Date published: 2025-9-6

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SMCC (CAS 64987-85-5)

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Alternative Namen:
N-Succinimidyl 4-(Maleimidomethyl)cyclohexane-1-carboxylate
Anwendungen:
SMCC ist ein heterobifunktioneller sulfhydryl- und aminreaktiver Vernetzer, 11,6 Angström Spacerarm
CAS Nummer:
64987-85-5
Molekulargewicht:
334.32
Summenformel:
C16H18N2O6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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SMCC, auch bekannt als N-Succinimidyl 4-(Maleimidomethyl)cyclohexan-1-carboxylat, spielt eine funktionelle Rolle bei Biokonjugations- und Vernetzungsprozessen. Seine Maleimidgruppe interagiert mit thiolhaltigen Molekülen, wie z. B. Cysteinresten in Proteinen, durch eine nucleophile Additionsreaktion. Durch diese Wechselwirkung wird eine stabile kovalente Bindung, eine so genannte Thioetherbindung, gebildet, die zur Konjugation von Proteinen, Peptiden oder anderen Biomolekülen für verschiedene Anwendungen genutzt werden kann. Der Cyclohexan-1-carboxylat-Anteil verleiht der Verbindung Stabilität und Löslichkeit und ermöglicht so effiziente und spezifische Konjugationsreaktionen.


SMCC (CAS 64987-85-5) Literaturhinweise

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  9. Krebstherapie auf der Grundlage von Wirkstoffkonjugaten - Aktueller Stand und Perspektiven.  |  Yang, Y., et al. 2023. Cancer Lett. 552: 215969. PMID: 36279982
  10. Hämoglobin-Albumin-Cluster, hergestellt mit N-Succinimidyl-3-Maleimidopropionat als geeignetem Vernetzer  |  Ryosuke Funaki, Tomonori Kashima, Wataru Okamoto, Sho Sakata, Yoshitsugu Morita, Masayo Sakata, and Teruyuki Komatsu*. 2019. ACS Omega. 4, 2: 3228–3233.

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