Date published: 2025-9-9

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(S)-(−)-Thalidomide (CAS 841-67-8)

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Alternative Namen:
(S)-Thalidomide
Anwendungen:
(S)-(-)-Thalidomide ist ein optisch aktives Isomer von Thalidomid
CAS Nummer:
841-67-8
Molekulargewicht:
258.23
Summenformel:
C13H10N2O4
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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(S)-(-)-Thalidomid ist ein optisch aktives Isomer von Thalidomid. Es hemmt die FGF-induzierte Angiogenese und die Replikation des humanen Immundefizienz-Virus Typ 1. (S)-Thalidomid ist ein 2-(2,6-Dioxopiperidin-3-yl)-1H-Isoindol-1,3(2H)-dion, das am chiralen Zentrum S-Konfiguration aufweist. Es spielt eine Rolle als teratogenes Mittel. Es ist ein Enantiomer von (R)-Thalidomid. Es steigert die durch Phorbol 12-Myristat 13-Acetat (TPA) induzierte TNF-α-Produktion. Zu verstehen, wie (S)-(-)-Thalidomid mit biologischen Zielen wie Proteinen oder DNA interagiert, kann wertvolle Einblicke in die molekularen Mechanismen liefern, die seinen Wirkungen zugrunde liegen. Diese Forschung kann zu einem breiteren Wissen darüber beitragen, wie kleine Moleküle zelluläre Prozesse beeinflussen, und zur Entdeckung neuer Ziele führen. Die Synthese von reinen Enantiomeren wie (S)-(-)-Thalidomid stellt eine große Herausforderung in der organischen Chemie dar. Die Entwicklung von Methoden für die enantioselektive Synthese oder die Aufspaltung von racemischen Gemischen in ihre einzelnen Enantiomere ist die Voraussetzung für die Herstellung von Verbindungen mit der gewünschten biologischen Aktivität.


(S)-(−)-Thalidomide (CAS 841-67-8) Literaturhinweise

  1. In vitro-Biotransformation von (R)- und (S)-Thalidomid: Anwendung der Zirkulardichroismus-Spektroskopie zur stereochemischen Charakterisierung der hydroxylierten Metaboliten.  |  Meyring, M., et al. 2002. Anal Chem. 74: 3726-35. PMID: 12175160
  2. s-Thalidomid hat eine größere Wirkung auf die Apoptose als auf die Angiogenese in einer Zelllinie des Multiplen Myeloms.  |  Liu, WM., et al. 2004. Hematol J. 5: 247-54. PMID: 15167912
  3. Chirale Unterscheidung zwischen Thalidomid-Enantiomeren unter Verwendung einer festen Oberfläche mit zweidimensionaler Chiralität.  |  Nakanishi, T., et al. 2004. Chirality. 16 Suppl: S36-9. PMID: 15239071
  4. Neueste Fortschritte bei der analytischen Bestimmung von Thalidomid und seinen Metaboliten.  |  Bosch, ME., et al. 2008. J Pharm Biomed Anal. 46: 9-17. PMID: 18023317
  5. Eine neue Methode zur Bestimmung der beiden Thalidomid-Enantiomere mit HPLC-Systemen.  |  Sembongi, K., et al. 2008. Biol Pharm Bull. 31: 497-500. PMID: 18310917
  6. Thalidomid - von einem berüchtigten Beruhigungsmittel zu einem Wundermittel gegen Krebs.  |  Zhou, S., et al. 2013. Curr Med Chem. 20: 4102-8. PMID: 23931282
  7. Zum Verständnis der Wechselwirkung von (S)-Thalidomid mit Nukleobasen.  |  Baranowska-Łączkowska, A., et al. 2020. Arch Biochem Biophys. 693: 108566. PMID: 32896516
  8. Die Struktur von isoliertem Thalidomid als Referenz für seine chiralitätsabhängige biologische Aktivität: eine Laser-Ablations-Rotationsstudie.  |  Blanco, S., et al. 2021. Phys Chem Chem Phys. 23: 13705-13713. PMID: 34128013
  9. Ein Vergleich der teratogenen Aktivität von Thalidomid bei Kaninchen und Ratten.  |  Schumacher, H., et al. 1968. J Pharmacol Exp Ther. 160: 189-200. PMID: 5639104
  10. Thalidomid ist ein Hemmstoff der Angiogenese.  |  D'Amato, RJ., et al. 1994. Proc Natl Acad Sci U S A. 91: 4082-5. PMID: 7513432
  11. Thalidomid hemmt die Replikation des menschlichen Immunschwächevirus Typ 1.  |  Makonkawkeyoon, S., et al. 1993. Proc Natl Acad Sci U S A. 90: 5974-8. PMID: 8327469
  12. Enantiomere von Thalidomid: Verteilung im Blut und der Einfluss von Serumalbumin auf die chirale Inversion und Hydrolyse.  |  Eriksson, T., et al. 1998. Chirality. 10: 223-8. PMID: 9499573
  13. Bewertung der Stabilitätsunterschiede zwischen dem asymmetrischen homochiralen Dimer im (S)-Thalidomid-Kristall und dem symmetrischen heterochiralen Dimer im (RS)-Thalidomid-Kristall  |  Toshiya Suzuki, Masahito Tanaka, Motoo Shiro, Norio Shibata, Tetsuya Osaka & Toru Asahi. 2010. Phase Transitions. 83: 223-234.

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(S)-(−)-Thalidomide, 10 mg

sc-208337
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