Date published: 2025-11-14

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S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide (CAS 140703-15-7)

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Alternative Namen:
N,N-Diethyl-1-(methylsulfinyl)-formamide; Methyl Diethylthiocarbamate Sulfoxide
Anwendungen:
S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide ist ein sauerstoffhaltiger Metabolit von Disulfiram
CAS Nummer:
140703-15-7
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
163.24
Summenformel:
C6H13NO2S
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamat Sulfoxid ist ein oxygeniertes Metabolit von Disulfiram (Antabuse). S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamat Sulfoxid ist in der Lage, die Leber-Mitochondrien-Aldehyd-Dehydrogenase in vitro zu inaktivieren. DESMFS, kurz für S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamat Sulfoxid, ist ein heterocyclisches Amid, das reich an Schwefel ist und weit verbreitet zur Herstellung verschiedener organischer Verbindungen verwendet wird. Neben seiner Rolle in der organischen Synthese dient es als ein grundlegender Baustein für die Produktion von Agrochemikalien und verschiedenen industriellen Verbindungen. Dieses vielseitige Verbindung findet umfangreiche Anwendung in den Bereichen Medizin, Landwirtschaft und Industrie. Im Bereich der organischen Synthese fungiert N,N-diethyl-1-methylsulfinylformamid als aktiver Teilnehmer und agiert als Nukleophil in den chemischen Reaktionen. Diese nukleophile Charakteristik ist am deutlichsten, wenn es auf die elektrophilen Kohlenstoffatome in den Reaktanden trifft. Die zugrunde liegende Mechanik dieser Interaktion folgt einem Nukleophil-Austausch-Pfad, bei dem das Schwefelatom innerhalb von N,N-diethyl-1-methylsulfinylformamid die Rolle eines nukleophilen Agens übernimmt und einen Angriff auf die elektrophilen Kohlenstoffatome in den Reaktanden initiiert.


S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamate Sulfoxide (CAS 140703-15-7) Literaturhinweise

  1. Durch Disulfiram induzierter Austausch von Schwesterchromatiden in Knochenmark- und Spermatogonienzellen von Mäusen, die in vivo behandelt wurden.  |  Madrigal-Bujaidar, E., et al. 1999. Food Chem Toxicol. 37: 757-63. PMID: 10496378
  2. Disulfiram erzeugt in vivo ein stabiles N,N-Diethylcarbamoyl-Addukt an Cys-125 der Beta-Ketten von Rattenhämoglobin.  |  Erve, JC., et al. 2000. Chem Res Toxicol. 13: 237-44. PMID: 10775322
  3. Disulfiram erzeugt eine nicht-carbondisulfid-abhängige Schwannopathie bei der Ratte.  |  Tonkin, EG., et al. 2000. J Neuropathol Exp Neurol. 59: 786-97. PMID: 11005259
  4. Metabolisierung eines Disulfiram-Metaboliten, S-Methyl-N,N-diethyldithiocarbamat, durch Flavin-Monooxygenase in menschlichen Nierenmikrosomen.  |  Pike, MG., et al. 2001. Drug Metab Dispos. 29: 127-32. PMID: 11159801
  5. S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamatsulfoxid hat eine neuroprotektive Wirkung gegen N-Methyl-D-Aspartat-Rezeptor-vermittelte Neurotoxizität.  |  Ningaraj, NS., et al. 2001. J Biomed Sci. 8: 104-13. PMID: 11173983
  6. Identifizierung eines durch Molinat erzeugten S-Hexahydro-1H-Azepin-1-Carbonyl-Addukts an den Beta(2)- und Beta(3)-Ketten von Rattenhämoglobin in vivo.  |  Zimmerman, LJ., et al. 2002. Chem Res Toxicol. 15: 209-17. PMID: 11849047
  7. Disulfiram-Metaboliten inaktivieren dauerhaft das menschliche P-Glykoprotein für die Multidrogenresistenz.  |  Loo, TW., et al. 2004. Mol Pharm. 1: 426-33. PMID: 16028354
  8. LC-MS/MS-Methode zur Bestimmung von Carbamathion in Humanplasma.  |  Heemskerk, AA., et al. 2011. J Pharm Biomed Anal. 54: 799-806. PMID: 21145687
  9. Ascorbat und Thiol-Antioxidantien heben die Empfindlichkeit der Hefe Saccharomyces cerevisiae gegenüber Disulfiram auf.  |  Kwolek-Mirek, M., et al. 2012. Cell Biol Toxicol. 28: 1-9. PMID: 21866320
  10. Wirkungsweise von S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamatsulfoxid (DETC-MeSO) als neuartige Therapie des Schlaganfalls in einem Rattenmodell.  |  Mohammad-Gharibani, P., et al. 2014. Mol Neurobiol. 50: 655-72. PMID: 24573692
  11. Radiosynthese von [Thiocarbonyl-11C]Disulfiram und seine erste PET-Studie an Mäusen.  |  Ishii, H., et al. 2020. Bioorg Med Chem Lett. 30: 126998. PMID: 32014383
  12. Hemmung der Acetylcholinesterase im Rattenhirn und in menschlichen Erythrozyten durch Thiocarbamat-Herbizide.  |  Lock, EA. 2020. Toxicol Res (Camb). 9: 591-600. PMID: 33178419
  13. S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamat-Sulfon, ein potentieller Metabolit von Disulfiram und potenter Inhibitor der mitochondrialen Aldehyddehydrogenase mit niedrigem Km-Wert.  |  Mays, DC., et al. 1995. Biochem Pharmacol. 49: 693-700. PMID: 7887984
  14. S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamat-Sulfoxid und S-Methyl-N,N-diethylthiocarbamat-Sulfon, zwei Kandidaten für den aktiven Metaboliten von Disulfiram.  |  Mays, DC., et al. 1996. Alcohol Clin Exp Res. 20: 595-600. PMID: 8727261
  15. Hemmung rekombinanter menschlicher mitochondrialer Aldehyddehydrogenase durch zwei Zwischenmetaboliten von Disulfiram.  |  Mays, DC., et al. 1998. Biochem Pharmacol. 55: 1099-103. PMID: 9605433

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