Date published: 2025-9-12

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Sodium cyanoborohydride (CAS 25895-60-7)

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Alternative Namen:
Sodium cyanotrihydridoborate
Anwendungen:
Sodium cyanoborohydride ist ein hochselektives Reduktionsmittel für die reduktive Aminierung
CAS Nummer:
25895-60-7
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
62.84
Summenformel:
NaBH3CN
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
Available in US only.
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Sodiumcyanoborohydrid (NaBH3CN) hat einen prominenten Platz als vielseitiges und weit verbreitetes Reagenz in der organischen und anorganischen Chemie. Es ist ein hochselektiver Reduktionsmittel für reduktive Amidierung. Seine breite Anwendbarkeit erstreckt sich auf die Synthese verschiedener Verbindungen, wie Naturprodukte, Pharmazeutika und Feinchemikalien. Darüber hinaus spielt es eine entscheidende Rolle bei der Aufreinigung von Proteinen und anderen biologischen Molekülen. Bekannt für seine starken Reduktionseigenschaften, findet NaBH3CN weit verbreitete Verwendung in Laborumgebungen. Es ermöglicht die Synthese verschiedener Chemikalien, einschließlich Biopolymeren, Polymeren und Arzneimitteln. Die wissenschaftliche Forschung profitiert stark von der weiten Verwendung von Sodiumcyanoborohydrid. Seine Anwendung reicht von der Synthese von Biopolymeren, Polymeren und Arzneimitteln bis hin zur Aufreinigung von Proteinen und biologischen Molekülen. Darüber hinaus spielt es eine wichtige Rolle bei der Synthese von Naturprodukten, Pharmazeutika und Feinchemikalien. Sodiumcyanoborohydrid dient effektiv als potentes Reduktionsmittel und ermöglicht die Reduktion verschiedener Funktionsgruppen wie Aldehyde, Ketone und Carboxylsäuren. Sein Wirkmechanismus beinhaltet die Reduktion von Aldehyden und Ketonen zu Alkoholen sowie Carboxylsäuren zu Alkoholen. Typischerweise wird die Reaktion in wässrigen Lösungen bei Raumtemperatur durchgeführt und manifestiert sich als exotherm, was zur Bildung einer gelb-braunen Lösung führt.


Sodium cyanoborohydride (CAS 25895-60-7) Literaturhinweise

  1. Inaktivierung der 5-Enolpyruvylshikimat-3-Phosphat-Synthase durch ihr Substratanalogon Pyruvat in Gegenwart von Natriumcyanoborhydrid.  |  Huynh, QK. 1992. Biochem Biophys Res Commun. 185: 317-22. PMID: 1599467
  2. Die Chemie der Kollagenvernetzungen. Charakterisierung der Reduktionsprodukte von Haut, Sehnen und Knochen mit Natriumcyanoborhydrid.  |  Robins, SP. and Bailey, AJ. 1977. Biochem J. 163: 339-46. PMID: 17400
  3. Natriumcyanoborhydrid bei der Immobilisierung von Proteinen auf mit Glutaraldehyd aktiviertem Aminoalkylsilika.  |  Miller, AW. and Robyt, JF. 1983. Biotechnol Bioeng. 25: 2795-800. PMID: 18548609
  4. Jod-Natriumcyanoborhydrid-vermittelte reduktive Ringöffnung von 4,6-O-Benzylidenacetalen von Hexopyranosiden.  |  Rao, KV., et al. 2010. Carbohydr Res. 345: 2709-13. PMID: 21055729
  5. Die Immobilisierung von Proteinen (Antikörpern) auf Trägern mit einer konstant hohen Retention der Immunreaktivität, die die Bildung einer Schiff-Base und die anschließende Reduktion zu einem sekundären Amin mit Natriumborhydrid oder Natriumcyanoborhydrid beinhaltet, war bisher problematisch.  |  Grandics, P. 1987. Appl Biochem Biotechnol. 15: 163-7. PMID: 3454126
  6. Pyridinboran als alternatives Reduktionsmittel zu Natriumcyanoborhydrid für die PEGylierung von L-Asparaginase.  |  Gurram, S., et al. 2022. Appl Biochem Biotechnol. 194: 827-847. PMID: 34550501
  7. Reduktion von Nicotinamid-Adenin-Dinukleotiden durch Natriumcyanoborhydrid.  |  Avigad, G. 1979. Biochim Biophys Acta. 571: 171-4. PMID: 40613
  8. Markierung von Proteinen durch reduktive Methylierung mit Natriumcyanoborhydrid.  |  Jentoft, N. and Dearborn, DG. 1979. J Biol Chem. 254: 4359-65. PMID: 571437
  9. Reduktive Methylierung von IF-3 und EFTu mit [14C]Formaldehyd und Natriumcyanoborhydrid.  |  MacKeen, LA., et al. 1979. FEBS Lett. 101: 387-90. PMID: 571815
  10. Reduktive Methylierung von Proteinen mit Natriumcyanoborhydrid. Identifizierung, Unterdrückung und mögliche Verwendung von N-Cyanomethyl-Nebenprodukten.  |  Gidley, MJ. and Sanders, JK. 1982. Biochem J. 203: 331-4. PMID: 7103947
  11. Proteinmarkierung durch reduktive Methylierung mit Natriumcyanoborhydrid: Einfluss von Cyanid und Metallionen auf die Reaktion.  |  Jentoft, N. and Dearborn, DG. 1980. Anal Biochem. 106: 186-90. PMID: 7416460
  12. Herstellung von kolloidalen Goldpartikeln verschiedener Größen unter Verwendung von Natriumborhydrid und Natriumcyanoborhydrid.  |  DiScipio, RG. 1996. Anal Biochem. 236: 168-70. PMID: 8619483

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