Date published: 2025-9-6

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(S)-Ibuprofen (CAS 51146-56-6)

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Alternative Namen:
dexibuprofen
Anwendungen:
(S)-Ibuprofen ist ein Hemmstoff von Cox-1 und Cox-2
CAS Nummer:
51146-56-6
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
206.28
Summenformel:
C13H18O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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(S)-Ibuprofen wird in der Forschung eingesetzt, um die aktive Form des Wirkstoffs Ibuprofen zu verstehen, der in Forschungsumgebungen bekannt ist, die Synthese von Prostaglandinen durch gezielte Hemmung der Cyclooxygenase (COX)-Enzyme zu hemmen. Da (S)-Ibuprofen das Enantiomer ist, das die biochemischen Effekte ausübt, konzentrieren sich Studien oft auf seine Wechselwirkung mit COX-1 und COX-2 sowie seine Rolle bei der entzündungshemmenden Reaktion. Forscher untersuchen auch das enantioselektive Verhalten des Wirkstoffs während metabolischer Prozesse, um die Auswirkungen seiner Stereochemie auf die chemische Wirksamkeit und den Stoffwechsel zu erkennen. Darüber hinaus dient es als Modellwirkstoff zur Untersuchung der breiteren Auswirkungen der Stereochemie auf die chemische Gestaltung und das Potenzial zur Optimierung kinetischer Eigenschaften.


(S)-Ibuprofen (CAS 51146-56-6) Literaturhinweise

  1. Molekular geprägte Polymere mit einheitlicher Größe für (S)-Ibuprofen-Retentionseigenschaften in wässrigen mobilen Phasen.  |  Haginaka, J., et al. 1999. J Chromatogr A. 857: 117-25. PMID: 10536830
  2. Aktivierung von Peroxisom-Proliferator-aktivierten Rezeptor-Isoformen und Hemmung von Prostaglandin-H(2)-Synthasen durch Ibuprofen, Naproxen und Indomethacin.  |  Jaradat, MS., et al. 2001. Biochem Pharmacol. 62: 1587-95. PMID: 11755111
  3. Enzymunterstützter enantioselektiver Transport von (S)-Ibuprofen durch eine Trägerflüssigkeitsmembran auf der Basis ionischer Flüssigkeiten.  |  Miyako, E., et al. 2003. Chem Commun (Camb). 2926-7. PMID: 14680244
  4. Bestimmung der optischen Reinheit von (S)-Ibuprofen in Tabletten durch achirale Gaschromatographie.  |  Paik, MJ. and Kim, KR. 2004. Arch Pharm Res. 27: 820-4. PMID: 15460441
  5. Enantioselektive Pharmakokinetik von Ibuprofen und beteiligte Mechanismen.  |  Hao, H., et al. 2005. Drug Metab Rev. 37: 215-34. PMID: 15747501
  6. Dynamische kinetische Auflösung: alternativer Ansatz zur Optimierung der S-Ibuprofen-Produktion.  |  Fazlena, H., et al. 2006. Bioprocess Biosyst Eng. 28: 227-33. PMID: 16215728
  7. Stereoselektive Wechselwirkung zwischen dem CYP2C8-Inhibitor Gemfibrozil und racemischem Ibuprofen.  |  Tornio, A., et al. 2007. Eur J Clin Pharmacol. 63: 463-9. PMID: 17333159
  8. Chirale Inversion von nicht-steroidalen entzündungshemmenden Medikamenten der 2-Arylpropionsäure - II. Racemisierung und Hydrolyse von (R)- und (S)-Ibuprofen-CoA-Thioestern.  |  Knihinicki, RD., et al. 1991. Biochem Pharmacol. 42: 1905-11. PMID: 1741768
  9. Pharmakokinetik von Ibuprofen-Enantiomeren bei Hunden.  |  Beck, WS., et al. 1991. Chirality. 3: 165-9. PMID: 1911048
  10. Ein überarbeiteter Konformationscode für die erschöpfende Analyse von Konformeren mit eins-zu-eins-Entsprechung zwischen Konformation und Code: Anwendung auf die VCD-Analyse von (S)-Ibuprofen.  |  Izumi, H., et al. 2009. J Org Chem. 74: 1231-6. PMID: 19178354
  11. In-vitro-Bewertung der Toxizität von (S)-Ibuprofen auf Gelenkzellen und Explantate von Knorpel und Synovialmembran.  |  Bédouet, L., et al. 2011. Toxicol In Vitro. 25: 1944-52. PMID: 21762775
  12. Pharmakokinetische Analyse der enantiomeren Inversion von chiralen nichtsteroidalen entzündungshemmenden Arzneimitteln.  |  Mehvar, R. and Jamali, F. 1988. Pharm Res. 5: 76-9. PMID: 3247296
  13. Eine schichtweise aufgebaute D/L-Arginin-Calix[4]aren-Si-Oberfläche zur makroskopischen enantioselektiven Unterscheidung von (R)/(S)-Ibuprofen.  |  Li, X., et al. 2021. Chem Commun (Camb). 57: 5706-5709. PMID: 33982718
  14. Hoch enantioselektive Erkennung von S-Ibuprofen durch einen Wirts-Gast-induzierten chiralen Nanokanal.  |  Liu, Z., et al. 2022. Analyst. 147: 1803-1807. PMID: 35357379
  15. Unterschiedliche Hemmung der Prostaglandin-Endoperoxid-Synthase (Cyclooxygenase) Isoenzyme durch Aspirin und andere nicht-steroidale entzündungshemmende Medikamente.  |  Meade, EA., et al. 1993. J Biol Chem. 268: 6610-4. PMID: 8454631

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