Date published: 2025-9-6

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S-10-Monohydroxy-dihydro-carbamazepin (CAS 104746-04-5)

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Alternative Namen:
(10S)-10,11-Dihydro-10-hydroxy-5H-Dibenz[b,f]azepine-5-carboxamide; (S)-Licarbazepine
Anwendungen:
S-10-Monohydroxy-dihydro-carbamazepin ist Ein optisch aktiver Metabolit von Carbamazepin
CAS Nummer:
104746-04-5
Molekulargewicht:
254.28
Summenformel:
C15H14N2O2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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S-10-Monohydroxy-dihydro-carbamazepin ist an der Modulation von spannungsabhängigen Natriumkanälen in neuronalen Membranen beteiligt. Es wirkt, indem es den inaktivierten Zustand der Natriumkanäle verlängert und dadurch ihre Verfügbarkeit für die Aktivierung verringert. Die Funktion von S-10-Monohydroxy-Dihydro-Carbamazepin umfasst die Hemmung der wiederholten Zündung von Aktionspotenzialen in Neuronen, was zu einer Verringerung der Freisetzung von erregenden Neurotransmittern führt. Auf molekularer Ebene interagiert S-10-Monohydroxy-Dihydro-Carbamazepin mit den Natriumkanälen, indem es an spezifische Rezeptorstellen bindet, ihre Konformation verändert und ihre normale Funktion behindert. Der Wirkmechanismus von S-10-Monohydroxy-Dihydro-Carbamazepin beinhaltet die Regulierung der neuronalen Erregbarkeit und der Übertragung elektrischer Signale im Nervensystem. Durch die Beeinflussung der Aktivität von spannungsabhängigen Natriumkanälen trägt S-10-Monohydroxy-Dihydro-Carbamazepin in experimentellen Anwendungen zur Kontrolle der neuronalen Erregbarkeit und der Freisetzung von Neurotransmittern bei.


S-10-Monohydroxy-dihydro-carbamazepin (CAS 104746-04-5) Literaturhinweise

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  2. Gleichzeitige und enantioselektive flüssigchromatographische Bestimmung von Eslicarbazepinacetat, S-Licarbazepin, R-Licarbazepin und Oxcarbazepin in Gewebeproben von Mäusen mittels Ultraviolettdetektion.  |  Alves, G., et al. 2007. Anal Chim Acta. 596: 132-40. PMID: 17616250
  3. Stereoselektive Disposition von S- und R-Licarbazepin in Mäusen.  |  Alves, G., et al. 2008. Chirality. 20: 796-804. PMID: 18306292
  4. Disposition von Eslicarbazepinacetat in der Maus nach oraler Verabreichung.  |  Alves, G., et al. 2008. Fundam Clin Pharmacol. 22: 529-36. PMID: 18710399
  5. Eslicarbazepinacetat.  |  McCormack, PL. and Robinson, DM. 2009. CNS Drugs. 23: 71-9. PMID: 19062776
  6. Bindung von Licarbazepin-Enantiomeren an Maus- und Humanplasmaproteine.  |  Fortuna, A., et al. 2010. Biopharm Drug Dispos. 31: 362-6. PMID: 20578208
  7. Enantioselektiver Assay für die therapeutische Arzneimittelüberwachung von Eslicarbazepinacetat: keine Interferenz mit Carbamazepin und seinen Metaboliten.  |  Alves, G., et al. 2010. Ther Drug Monit. 32: 512-6. PMID: 20592643
  8. Eine chirale HPLC-UV-Methode zur Quantifizierung von Dibenz[b,f]azepin-5-carboxamid-Derivaten in Mausplasma und -gehirngewebe: Eslicarbazepinacetat, Carbamazepin und Hauptmetaboliten.  |  Fortuna, A., et al. 2011. J Sep Sci. 34: 1391-401. PMID: 21557472
  9. Eine chirale Flüssigchromatographie-Methode zur gleichzeitigen Bestimmung von Oxcarbazepin, Eslicarbazepin, R-Licarbazepin und anderen neuen chemischen Derivaten BIA 2-024, BIA 2-059 und BIA 2-265 in Mausplasma und -gehirn.  |  Fortuna, A., et al. 2012. Biomed Chromatogr. 26: 384-92. PMID: 21780155
  10. Bewertung der Permeabilität und des P-Glykoprotein-Effluxes von Carbamazepin und verschiedenen Derivaten durch den Dünndarm der Maus mit Hilfe der Ussing-Kammertechnik.  |  Fortuna, A., et al. 2012. Epilepsia. 53: 529-38. PMID: 22372629
  11. Oxcarbazepin und sein aktiver Metabolit, (S)-Licarbazepin, verschlimmern Anfälle in einem Mausmodell der genetischen generalisierten Epilepsie.  |  Kim, TH., et al. 2015. Epilepsia. 56: e6-9. PMID: 25489632
  12. Hemmende Wirkung von Eslicarbazepinacetat und S-Licarbazepin auf Nav1.5-Kanäle.  |  Leslie, TK., et al. 2020. Front Pharmacol. 11: 555047. PMID: 33123007
  13. HPLC-Methode zur Bestimmung von Antiepileptika im menschlichen Speichel und ihre Anwendung in der therapeutischen Arzneimittelüberwachung.  |  Carona, A., et al. 2021. J Pharm Biomed Anal. 197: 113961. PMID: 33626445
  14. In-vitro-Effekte von Eslicarbazepin (S-Licarbazepin) als potenzielle Präzisionstherapie bei SCN8A-Varianten, die neuropsychiatrische Störungen verursachen.  |  Bayraktar, E., et al. 2023. Br J Pharmacol. 180: 1038-1055. PMID: 36321697

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S-10-Monohydroxy-dihydro-carbamazepin, 5 mg

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5 mg
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