Date published: 2025-9-19

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Sodium bis(trimethylsilyl)amide (CAS 1070-89-9)

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Alternative Namen:
Hexamethyldisilazane sodium salt
CAS Nummer:
1070-89-9
Molekulargewicht:
183.37
Summenformel:
C6H18NNaSi2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Natriumbis(trimethylsilyl)amid dient als starke, nicht-nukleophile Base in verschiedenen Anwendungen der synthetischen organischen Chemie. Sein Wirkungsmechanismus beinhaltet in erster Linie die Abstraktion von Protonen von einer Vielzahl von sauren Wasserstoffatomen, was es für die Bildung von Kohlenstoff-Stickstoff-Bindungen und die Deprotonierung von schwach sauren Verbindungen unverzichtbar macht. Diese Eigenschaft ermöglicht seinen Einsatz bei der Förderung verschiedener organischer Reaktionen, einschließlich anionischer Polymerisationsprozesse und der Synthese heterocyclischer Verbindungen. In der Forschung erleichtern die Robustheit und Selektivität von Natriumbis(trimethylsilyl)amid die Erkundung komplexer Synthesewege und ermöglichen die effiziente Konstruktion von Molekülen, die für die Entwicklung neuer Materialien und die Untersuchung organischer Reaktionsmechanismen von Interesse sind. Seine Rolle erstreckt sich auch auf die Aktivierung von Substraten für nukleophile Additionsreaktionen, was seine Vielseitigkeit und wesentliche Funktion bei der Weiterentwicklung der Grenzen der synthetischen organischen Chemie verdeutlicht.


Sodium bis(trimethylsilyl)amide (CAS 1070-89-9) Literaturhinweise

  1. Ein präziser enantioselektiver Zugang zur Synthese von Desoxy-Azasugaren.  |  Martín, R., et al. 2000. Org Lett. 2: 93-5. PMID: 10814254
  2. Strukturstudien zur N,N'-Di(ortho-Fluorphenyl)formamidin-Gruppe 1-Metallierung.  |  Cole, ML., et al. 2003. Chemistry. 9: 415-24. PMID: 12532290
  3. 1,2-Eliminierungen in einer neuen reduktiven Kopplung von Nitroarenen zu Azoxyarenen durch Natriumbis(trimethylsilyl)amid.  |  Hwu, JR., et al. 2005. Org Lett. 7: 3211-4. PMID: 16018623
  4. Synthese und strukturelle Charakterisierung von Lithium- und Natrium-2,6-dibenzylphenolat-Komplexen.  |  Cole, ML., et al. 2006. Dalton Trans. 3338-49. PMID: 16820846
  5. Effiziente nucleophile aromatische Substitution zwischen Arylnitrofluoriden und Alkinen.  |  DeRoy, PL., et al. 2007. Org Lett. 9: 2741-3. PMID: 17552534
  6. Synthetische und strukturelle Untersuchungen von gemischten Natriumbis(trimethylsilyl)amid/Natriumhalogenid-Aggregaten in Gegenwart von η(2)-N,N-, η(3)-N,N,N/N,O,N- und η(4)-N,N,N,N-Donor-Liganden.  |  Ojeda-Amador, AI., et al. 2015. Inorg Chem. 54: 9833-44. PMID: 26417943
  7. Aufdeckung des Reduktionsprozesses von Cu(ii) durch Natriumbis(trimethylsilyl)amid.  |  Yang, D., et al. 2019. Faraday Discuss. 220: 105-112. PMID: 31532426
  8. Synthese und biologische Aktivität von neuen Diarylalkenen.  |  Gołebiewski, WM., et al. 1999. Pharmazie. 54: 26-30. PMID: 9987795

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