Date published: 2025-9-9

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Steviol (CAS 471-80-7)

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Alternative Namen:
(4α)-13-Hydroxykaur-16-en-18-oic acid
Anwendungen:
Steviol ist ein Inhibitor der organischen Anionentransporter hOAT1 und hOAT3
CAS Nummer:
471-80-7
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
318.45
Summenformel:
C20H30O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Chemisch gesehen zeichnet sich Steviol durch seine komplexe Struktur aus, die mehrere Hydroxylgruppen und ein starres, ringförmiges Grundgerüst umfasst. Diese Struktur ist auf dem Gebiet der organischen Chemie und Biochemie von Bedeutung, da sie bei der natürlichen Synthese von süß schmeckenden Verbindungen eine Rolle spielt. Der Prozess der Glykosylierung, bei dem Zuckermoleküle an das Steviol-Grundgerüst angehängt werden, verändert die Eigenschaften des Moleküls erheblich, darunter seine Löslichkeit, Stabilität und sein Geschmacksprofil. Neben seiner Rolle bei der Biosynthese von Süßstoffen ist Steviol aufgrund seiner einzigartigen Struktur und der an seiner Herstellung und Modifizierung beteiligten Wege für die Forschung von Interesse. Studien zu Steviol und seinen Derivaten können Einblicke in die Pflanzenbiochemie geben, insbesondere darüber, wie Pflanzen eine breite Palette chemischer Verbindungen mit unterschiedlichen und oft komplexen Strukturen produzieren. Darüber hinaus zeigen die Extraktion und Verarbeitung von Steviolderivaten wichtige Techniken der Naturstoffchemie auf, einschließlich der Reinigung, Charakterisierung und Modifizierung von Verbindungen, die in pflanzlichen Quellen vorkommen. Insgesamt dient Steviol als grundlegende Verbindung für die Untersuchung und Anwendung natürlicher Süßstoffe und bietet einen faszinierenden Einblick in die chemische Vielfalt pflanzlicher Substanzen und ihre potenzielle Verwendung in Industrie und Forschung.


Steviol (CAS 471-80-7) Literaturhinweise

  1. Ein kritischer Überblick über die genetische Toxizität von Steviol und Steviolglykosiden.  |  Brusick, DJ. 2008. Food Chem Toxicol. 46 Suppl 7: S83-91. PMID: 18556105
  2. Steviol-Glucuronidierung und ihre mögliche Interaktion mit UDP-Glucuronosyltransferase 2B7-Substraten.  |  Wang, M., et al. 2014. Food Chem Toxicol. 64: 135-43. PMID: 24296138
  3. Herstellung von Steviol aus Steviolglucosiden mittels β-Glycosidase aus Sulfolobus solfataricus.  |  Nguyen, TT., et al. 2016. Enzyme Microb Technol. 93-94: 157-165. PMID: 27702476
  4. Steviol verlangsamt das Wachstum von Nierenzysten, indem es die AQP2-Expression reduziert und den AQP2-Abbau fördert.  |  Noitem, R., et al. 2018. Biomed Pharmacother. 101: 754-762. PMID: 29524884
  5. Steviol, ein Naturprodukt, hemmt die Proliferation der Magen-Darm-Krebszellen intensiv.  |  Chen, J., et al. 2018. Oncotarget. 9: 26299-26308. PMID: 29899860
  6. Das Diterpenoid Steviosid und seine Hydrolyseprodukte Steviol und Isosteviol: Biologische Aktivität und strukturelle Veränderung.  |  Wang, M., et al. 2018. Eur J Med Chem. 156: 885-906. PMID: 30059803
  7. Neugestaltung und Rekonstruktion eines Steviol-Biosynthesewegs zur verbesserten Produktion von Steviol in Escherichia coli.  |  Moon, JH., et al. 2020. Microb Cell Fact. 19: 20. PMID: 32013995
  8. Diversitätsorientierte Bibliothekssynthese aus Steviol- und Isosteviol-Gerüstsubstanzen.  |  Holth, TAD., et al. 2020. ACS Comb Sci. 22: 150-155. PMID: 32065745
  9. Steviol, der Wirkstoff des Stevia-Süßstoffs, bewirkt bereits in geringen Konzentrationen eine Reduzierung der Zellen des Immunsystems.  |  Pasqualli, T., et al. 2020. Immunopharmacol Immunotoxicol. 42: 504-508. PMID: 32811239
  10. Biokonversion von Steviolglykosiden in Steviol durch Microbacterium barkeri.  |  Jiang, HL., et al. 2021. J Asian Nat Prod Res. 23: 1057-1067. PMID: 33135498
  11. Validierung einer HPLC-Methode zur Vorbehandlung von Steviolglykosiden in fermentierter Milch.  |  Kim, JM., et al. 2021. Foods. 10: PMID: 34681493
  12. Charakterisierung der mikrobiellen Abbauprodukte von Steviolglykosiden.  |  Steurs, G., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34834008
  13. Steviol unterdrückt den Glukosestoffwechsel und die Translationsinitiation in Bauchspeicheldrüsenkrebszellen.  |  Kumari, S., et al. 2021. Biomedicines. 9: PMID: 34944630
  14. Synthese und In-vivo-Bewertung neuer Steviolderivate, die durch Hemmung der Ferroptose vor Kardiomyopathie schützen.  |  Xu, C., et al. 2022. Bioorg Chem. 129: 106142. PMID: 36150232
  15. Steviol- und Steviol-Glykosid: Glucosyltransferase-Aktivitäten in Stevia rebaudiana Bertoni - Reinigung und teilweise Charakterisierung.  |  Shibata, H., et al. 1995. Arch Biochem Biophys. 321: 390-6. PMID: 7646064

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