Date published: 2025-9-6

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(S)-(+)-Flurbiprofen (CAS 51543-39-6)

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Alternative Namen:
(S)-(+)-2-Fluoro-α-methyl-4-biphenylacetic acid
Anwendungen:
(S)-(+)-Flurbiprofen ist ein Hemmstoff von Cox-1 und Cox-2
CAS Nummer:
51543-39-6
Molekulargewicht:
244.26
Summenformel:
C15H13FO2
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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(S)-Flurbiprofen ist ein nichtsteroidaler entzündungshemmender Wirkstoff, der als Inhibitor der Cyclooxygenase, z. B. der Enzyme COX-1 und COX-2, wirkt. Sein Wirkmechanismus beruht auf der Bindung an das aktive Zentrum dieser Enzyme, wodurch die Umwandlung von Arachidonsäure in Prostaglandin H2 verhindert wird. Diese Hemmung führt zu einem Rückgang der Produktion von Prostaglandinen. Die Funktion von (S)-Flurbiprofen in experimentellen Anwendungen besteht in seiner Fähigkeit, den Entzündungsprozess zu modulieren, indem es auf spezifische Enzyme abzielt, die an der Prostaglandinsynthese beteiligt sind, und so die zellulären Signalwege im Zusammenhang mit der Entzündung beeinflusst.


(S)-(+)-Flurbiprofen (CAS 51543-39-6) Literaturhinweise

  1. Hemmung der Aktivierung von NF-kappaB und AP-1 durch R- und S-Flurbiprofen.  |  Tegeder, I., et al. 2001. FASEB J. 15: 2-4. PMID: 11099482
  2. S+ -Flurbiprofen, aber nicht 5-HT1-Agonisten unterdrücken die basale und stimulierte CGRP- und PGE2-Freisetzung aus isolierter Ratten-Dura mater.  |  Zimmermann, K., et al. 2003. Pain. 103: 313-320. PMID: 12791437
  3. Bioinversion von R-Flurbiprofen zu S-Flurbiprofen bei verschiedenen Dosierungen in Ratte, Maus und Affe.  |  Leipold, DD., et al. 2004. Chirality. 16: 379-87. PMID: 15190583
  4. Pharmakokinetische Parameter von (R)-(-) und (S)-(+)-Flurbiprofen bei Milchrindern.  |  Igarza, L., et al. 2006. Vet Res Commun. 30: 513-22. PMID: 16755363
  5. Molekulare Mobilität von amorphem S-Flurbiprofen: ein Ansatz der dielektrischen Relaxationsspektroskopie.  |  Rodrigues, AC., et al. 2014. Mol Pharm. 11: 112-30. PMID: 24215236
  6. Schmerzlindernde Wirkung von S(+)-Flurbiprofen-Pflaster in einem Rattenmodell der Kniearthrose: Analyse des Gangbildes und der Prostaglandin-E2-Konzentration in der Synovialflüssigkeit.  |  Fukumoto, A., et al. 2018. J Pharm Pharmacol. 70: 929-936. PMID: 29607510
  7. Der Vergleich der R(-)- und S(+)-Flurbiprofen-Konzentration im Plasma und in der Zerebrospinalflüssigkeit nach intravenöser Injektion von Flurbiprofen Axetil bei menschlichen Probanden.  |  Yao, H., et al. 2021. Front Pharmacol. 12: 646196. PMID: 33995057
  8. Vergleich der perkutanen Permeationsprofile von Flurbiprofen-Enantiomeren.  |  Zhang, L., et al. 2022. Chirality. 34: 894-900. PMID: 35411968
  9. Vergleich der Wirksamkeit und Sicherheit der Kombinationstherapien von Duloxetin und S-Flurbiprofen-Pflaster sowie von Duloxetin und herkömmlichen NSAIDs bei chronischen Schmerzen bei Patienten mit Osteoarthritis (OASIS DUAL-Studie).  |  Koyama, K. 2022. Drug Discov Ther. 16: 217-224. PMID: 36223938
  10. Antinozizeptive Wirkungen von R(-)- und S(+)-Flurbiprofen auf spinale Dorsalhornneuronen der Ratte, die durch eine akute Kniegelenksentzündung übererregbar werden.  |  Neugebauer, V., et al. 1995. J Pharmacol Exp Ther. 275: 618-28. PMID: 7473147
  11. Neue Erkenntnisse über den Ort und die Wirkungsweise der antinozizeptiven Wirkung von Flurbiprofen-Enantiomeren.  |  Geisslinger, G. and Schaible, HG. 1996. J Clin Pharmacol. 36: 513-20. PMID: 8809636
  12. Biliäre Ausscheidung und enterohepatischer Kreislauf von R- und S-Flurbiprofen bei der Ratte.  |  Eeckhoudt, SL., et al. 1997. Drug Metab Dispos. 25: 428-30. PMID: 9107541
  13. Periphere und/oder zentrale Wirkungen von racemischem, S(+)- und R(-)-Flurbiprofen auf entzündliche nozizeptive Prozesse: eine Untersuchung des c-Fos-Proteins im Ratten-Rückenmark.  |  Buritova, J. and Besson, JM. 1998. Br J Pharmacol. 125: 87-101. PMID: 9776348

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