung der Aktivität der mitochondrialen Atmungskette.  |  Takahashi, K., et al. 2024. Discov Oncol. 15: 177. PMID: 38769217

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Strobilurin B, 500 µg

sc-364141
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Strobilurin B, 1 mg

sc-364141A
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