Date published: 2025-9-18

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(S)-(−)-Limonene (CAS 5989-54-8)

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Alternative Namen:
(−)-Limonene; (−)-p-Mentha-1,8-diene; (−)-Carvene
Anwendungen:
(S)-(-)-Limonene kann die Vermehrung von Dickdarmkrebszellen hemmen
CAS Nummer:
5989-54-8
Reinheit:
≥96%
Molekulargewicht:
136.23
Summenformel:
C10H16
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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(S)-(-)-Limonen, eine Verbindung, die aus den Schalen von Zitrusfrüchten gewonnen wird. Als Lösungsmittel ist es besonders wirksam bei der Auflösung unpolarer Substanzen und erleichtert deren Dispersion in Versuchslösungen. Diese Eigenschaft wird genutzt, um die Extraktion und Isolierung verschiedener Verbindungen aus Pflanzenmaterialien zu verbessern. Die Fähigkeit von (S)-(-)-Limonen, mit unpolaren Molekülen zu interagieren, vereinfacht die Reinigung bestimmter Substanzen, die für weitere Untersuchungen und Experimente benötigt werden. (S)-(-)-Limonen ist ein wesentlicher Bestandteil der organischen Synthese, wo es als chirales Hilfsmittel dient. Diese Rolle ist von entscheidender Bedeutung, da sie zur Herstellung von enantiomerenreinen Verbindungen beiträgt, die für spezifische Studien in der Stereochemie benötigt werden. Durch die Beeinflussung der Stereochemie von Reaktionen erleichtert (S)-(-)-Limonen die kontrollierte Synthese von chiralen Molekülen.


(S)-(−)-Limonene (CAS 5989-54-8) Literaturhinweise

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  2. D-Limonen-reiches ätherisches Öl aus Blutorangen hemmt die Angiogenese, die Metastasierung und den Zelltod in menschlichen Dickdarmkrebszellen.  |  Chidambara Murthy, KN., et al. 2012. Life Sci. 91: 429-439. PMID: 22935404
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  7. Erneuerbare Monomere und Polymere auf Terpenbasis über Thiol-En-Additionen  |  Firdaus, M., Montero de Espinosa, L., & Meier, M. A. 2011. Macromolecules. 44(18): 7253-7262.
  8. Synthetische Ansätze für optisch aktive Makrolide, die Hydrazidfragmente der L-(+)-Weinsäure aus (+)-3-Caren, (+)-α-Pinen und S-(-)-Limonen enthalten  |  Ishmuratov, G. Y., Yakovleva, M. P., Shutova, M. A., Muslukhov, R. R., Ishmuratova, N. M., & Tolstikov, A. G. 2014. Chemistry of natural compounds. 50: 658-660.
  9. Ozonolytische Umwandlung von (S)-(-)-Limonen in HCl-Isopropanol.  |  Ishmuratov, G. Y., Legostaeva, Y. V., Garifullina, L. R., Muslukhov, R. R., Botsman, L. P., & Kozlova, G. G. 2015. Chemistry of natural compounds. 51: 71-73.
  10. (S)-(-)-Limonen-Begasung schützt Wachsblumen ('Chamelaucium spp.') vor den schädlichen Auswirkungen von Ethylen auf das Abfallen der Blüten/Knospen.  |  Abdalghani, S., Singh, Z., Seaton, K., & Payne, A. D. 2018. Australian Journal of Crop Science. 12(12): 1875-1881.
  11. Antimikrobielle und antibiofilmische In-vitro-Aktivität von S-(-)-Limonen und R-(+)-Limonen gegen Fischbakterien  |  da Silva, E. G., Bandeira Junior, G., Cargnelutti, J. F., Santos, R. C. V., Gündel, A., & Baldisserotto, B. 2021. Fishes. 6(3): 32.
  12. Selektive Photo-Epoxidation von (R)-(+)- und (S)-(-)-Limonen durch chirale und nicht-chirale Dioxo-Mo(VI)-Komplexe, die an TiO 2-Nanoröhren verankert sind  |  Martínez Q, H., Paez-Mozo, E. A., & Martínez O, F. 2021. Topics in Catalysis. 64: 36-50.

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(S)-(−)-Limonene, 50 g

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50 g
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