Date published: 2025-9-15

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S-(p-Nitrobenzyl)-6-thioguanosine (CAS 13153-27-0)

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Alternative Namen:
S-(4-Nitrobenzyl)-6-thioguanosin
CAS Nummer:
13153-27-0
Molekulargewicht:
434.43
Summenformel:
C17H18N6O6S
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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S-(p-Nitrobenzyl)-6-thioguanosin ist eine Verbindung, die in der biochemischen Forschung aufgrund ihrer Nützlichkeit als Photoaffinitätsmarker Aufmerksamkeit erregt. Sie ist besonders nützlich bei Studien zur Identifizierung und Charakterisierung von Nukleosid-Transportern, die bei der zellulären Aufnahme von Nukleosiden und von Nukleosid abgeleiteten Chemikalien eine Rolle spielen. Durch Ausnutzung der photoreaktiven Nitrobenzylgruppe können Forscher S-(p-Nitrobenzyl)-6-thioguanosin kovalent an seine Bindungsstellen binden und so die Wechselwirkungen zwischen der Verbindung und den Transporterproteinen erfassen. Diese Methode erleichtert die Kartierung von Bindungsdomänen und die Aufklärung der Struktur-Funktionsbeziehungen dieser Transporter. Darüber hinaus ähnelt die Thioguanosin-Komponente strukturell dem natürlich vorkommenden Guanosin, was S-(p-Nitrobenzyl)-6-thioguanosin zu einem Nachahmer macht, der Nukleosid-Transporter kompetitiv hemmen kann, was Einblicke in die Regulierungsmechanismen des Nukleosid- und Nukleotidspiegels in Zellen ermöglicht.


S-(p-Nitrobenzyl)-6-thioguanosine (CAS 13153-27-0) Literaturhinweise

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  2. Die Aktivierung von A(3)-Rezeptoren durch endogenes Adenosin hemmt die synaptische Übertragung während Hypoxie in kortikalen Neuronen der Ratte.  |  Hentschel, S., et al. 2003. Restor Neurol Neurosci. 21: 55-63. PMID: 12808203
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  10. Wechselwirkungen zwischen Rezeptoren, die das zytosolische Kalzium und das zyklische AMP in Leberzellen des Meerschweinchens erhöhen.  |  Cocks, TM., et al. 1984. Br J Pharmacol. 83: 281-91. PMID: 6091825
  11. Potenzierung der antiaggregatorischen Wirkung von Adenosin durch den Phosphodiesterase-Inhibitor EG626 (Oxagrelat) bei menschlichen Blutplättchen in vitro.  |  Azuma, H., et al. 1984. Jpn J Pharmacol. 34: 159-70. PMID: 6205194
  12. Hypoxische Veränderungen in Neuronen des Locus coeruleus der Ratte in vitro.  |  Nieber, K., et al. 1995. J Physiol. 486 (Pt 1): 33-46. PMID: 7562642
  13. 2-Substitution von N6-Benzyladenosin-5'-uronamiden erhöht die Selektivität für A3-Adenosinrezeptoren.  |  Kim, HO., et al. 1994. J Med Chem. 37: 3614-21. PMID: 7932588

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