Date published: 2025-9-5

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Rotenone (CAS 83-79-4)

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Alternative Namen:
Paraderil; Dactinol; Rotocide
Anwendungen:
Rotenone ist ein mitochondriales Toxin und ein potenter, reversibler und kompetitiver Inhibitor von Komplex I der Atmungskette
CAS Nummer:
83-79-4
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
394.42
Summenformel:
C23H22O6
Ergänzende Informationen:
Es handelt sich um ein Gefahrgut für den Transport und es können zusätzliche Versandgebühren anfallen.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Rotenon ist ein Inhibitor des mitochondrialen Elektronentransports, der spezifisch die NAD-gebundene Substratoxidation der NADH-Dehydrogenase mit einer EC50=10 pmol/mg hemmt. Es ist bekannt, dass diese Störung der Elektronentransportkette von Komplex I zu Ubichinon erfolgt, ähnlich wie bei Amytal. Studien zeigen, dass Rotenon die Zellproliferation in Säugetieren hemmt, indem es die Mikrotubuli-Assemblierung durch Bindung an Tubulin unterdrückt. Rotenon kann auch die Effekte von N-Methyl-4-phenylpyridinium auf mitochondriale Schwellung und die Freisetzung von Cytochrom c hemmen. Es ist zudem ein Hemmstoff von NDUFS.


Rotenone (CAS 83-79-4) Literaturhinweise

  1. Levosimendan ist ein mitochondrialer K(ATP)-Kanalöffner.  |  Kopustinskiene, DM., et al. 2001. Eur J Pharmacol. 428: 311-4. PMID: 11689188
  2. Die NADH-Oxidase-Aktivität des sarkoplasmatischen Retikulums des Rattenherzens reguliert die Kalzium-induzierte Kalziumfreisetzung.  |  Cherednichenko, G., et al. 2004. Circ Res. 94: 478-86. PMID: 14699012
  3. Neurotoxikant-induzierte Tiermodelle der Parkinson-Krankheit: Verständnis der Rolle von Rotenon, Maneb und Paraquat bei der Neurodegeneration.  |  Uversky, VN. 2004. Cell Tissue Res. 318: 225-41. PMID: 15258850
  4. Rotenon induziert oxidativen Stress und Schäden an dopaminergen Neuronen in organotypischen Substantia nigra Kulturen.  |  Testa, CM., et al. 2005. Brain Res Mol Brain Res. 134: 109-18. PMID: 15790535
  5. Todesfall nach absichtlicher Einnahme des Pestizids Rotenon: ein Fallbericht.  |  Wood, DM., et al. 2005. Crit Care. 9: R280-4. PMID: 15987402
  6. Neurotrophe Faktoren stabilisieren Mikrotubuli und schützen vor Rotenon-Toxizität bei dopaminergen Neuronen.  |  Jiang, Q., et al. 2006. J Biol Chem. 281: 29391-400. PMID: 16887804
  7. Pestizide und Beeinträchtigung der Mitochondrienfunktion im Zusammenhang mit dem Parkinson-Syndrom.  |  Gomez, C., et al. 2007. Front Biosci. 12: 1079-93. PMID: 17127363
  8. Rotenon hemmt die Proliferation von Säugetierzellen, indem es den Zusammenbau von Mikrotubuli durch Tubulinbindung hemmt.  |  Srivastava, P. and Panda, D. 2007. FEBS J. 274: 4788-801. PMID: 17697112
  9. Identifizierung neuer Proteine, die durch Rotenon in Mitochondrien dopaminerger Zellen beeinflusst werden.  |  Jin, J., et al. 2007. BMC Neurosci. 8: 67. PMID: 17705834
  10. Schutz durch das NDI1-Gen vor Neurodegeneration in einem Rotenon-Rattenmodell der Parkinson-Krankheit.  |  Marella, M., et al. 2008. PLoS One. 3: e1433. PMID: 18197244
  11. Metabolisierung von Rotenon in vitro durch Gewebehomogenate von Säugetieren und Insekten.  |  Fukami, JI., et al. 1967. Science. 155: 713-6. PMID: 4381128
  12. Rotenon, ein Antikarzinogen, hemmt die Zellproliferation, nicht aber die Peroxisomenproliferation in der Leber von Mäusen.  |  Cunningham, ML., et al. 1995. Cancer Lett. 95: 93-7. PMID: 7656250
  13. Bindung von [3H]Dihydrorotenon an NADH: Ubichinon-Reduktase (Komplex I) der Elektronentransportkette: eine autoradiographische Studie.  |  Higgins, DS. and Greenamyre, JT. 1996. J Neurosci. 16: 3807-16. PMID: 8656275
  14. Die Hemmung des mitochondrialen Atmungskettenkomplexes I durch TNF führt zur Freisetzung von Cytochrom c, zum Übergang der Membranpermeabilität und zur Apoptose.  |  Higuchi, M., et al. 1998. Oncogene. 17: 2515-24. PMID: 9824162
  15. Das Parkinson-Neurotoxin MPP+ öffnet die mitochondriale Permeabilitätsübergangspore und setzt in isolierten Mitochondrien über einen oxidativen Mechanismus Cytochrom c frei.  |  Cassarino, DS., et al. 1999. Biochim Biophys Acta. 1453: 49-62. PMID: 9989245

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