Date published: 2025-9-13

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(S)-(−)-Indoline-2-carboxylic acid (CAS 79815-20-6)

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Alternative Namen:
(S)-2,3-Dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid
Anwendungen:
(S)-(-)-Indoline-2-carboxylic acid ist (S)-(-)-Indolin-2-carbonsäure ist ein Katalysator für enantioselektive Cyclopropanierungen.
CAS Nummer:
79815-20-6
Molekulargewicht:
163.17
Summenformel:
C9H9NO2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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(-)-Indoline-2-carboxylsäure ist ein Katalysator für enantioselektive Cyclopropanierungen. Diese chirale Verbindung, die natürlich vorkommt, hat in der Medizinischen Chemie aufgrund ihrer potenziellen Anwendungen viel Aufmerksamkeit erhalten. Diese Molekülform existiert in zwei Spiegelbildformen: den (+)- und (-)-Formen, wobei letztere die aktivere und häufiger untersuchte ist. Forscher haben ihre vielfältigen Eigenschaften untersucht und ihr Potenzial und ihre Fähigkeit, bestimmte Enzyme zu hemmen und Rezeptoraktivität zu modulieren, wurde gründlich untersucht. Obwohl der genaue Wirkmechanismus teilweise unklar ist, glaubt man, dass (-)-Indoline-2-carboxylsäure als Enzymhemmer wirkt, insbesondere gegen Tyrosinase, während sie auch die Rezeptoraktivität beeinflusst. Darüber hinaus werden ihre antioxidativen Eigenschaften als wesentlich angesehen, um freie Radikale abzufangen und Zellen vor oxidativen Schäden zu schützen.


(S)-(−)-Indoline-2-carboxylic acid (CAS 79815-20-6) Literaturhinweise

  1. Enantioselektive organokatalytische Cyclopropanierungen. Die Identifizierung einer neuen Klasse von Iminium-Katalysatoren auf der Grundlage gerichteter elektrostatischer Aktivierung.  |  Kunz, RK. and MacMillan, DW. 2005. J Am Chem Soc. 127: 3240-1. PMID: 15755116
  2. Gezielte elektrostatische Aktivierung in enantioselektiven organokatalytischen Cyclopropanierungsreaktionen: eine rechnerische Untersuchung.  |  Georgieva, MK., et al. 2016. Org Biomol Chem. 14: 5965-82. PMID: 27223461
  3. Reinigung, Identifizierung und Charakterisierung einer Esterase mit hoher Enantioselektivität für (S)-Ethylindolin-2-carboxylat.  |  Zhang, YJ., et al. 2019. Biotechnol Lett. 41: 1223-1232. PMID: 31456128
  4. Ein Prolin-Mimetikum für die Entwicklung neuer stabiler Sekundärstrukturen: Lösungsmittelabhängige Amidbindungsisomerisierung von (S)-Indolin-2-Carbonsäure-Derivaten.  |  Pollastrini, M., et al. 2021. J Org Chem. 86: 7946-7954. PMID: 34080867
  5. Semi-rationales Protein-Engineering einer neuartigen Esterase aus Bacillus aryabhattai (BaCE) zur Spaltung von (R,S)-Ethylindolin-2-carboxylat zur Herstellung von (S)-Indolin-2-carbonsäure.  |  Zhang, H., et al. 2022. Bioorg Chem. 120: 105602. PMID: 35065466
  6. Eine einzigartige und stabile Polyprolin-I-Helix, die durch die Polarität des Lösungsmittels aus dem Konformationsgleichgewicht gebracht wird.  |  Pollastrini, M., et al. 2022. J Org Chem. 87: 13715-13725. PMID: 36242553
  7. Direkte enantioselektive Trennung von Clenbuterol durch chirale HPLC in biologischen Flüssigkeiten.  |  Abou-Basha, LI. and Aboul-Enein, HY. 1996. Biomed Chromatogr. 10: 69-72. PMID: 8924729

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