Date published: 2025-12-9

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(S)-(+)-4-Phenyl-2-butanol (CAS 22148-86-3)

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CAS Nummer:
22148-86-3
Molekulargewicht:
150.22
Summenformel:
C10H14O
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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(S)-(+)-4-Phenyl-2-butanol, ein chiraler sekundärer Alkohol, ist aufgrund seiner spezifischen Stereochemie eine faszinierende Verbindung für Forscher. Dieses Molekül weist eine Vier-Kohlenstoff-Kette mit einer Phenylgruppe am vierten Kohlenstoff und einer funktionellen Alkoholgruppe am zweiten Kohlenstoff auf, was es zu einem wertvollen Zwischenprodukt für die Synthese komplexer organischer Moleküle macht. Seine (S)-Konfiguration ist besonders erwähnenswert, da sie bei der enantioselektiven Synthese eine Rolle spielt, bei der stereochemisch reine Substanzen hergestellt werden müssen. Das Vorhandensein der Phenylgruppe erhöht ihre Reaktivität und macht sie zu einem zentralen Baustein bei der Herstellung von aromatischen Verbindungen. Der Nutzen dieser Verbindung erstreckt sich auf verschiedene Bereiche der chemischen Forschung, einschließlich Materialwissenschaft und Katalyse, wo ihre einzigartige Struktur die Eigenschaften und die Reaktivität der synthetisierten Materialien beeinflussen kann. Ihre Rolle bei der Entwicklung chiraler Katalysatoren, Liganden und anderer stereochemisch komplexer Strukturen ist von besonderem Interesse, was ihre Vielseitigkeit und Bedeutung für die Weiterentwicklung der chemischen Forschung unter Beweis stellt. Außerdem dient (S)-(+)-4-Phenyl-2-butanol als Lösungsmittel bei organischen Reaktionen. Tierstudien weisen auf sein Potenzial hin, Entzündungen zu verringern und Schmerzen zu lindern (antinozizeptive Wirkung). Darüber hinaus zeigen Zellkulturstudien seine antioxidativen und krebshemmenden Eigenschaften. (S)-(+)-4-Phenyl-2-butanol hemmt auch die Cyclooxygenase-2 (COX-2), ein an der Prostaglandinproduktion beteiligtes Enzym.


(S)-(+)-4-Phenyl-2-butanol (CAS 22148-86-3) Literaturhinweise

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  11. Elektrokatalytisches Volleyball: Schneller Nanokonzentrierter Nicotinamid-Zyklus für die organische Synthese in Elektrodenporen.  |  Megarity, CF., et al. 2019. Angew Chem Int Ed Engl. 58: 4948-4952. PMID: 30633837
  12. Kooperative Katalyse einer Alkohol-Dehydrogenase und Rhodium-modifiziertes periodisches mesoporöses Organosilika.  |  Himiyama, T., et al. 2019. Angew Chem Int Ed Engl. 58: 9150-9154. PMID: 31025503
  13. Deracemisierung und Stereoinversion durch eine bidirektionale Enzymkaskade auf Nanobasis: doppelte Kontrolle durch Elektrochemie und selektive Metallionenaktivierung.  |  Cheng, B., et al. 2022. Chem Commun (Camb). 58: 11713-11716. PMID: 36178369

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