Date published: 2025-9-9

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(+)-(S)-Tylophorine (CAS 482-20-2)

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Alternative Namen:
(S)-9,11,12,13,13a,14-Hexahydro-2,3,6,7-tetramethoxydibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isoquinoline
Anwendungen:
(+)-(S)-Tylophorine ist ein Immunsuppressivum und Entzündungshemmer
CAS Nummer:
482-20-2
Molekulargewicht:
393.48
Summenformel:
C24H27NO4
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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(+)-(S)-Tylophorin ist ein Hauptalkaloid von Tylophora indica. Genauer gesagt gehört es zur Klasse der Phenanthroindolizidin-Alkaloide. Es ist ein Immunsuppressivum, das Entzündungen hemmt. Bei Tumorzellen hat (+)-(S)-Tylophorin eine antiproliferative Wirkung und eine Induktion der Apoptose gezeigt. Es wird angenommen, dass es seine krebshemmenden Wirkungen über mehrere Mechanismen ausübt, darunter die Hemmung der DNA-Synthese, die Störung von Signaltransduktionswegen und die Unterbrechung der Mitochondrienfunktion, was zum Zelltod führt.


(+)-(S)-Tylophorine (CAS 482-20-2) Literaturhinweise

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  2. Neuartige Wirkungsweise von Tylophorin-Analoga als Antitumorverbindungen.  |  Gao, W., et al. 2004. Cancer Res. 64: 678-88. PMID: 14744785
  3. Antitumormittel 253. Entwurf, Synthese und Antitumor-Evaluierung neuartiger 9-substituierter Tylophorin-Derivate auf Phenanthren-Basis als potenzielle Anti-Krebs-Wirkstoffe.  |  Wei, L., et al. 2007. J Med Chem. 50: 3674-80. PMID: 17585747
  4. Totalsynthese von (S)-(+)-Tylophorin über enantioselektive intramolekulare Alkencarboaminierung.  |  Zeng, W. and Chemler, SR. 2008. J Org Chem. 73: 6045-7. PMID: 18588345
  5. Antitumormittel 268. Entwurf, Synthese und mechanistische Untersuchungen neuer 9-substituierter Phenanthren-basierter Tylophorin-Analoga als potente zytotoxische Wirkstoffe.  |  Yang, X., et al. 2009. J Med Chem. 52: 5262-8. PMID: 19645447
  6. Die enantioselektive intramolekulare aminative Funktionalisierung von nicht aktivierten Alkenen, Dienen, Alenen und Alkinen für die Synthese von chiralen Stickstoffheterozyklen.  |  Chemler, SR. 2009. Org Biomol Chem. 7: 3009-3019. PMID: 20976023
  7. Entwurf, Synthese und antivirale Bewertung von Tylophorin-Derivaten auf Phenanthrenbasis als potenzielle antivirale Wirkstoffe.  |  Wang, K., et al. 2010. J Agric Food Chem. 58: 12337-42. PMID: 21058739
  8. Entwicklung von Kupfer(II) als neuer Promotor und Katalysator für die Alkenamination.  |  Chemler, SR. 2011. J Organomet Chem. 696: 150-158. PMID: 21379363
  9. Stereoselektive und regioselektive Synthese von Heterocyclen durch kupferkatalysierte Additionen von Aminderivaten und Alkoholen an Alkene.  |  Chemler, SR., et al. 2017. J Org Chem. 82: 11311-11325. PMID: 28910106
  10. Entwurf, Synthese und biologische In-Vitro-Bewertung von Antofin- und Tylophorin-Prodrugs als auf Hypoxie ausgerichtete Antikrebswirkstoffe.  |  Omran, Z., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 34206005
  11. Pharmakologische Untersuchungen von Tylophorin, dem Hauptalkaloid von Tylophora indica.  |  Gopalakrishnan, C., et al. 1979. Indian J Med Res. 69: 513-20. PMID: 447392
  12. Die Reaktionsfähigkeit der Leukozyten-Adenylcyclase auf Tylophorin bei Asthmatikern.  |  Raina, V. and Raina, S. 1980. Biochem Biophys Res Commun. 94: 1074-7. PMID: 7396949
  13. Wirkung von Tylophorin, einem Hauptalkaloid von Tylophora indica, auf immunpathologische und entzündliche Reaktionen.  |  Gopalakrishnan, C., et al. 1980. Indian J Med Res. 71: 940-8. PMID: 7419261

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(+)-(S)-Tylophorine, 1 mg

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