Date published: 2025-9-6

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Sphingomyelin (CAS 85187-10-6)

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Alternative Namen:
N-Acyl-4-sphingenyl-1-O-phosphorylcholine;N-Acyl-D-sphingosine-1-phosphocholine
Anwendungen:
Sphingomyelin ist ein Sphingosin, das an eine Fettsäure gebunden ist.
CAS Nummer:
85187-10-6
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
731.1 (stearoyl form)
Summenformel:
C41H83N2O6P
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Sphingomyelin besteht hauptsächlich aus Stearinsäure und Nervonsäure. Strukturell hat Sphingomyelin einen Ceramid-Kern und ein Sphingosin, das über eine Amid-Bindung an eine Fettsäure gebunden ist. Die Verbindung wird im cis/medialen Golgi synthetisiert und ist ein Vorstufe zu Ceramid-Sekundärbotenstoffen durch die Wirkung von Sphingomyelinase. Dies wurde als Funktion in der Signaltransduktion beschrieben. Die Plasmamembran von Zellen ist hoch an Sphingomyelin (SPH) angereichert und wird hauptsächlich im exoplasmatischen Blatt der Zellmembran gefunden. Es wurde gezeigt, dass der Transport von Sphingomyelin an die Zelloberfläche unabhängig von der Proteinsekretion in Rattenhepatozyten erfolgt. Es wurde beobachtet, dass Sphingomyelin ein Schlüsselmolekül für die Gangliosid-gebundene Amyloid-Beta-Protein-Generierung an der Oberfläche von PC12-Zellen ist.


Sphingomyelin (CAS 85187-10-6) Literaturhinweise

  1. Sphingomyelin bei der Unterdrückung von Dickdarmtumoren: Prävention versus Intervention.  |  Lemonnier, LA., et al. 2003. Arch Biochem Biophys. 419: 129-38. PMID: 14592456
  2. Die Hemmung der Sphingomyelinsynthese reduziert die Atherogenese in Apolipoprotein-E-Knockout-Mäusen.  |  Park, TS., et al. 2004. Circulation. 110: 3465-71. PMID: 15545514
  3. Die Anhäufung von Sphingomyelin bietet ein günstiges Milieu für die GM1-Gangliosid-induzierte Bildung von Amyloid-Beta-Protein.  |  Yuyama, K. and Yanagisawa, K. 2010. Neurosci Lett. 481: 168-72. PMID: 20599476
  4. Interaktion von Cholesterin mit verschiedenen Glycerophospholipiden und Sphingomyelin.  |  Sankaram, MB. and Thompson, TE. 1990. Biochemistry. 29: 10670-5. PMID: 2176878
  5. Eine Verringerung des Sphingomyelins der Plasmamembran erhöht die Insulinempfindlichkeit.  |  Li, Z., et al. 2011. Mol Cell Biol. 31: 4205-18. PMID: 21844222
  6. Eine Aktualisierung der Enzymologie und Regulierung des Sphingomyelin-Stoffwechsels.  |  Merrill, AH. and Jones, DD. 1990. Biochim Biophys Acta. 1044: 1-12. PMID: 2187537
  7. Pharmakologische Umkehrung von Sphingomyelin-induzierten dendritischen Spine-Anomalien in einem Niemann-Pick-Krankheit Typ A Mausmodell.  |  Arroyo, AI., et al. 2014. EMBO Mol Med. 6: 398-413. PMID: 24448491
  8. Bildung von freiem Sphingosin aus endogenen Substraten durch ein Leberplasmamembransystem mit einer Abhängigkeit von zweiwertigen Kationen und einem neutralen pH-Optimum.  |  Slife, CW., et al. 1989. J Biol Chem. 264: 10371-7. PMID: 2499578
  9. Nachweis eines neuen Biosyntheseweges für Sphingomyelin in SV 40 transformierten Mäusezellen.  |  Diringer, H., et al. 1972. Biochem Biophys Res Commun. 47: 1345-52. PMID: 4339164
  10. Die enzymatische Bildung von Sphingomyelin aus Ceramid und Lecithin in der Leber der Maus.  |  Ullman, MD. and Radin, NS. 1974. J Biol Chem. 249: 1506-12. PMID: 4817756
  11. Die Bildung von Sphingomyelin aus Phosphatidylcholin in Plasmamembranpräparaten von Mausfibroblasten.  |  Marggraf, WD., et al. 1981. Biochim Biophys Acta. 664: 61-73. PMID: 6263341
  12. Der Transport von Sphingomyelin zur Zelloberfläche erfolgt unabhängig von der Proteinsekretion in Rattenhepatozyten.  |  Shiao, YJ. and Vance, JE. 1993. J Biol Chem. 268: 26085-92. PMID: 8253724
  13. Erhöhter Sphingomyelin-Gehalt von Plasmalipoproteinen in Apolipoprotein-E-Knockout-Mäusen spiegelt kombinierte Produktions- und Abbaudefekte wider und erhöht die Reaktivität mit Säugetier-Sphingomyelinase.  |  Jeong, Ts., et al. 1998. J Clin Invest. 101: 905-12. PMID: 9466986

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Sphingomyelin, 100 mg

sc-201381
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Sphingomyelin, 500 mg

sc-201381A
500 mg
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