Date published: 2025-9-6

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(S)-4-Hydroxy mephenytoin (CAS 82695-93-0)

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Alternative Namen:
5S)-5-Ethyl-5-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-2,4-imidazolidinedione; (S)-5-Ethyl-5-(4-hydroxyphenyl)-3-methyl-2,4-imidazolidinedione
CAS Nummer:
82695-93-0
Molekulargewicht:
234.25
Summenformel:
C12H14N2O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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(S)-4-Hydroxy-Mephenytoin, ein Metabolit aus dem stereoselektiven Metabolismus von Mephenytoin, spielt eine entscheidende Rolle bei pharmakogenetischen Studien, insbesondere bei der Erforschung der polymorphen Natur von Cytochrom-P450-Enzymen. Die Bildung von Mephenytoin wird vorwiegend durch CYP2C19 katalysiert, ein Enzym, das in verschiedenen Populationen eine erhebliche genetische Variabilität aufweist. Diese Variabilität wirkt sich auf die metabolische Clearance von Substraten wie (S)-4-Hydroxy-Mephenytoin aus und macht es zu einer unschätzbaren Sonde für das Verständnis der genetischen Faktoren, die den Arzneimittelstoffwechsel und die Enzymaktivität beeinflussen. In der Forschung wird die Verbindung verwendet, um die metabolische Effizienz von CYP2C19 zu bewerten, was dazu beiträgt, Personen auf der Grundlage ihrer Enzymaktivität in verschiedene Metabolisierer-Phänotypen zu klassifizieren. Diese Klassifizierung hat Auswirkungen auf die Vorhersage von Stoffwechselreaktionen auf eine breite Palette von Substanzen, so dass (S)-4-Hydroxy-Mephenytoin als Schlüsselmolekül in pharmakokinetischen und pharmakogenomischen Studien dient und Einblicke in die genetischen Grundlagen individueller Variationen im Arzneimittelstoffwechsel bietet.


(S)-4-Hydroxy mephenytoin (CAS 82695-93-0) Literaturhinweise

  1. Eine modellbasierte Bewertung der CYP2B6- und CYP2C19-induzierenden Eigenschaften von Artemisinin-Antimalariamitteln: Implikationen für Kombinationsbehandlungen.  |  Elsherbiny, DA., et al. 2008. J Pharmacokinet Pharmacodyn. 35: 203-17. PMID: 18350255
  2. Chimäre Mäuse mit humanisierter Leber: Anwendung in Studien zum Arzneimittelmetabolismus und zur Pharmakokinetik in der Arzneimittelforschung.  |  Naritomi, Y., et al. 2018. Drug Metab Pharmacokinet. 33: 31-39. PMID: 29183653
  3. Beiträge von UDP-Glucuronosyltransferasen zum hepatischen und intestinalen Metabolismus von Ticagrelor beim Menschen und Hemmung von UGTs und Cytochrom-P450-Enzymen durch Ticagrelor und seinen glucuronidierten Metaboliten.  |  Liu, S., et al. 2021. Front Pharmacol. 12: 761814. PMID: 34721047
  4. Hemmung von Cytochrom-P450-Enzymen und Uridin-5'-diphospho-Glucuronosyltransferasen durch Vicagrel in menschlichen Lebermikrosomen: Eine Vorhersage möglicher Wechselwirkungen zwischen Medikamenten.  |  Liu, S., et al. 2022. Chem Biol Interact. 352: 109775. PMID: 34910929
  5. Kapillarelektrophorese in der klinischen und forensischen Analyse.  |  von Heeren, F. and Thormann, W. 1997. Electrophoresis. 18: 2415-26. PMID: 9456056

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