Date published: 2025-9-5

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Sphingosylphosphorylcholine, D-erythro (CAS 1670-26-4)

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Alternative Namen:
2-amino-3-hydroxyoctadec-4-en-1-yl 2-(trimethylammonio)ethyl phosphate; Sphingosylphosphorylcholine; (2S,3R,4E)-2-Amino-4-octadecene-3-hydroxy-1-phosphocholine
Anwendungen:
Sphingosylphosphorylcholine, D-erythro ist ein Sphingosin-Metabolit und Aktivator einer Vielzahl von Stoffwechselwegen
CAS Nummer:
1670-26-4
Reinheit:
98%
Molekulargewicht:
464.62
Summenformel:
C23H49N2O5P
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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D-Erythro-Sphingosin-1-phosphat (S1P) ist ein bioaktiver Sphingolipid-Metabolit, der als starkes Signalmolekül an verschiedenen zellulären Prozessen beteiligt ist. S1P wirkt über spezifische G-Protein-gekoppelte Rezeptoren (S1P-Rezeptoren), die als S1P1-5 bekannt sind und die in verschiedenen Geweben und Zelltypen weit verbreitet sind. Nach der Bindung an seine Rezeptoren reguliert S1P verschiedene zelluläre Reaktionen, darunter Zellproliferation, Migration, Überleben und Differenzierung. In der Forschung hat S1P aufgrund seiner Rolle in der Immunologie, den Neurowissenschaften und der kardiovaskulären Biologie große Aufmerksamkeit erlangt. In der Immunologie ist S1P für seine Fähigkeit bekannt, den Lymphozytenverkehr und die Aktivierung von Immunzellen zu modulieren und dadurch Immunreaktionen, Entzündungen und Autoimmunität zu beeinflussen. Darüber hinaus hat die S1P-Signalübertragung Auswirkungen auf die Neurobiologie, wo sie die neuronale Entwicklung, die synaptische Plastizität und die Neuroinflammation reguliert, was auf ihre mögliche Beteiligung an neurodegenerativen und neurologischen Erkrankungen hindeutet. Darüber hinaus ist S1P an der kardiovaskulären Physiologie beteiligt und trägt zur Entwicklung der Gefäße, zur Funktion der endothelialen Barriere und zur Regulierung des Gefäßtonus bei. Derzeit laufen Forschungsarbeiten zur Aufklärung der genauen Mechanismen, die den S1P-vermittelten Signalwegen zugrunde liegen, und ihrer Auswirkungen auf verschiedene physiologische und pathologische Zustände, die Einblicke in potenzielle Interventionen bieten, die auf die S1P-Signalübertragung zur Behandlung von immunbezogenen Störungen, neurologischen Erkrankungen und kardiovaskulären Beschwerden abzielen.


Sphingosylphosphorylcholine, D-erythro (CAS 1670-26-4) Literaturhinweise

  1. Wirkung von Sphingosylphosphorylcholin auf die Einzelkanal-Gating-Eigenschaften des kardialen Ryanodin-Rezeptors.  |  Uehara, A., et al. 1999. FEBS Lett. 460: 467-71. PMID: 10556518
  2. Methanolyse von Sphingomyelin. Auf dem Weg zu einer epimerisierungsfreien Methodik für die Herstellung von D-Erythro-Sphingosylphosphocholin.  |  Bittman, R. and Verbicky, CA. 2000. J Lipid Res. 41: 2089-93. PMID: 11108743
  3. Extra- und intrazelluläres Sphingosylphosphorylcholin fördert die spontane Freisetzung von Transmittern aus motorischen Nervenendigungen des Frosches.  |  Brailoiu, E. and Dun, NJ. 2003. Mol Pharmacol. 63: 1430-6. PMID: 12761354
  4. Rolle des MEK-ERK-Stoffwechsels beim durch Sphingosylphosphorylcholin ausgelösten Zelltod in aus menschlichem Fettgewebe stammenden mesenchymalen Stammzellen.  |  Jeon, ES., et al. 2005. Biochim Biophys Acta. 1734: 25-33. PMID: 15866480
  5. Sphingosylphosphorylcholin reguliert die Filaggrin-Gentranskription durch NOX5-basierte NADPH-Oxidase und Cyclooxygenase-2 in menschlichen Keratinozyten.  |  Choi, H., et al. 2010. Biochem Pharmacol. 80: 95-103. PMID: 20230798
  6. Strukturelle Rolle von nicht übereinstimmenden C-C-Bindungen in einer Reihe von D-Erythro-Sphingomyelinen, untersucht durch DSC und Elektronenmikroskopie.  |  Kodama, M. and Kawasaki, Y. 2010. Chem Phys Lipids. 163: 514-23. PMID: 20307518
  7. Sphingosylphosphocholin, ein Signalmolekül, das sich bei der Niemann-Pick-Krankheit Typ A ansammelt, stimuliert die DNA-bindende Aktivität des Transkriptionsaktivatorproteins AP-1.  |  Berger, A., et al. 1995. Proc Natl Acad Sci U S A. 92: 5885-9. PMID: 7597047
  8. Signalwege für die Sphingosylphosphorylcholin-vermittelte Mitogenese in Schweizer 3T3-Fibroblasten.  |  Desai, NN., et al. 1993. J Cell Biol. 121: 1385-95. PMID: 8389770
  9. Der Sphingosin-Stoffwechsel induziert Ca2+-Oszillationen in Pankreas-Azinuszellen der Ratte.  |  Yule, DI., et al. 1993. J Biol Chem. 268: 12353-8. PMID: 8509375
  10. Herstellung eines natürlich vorkommenden D-Erythro-(2S, 3R)-Sphingosylphosphocholins mit Hilfe der Shewanella-Alge NS-589.  |  Sueyoshi, N., et al. 1997. J Lipid Res. 38: 1923-7. PMID: 9323602

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Sphingosylphosphorylcholine, D-erythro, 10 mg

sc-201384
10 mg
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