Date published: 2025-9-6

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SN 38 (CAS 86639-52-3)

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Alternative Namen:
SN 38 is also known as NK 012.
Anwendungen:
SN 38 ist der aktive Metabolit des Topoisomerase-I (Topo-I)-Inhibitors Irinotecan (CPT-11), der die DNA-Topoisomerase I hemmen kann.
CAS Nummer:
86639-52-3
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
392.41
Summenformel:
C22H20N2O5
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Direktverknüpfungen

SN 38 hemmt die DNA- und RNA-Synthese (IC50-Werte sind 0,077 und 1,3 µM, respektive), beeinflusst aber die Proteinsynthese nicht. SN 38 zeigt eine potente antitumorale Wirkung gegen eine Reihe von menschlichen Tumorzelllinien (IC50-Werte sind 3,3, 13, 19 und 22 nM für HCT-116, BEL-7402, HL60 und HELA-Zellen, respektive). SN 38 ist ein aktiver Metabolit von CPT-11, der die DNA-Topoisomerase I hemmt (IC50-Werte sind 0,74 und 1,9 μM in P388 und Ehrlich-Zellen, respektive). Während der Hydrolyse wird SN 38 gebildet, wenn die Carboxylesterasen Irinotecan durch Glucuronidierung durch UDP-Glucuronosyl-Transferase 1A1 metabolisieren. Im Vergleich zu Irinotecan ist SN 38 ein potenter Topoisomerase-I-Inhibitor und cytotoxischer gegenüber HT-29-Kolonkarzinomzellen.


SN 38 (CAS 86639-52-3) Literaturhinweise

  1. Hemmung der Glucuronidierung von SN-38 durch Gefitinib und seinen Metaboliten.  |  Li, W., et al. 2015. Cancer Chemother Pharmacol. 75: 1253-60. PMID: 25917289
  2. Herstellung und Charakterisierung von SN-38-verkapselten Phytantriol-Kubosomen, die α-Monoglycerid-Zusätze enthalten.  |  Ali, MA., et al. 2016. Chem Pharm Bull (Tokyo). 64: 577-84. PMID: 27250792
  3. Gen-Umwelt-Interaktion von Bcrp-/- und Methionin- und Cholin-Mangel-Diät-induzierter nicht-alkoholischer Steatohepatitis verändert SN-38-Disposition.  |  Toth, EL., et al. 2018. Drug Metab Dispos. 46: 1478-1486. PMID: 30166404
  4. SN-38, der aktive Metabolit von Irinotecan, hemmt die akute Entzündungsreaktion, indem er auf den Toll-like-Rezeptor 4 abzielt.  |  Wong, DVT., et al. 2019. Cancer Chemother Pharmacol. 84: 287-298. PMID: 31011814
  5. Antikörper-Wirkstoff-Konjugate, die auf TROP-2 abzielen und SN-38 enthalten: Eine Fallstudie über das Anti-TROP-2 Sacituzumab Govitecan.  |  Goldenberg, DM. and Sharkey, RM. 2019. MAbs. 11: 987-995. PMID: 31208270
  6. Urämischer Serumrückstand verringert die SN-38-Empfindlichkeit durch Unterdrückung des organischen Anionentransporter-Polypeptids 2B1 in LS-180-Darmkrebszellen.  |  Ozawa, S., et al. 2019. Sci Rep. 9: 15464. PMID: 31664047
  7. PLX038: ein PEGyliertes Prodrug von SN-38, das unabhängig von UGT1A1-Aktivität ist.  |  Fontaine, SD., et al. 2020. Cancer Chemother Pharmacol. 85: 225-229. PMID: 31707444
  8. In-vitro-Stoffwechsel-Biomodulation von Irinotecan zur Erhöhung der Wirksamkeit und Verringerung der dosisbegrenzenden Toxizität durch Hemmung der SN-38-Glucuronidbildung.  |  Crane, RA., et al. 2022. Drug Metab Pers Ther. 37: 295-303. PMID: 35257538
  9. Das halbsynthetische Flavonoid 2',3',4'-Trihydroxyflavon (2-D08) hemmt sowohl den SN-38- als auch den durch Zytokine hervorgerufenen Anstieg der Permeabilität der Epithelbarriere in einem In-vitro-Darmschleimhautmodell.  |  Marsh, DT. and Smid, SD. 2022. Food Funct. 13: 11142-11152. PMID: 36205567
  10. SN-38 sensibilisiert BRCA-profiziente Eierstockkrebse für PARP-Inhibitoren durch Hemmung der Reparatur der homologen Rekombination.  |  Lin, S., et al. 2022. Dis Markers. 2022: 7243146. PMID: 36267463
  11. SN-38, ein aktiver Metabolit von Irinotecan, erhöht die Wirksamkeit der Anti-PD-1-Behandlung bei Plattenepithelkarzinomen im Kopf- und Halsbereich.  |  Lee, YM., et al. 2023. J Pathol. 259: 428-440. PMID: 36641765
  12. Präklinische Bewertung von CPT-11 und seinem aktiven Metaboliten SN-38.  |  Lavelle, F., et al. 1996. Semin Oncol. 23: 11-20. PMID: 8633248
  13. SN-38, ein Metabolit des Camptothecin-Derivats CPT-11, verstärkt die zytotoxische Wirkung von Strahlung in menschlichen Kolon-Adenokarzinom-Zellen, die als Sphäroide wachsen.  |  Omura, M., et al. 1997. Radiother Oncol. 43: 197-201. PMID: 9192967

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