Date published: 2025-9-8

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(S)-Equol (CAS 531-95-3)

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Alternative Namen:
(−)-Equol; 4′,7-Dihydroxyisoflavan; 4′,7-Isoflavandiol
Anwendungen:
(S)-Equol ist ein nichtsteroidaler ERβ-Agonist
CAS Nummer:
531-95-3
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
242.26
Summenformel:
C15H14O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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(S)-Equol ist ein nicht-steroidales Östrogen. Die Östrogenrezeptor-(ER)-Agonistenaktivität des natürlich vorkommenden (S)-Enantiomers (EC50 = 85 und 65 nM für den humanen ERalpha und ERbeta, respektive) ist ähnlich wie die von Genistein, aber übersteigt die von Daidzein. (S)-Equol bindet bevorzugt an ERbeta (Ki = 0.73 nM) und zeigt eine etwa 9-fache geringere Affinität zu ERalpha (Ki = 6.41 nM). Es ist auch ein potenter Antagonist von Dihydrotestosteron, was wichtige Implikationen für Prostatakrebs und andere androgen-vermittelte Pathologien hat.


(S)-Equol (CAS 531-95-3) Literaturhinweise

  1. Equol ist ein neuartiges Antiandrogen, das das Prostatawachstum und die Hormonrückkopplung hemmt.  |  Lund, TD., et al. 2004. Biol Reprod. 70: 1188-95. PMID: 14681200
  2. Resveratrol, 4' Acetoxy Resveratrol, R-Equol, Racemic Equol oder S-Equol als Cosmeceuticals zur Verbesserung der Hautgesundheit.  |  Lephart, ED. 2017. Int J Mol Sci. 18: PMID: 28587197
  3. Wirkung von S-Equol und Soja-Isoflavonen auf Herz und Gehirn.  |  Sekikawa, A., et al. 2019. Curr Cardiol Rev. 15: 114-135. PMID: 30516108
  4. Isoflavonpräparate für Frauen in den Wechseljahren: Eine systematische Überprüfung.  |  Chen, LR., et al. 2019. Nutrients. 11: PMID: 31689947
  5. S-Equol verbessert das Versagen der Insulinsekretion durch Chrebp/Txnip-Signalisierung über die Modulation von PKA/PP2A-Aktivitäten.  |  Chen, K., et al. 2020. Nutr Metab (Lond). 17: 7. PMID: 31956333
  6. Die Rolle von S-Equol, Indoxylsulfat und Trimethylamin-N-Oxid auf die Gefäßfunktion.  |  Matsumoto, T., et al. 2020. Am J Hypertens. 33: 793-803. PMID: 32300778
  7. S-EQUOL: ein neuroprotektives Therapeutikum für chronische neurokognitive Beeinträchtigungen bei pädiatrischem HIV.  |  McLaurin, KA., et al. 2020. J Neurovirol. 26: 704-718. PMID: 32870477
  8. Nutzung der Isoflavone in Sojabohnen für Frauen mit Wechseljahrsbeschwerden: Ein Überblick.  |  Chen, LR. and Chen, KH. 2021. Int J Mol Sci. 22: PMID: 33809928
  9. S-Equol, ein Metabolit aus Soja-Isoflavonen, mildert Lipopolysaccharid-induziertes depressives Verhalten bei Mäusen durch Hemmung der Neuroinflammation und Verbesserung der synaptischen Plastizität.  |  Lu, C., et al. 2021. Food Funct. 12: 5770-5778. PMID: 34038497
  10. S-Equol mildert Motivationsdefizite und Dysregulationen im Zusammenhang mit HIV-1.  |  McLaurin, KA., et al. 2021. Sci Rep. 11: 11870. PMID: 34088932
  11. (S)-Equol hemmt die Bildung von Osteoklasten wirksamer als (R)-Equol und fördert die Osteoklasten-Apoptose und verringert den durch Östrogenmangel verursachten Knochenverlust bei Mäusen.  |  Tanaka, M., et al. 2022. J Nutr. 152: 1831-1842. PMID: 35675296
  12. Ein verbessertes Ganzzell-Biotransformationssystem für die (S)-Equol-Produktion.  |  Li, BJ., et al. 2022. Food Sci Nutr. 10: 2318-2324. PMID: 35844923
  13. Mögliche Schutzmechanismen von S-Equol, einem Metaboliten von Soja-Isoflavonen durch das Darmmikrobiom, auf kognitiven Verfall und Demenz.  |  Sekikawa, A., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 36233223
  14. Hoher Titer der (S)-Equol-Synthese aus Daidzein in Escherichia coli.  |  Deng, H., et al. 2022. ACS Synth Biol. 11: 4043-4053. PMID: 36282480
  15. S-Equol steigert die osteoblastische Knochenbildung und verhindert den Knochenverlust durch OPG/RANKL über den PI3K/Akt-Signalweg bei diabetischen Ratten mit Streptozotocin-Infektion.  |  Xu, Z., et al. 2022. Front Nutr. 9: 986192. PMID: 36337646

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