Date published: 2025-9-6

00800 4573 8000

SCBT Portrait Logo
Seach Input

Sceptrin dihydrochloride (CAS 79703-25-6)

5.0(1)
Produkt bewertenBitte stellen Sie eine Frage

Alternative Namen:
N,N′-{[(1R,2R,3S,4S)-3,4-Bis(2-amino-1H-imidazol-4-yl)cyclobutane-1,2-diyl]bis(methylene)}bis(4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxamide) dihydrochloride
Anwendungen:
Sceptrin dihydrochloride ist ein Antibiotikum, das die Zellmotilität hemmt.
CAS Nummer:
79703-25-6
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
693.23
Summenformel:
C22H24Br2N10O22HCl
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

Direktverknüpfungen

Sceptrin Dihydrochlorid ist ein natürliches Produkt aus einem marinen Schwamm Bromopyrrol Alkaloid. Es wurde gezeigt, dass Sceptrin die Zellmobilisierung stark hemmt, indem es die Kontraktilität der Zelle spezifisch blockiert. Diese Beobachtung wurde mit einer direkten Bindung zwischen Sceptrin und monomerem Aktin in Verbindung gebracht, die die Polymerisation von Aktin in Mikrofilamente stört, die für zelluläre mechanische Prozesse notwendig sind. Sceptrin hemmt das Wachstum mehrerer Gram-positiver und Gram-negativer Bakterien und hemmt kompetitiv muskarinische Acetylcholinrezeptoren (mAChR).


Sceptrin dihydrochloride (CAS 79703-25-6) Literaturhinweise

  1. Neue Brompyrrolalkaloide aus dem indopazifischen Schwamm Agelas nakamurai.  |  Eder, C., et al. 1999. J Nat Prod. 62: 1295-7. PMID: 10514317
  2. Antimuskarinische Aktivität einer Familie von C11N5-Verbindungen, isoliert aus Agelas-Schwämmen.  |  Rosa, R., et al. 1992. Experientia. 48: 885-7. PMID: 1397186
  3. Kurze Totalsynthese von (+/-)-Sceptrin.  |  Baran, PS., et al. 2004. J Am Chem Soc. 126: 3726-7. PMID: 15038721
  4. Synthese von Sceptrin-Alkaloiden.  |  Birman, VB. and Jiang, XT. 2004. Org Lett. 6: 2369-71. PMID: 15228281
  5. Totalsynthese von dimeren Pyrrol-Imidazol-Alkaloiden: Sceptrin, Ageliferin, Nagelamid e, Oxysceptrin, Nakamurinsäure und das Kohlenstoffgerüst von Axinellamin.  |  O'Malley, DP., et al. 2007. J Am Chem Soc. 129: 4762-75. PMID: 17375928
  6. Identifizierung der Bindung von Sceptrin an MreB über ein bidirektionales Affinitätsprotokoll.  |  Rodríguez, AD., et al. 2008. J Am Chem Soc. 130: 7256-8. PMID: 18479102
  7. Sceptrin als potenzielle biosynthetische Vorstufe zu komplexen Pyrrol-Imidazol-Alkaloiden: die Totalsynthese von Ageliferin.  |  Baran, PS., et al. 2004. Angew Chem Int Ed Engl. 43: 2674-7. PMID: 18629987
  8. Sceptrin, ein mariner Naturstoff, hemmt die Zellmotilität in einer Reihe von Krebszelllinien.  |  Cipres, A., et al. 2010. ACS Chem Biol. 5: 195-202. PMID: 20030414
  9. Asymmetrische Synthesen von Sceptrin und Massadin und Hinweise auf biosynthetische Enantiodivergenz.  |  Ma, Z., et al. 2014. Science. 346: 219-24. PMID: 25301624
  10. ORGANISCHE SYNTHESE. Kommentar zu 'Asymmetrische Synthesen von Sceptrin und Massadin und Hinweise auf biosynthetische Enantiodivergenz'.  |  Sherman, DH., et al. 2015. Science. 349: 149. PMID: 26160938
  11. ORGANISCHE SYNTHESE. Antwort auf den Kommentar zu 'Asymmetric syntheses of sceptrin and massadine and evidence for biosynthetic enantiodivergence'.  |  Ma, Z., et al. 2015. Science. 349: 149. PMID: 26160939
  12. Totalsynthese von (±)-Sceptrin.  |  Nguyen, LV. and Jamison, TF. 2020. Org Lett. 22: 6698-6702. PMID: 32379973
  13. Sceptrin-Au-Nanoaggregate (SANA) zur Überwindung arzneimittelresistenter gramnegativer Bakterien.  |  An, JM., et al. 2022. Nanoscale Horiz. 7: 873-882. PMID: 35818999
  14. Eine Studie über den Wirkungsmechanismus von Sceptrin, einem antimikrobiellen Wirkstoff, der aus dem südpazifischen Schwamm Agelas mauritiana isoliert wurde.  |  Bernan, VS., et al. 1993. J Antimicrob Chemother. 32: 539-50. PMID: 8288495

Bestellinformation

ProduktKatalog #EINHEITPreisANZAHLFavoriten

Sceptrin dihydrochloride, 500 µg

sc-203258
500 µg
$129.00