Date published: 2025-9-8

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Roseoflavin (CAS 51093-55-1)

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Alternative Namen:
8-Demethyl-8-(dimethylamino)riboflavin; 8-Dimethylaminoriboflavin; Roseoflavine
Anwendungen:
Roseoflavin ist ein Analogon von Riboflavin-5'-phosphat
CAS Nummer:
51093-55-1
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
405.41
Summenformel:
C18H23N5O6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Roseoflavin, ein natürliches Riboflavin-Analogon (Vitamin B2), wird hauptsächlich aus dem Bakterium Streptomyces davawensis gewonnen. Aufgrund seiner strukturellen Ähnlichkeit mit Riboflavin kann es die Synthese von Flavin-Mononukleotid (FMN) und Flavin-Adenin-Dinukleotid (FAD), entscheidende Cofaktoren in verschiedenen enzymatischen Reaktionen, einschließlich derjenigen, die am oxidativen Stoffwechsel und der Elektronentransportkette beteiligt sind, kompetitiv hemmen. In der Forschung wird der Wirkmechanismus von Roseoflavin genutzt, um die regulatorische Rolle von FMN und FAD in zellulären Prozessen zu untersuchen, was Einblicke in die Modulation von Stoffwechselwegen und Elektronentransportsystemen ermöglicht. Diese Verbindung dient als Werkzeug in der Molekularbiologie, um die Feinheiten der Funktion von Flavoproteinen und ihren Beitrag zu zellulären Redoxzuständen, Energieproduktion und Stoffwechselregulation zu verstehen. Durch die Beeinflussung des Riboflavin-Stoffwechsels bietet Roseoflavin einen einzigartigen Ansatz zur Aufklärung der biologischen Bedeutung von Vitamin B2 in verschiedenen Organismen, einschließlich seiner Auswirkungen auf das Wachstum und Überleben von Bakterien, was bei der Erforschung antimikrobieller Ziele hilfreich ist.


Roseoflavin (CAS 51093-55-1) Literaturhinweise

  1. Die bifunktionelle Flavokinase/Flavin-Adenin-Dinukleotid-Synthetase aus Streptomyces davawensis produziert inaktive Flavin-Cofaktoren und ist nicht an der Resistenz gegen das Antibiotikum Roseoflavin beteiligt.  |  Grill, S., et al. 2008. J Bacteriol. 190: 1546-53. PMID: 18156273
  2. Roseoflavin ist eine natürliche antibakterielle Verbindung, die an FMN-Riboswitches bindet und die Genexpression reguliert.  |  Lee, ER., et al. 2009. RNA Biol. 6: 187-94. PMID: 19246992
  3. Der RFN-Riboswitch von Bacillus subtilis ist ein Ziel für das von Streptomyces davawensis produzierte Antibiotikum Roseoflavin.  |  Ott, E., et al. 2009. RNA Biol. 6: 276-80. PMID: 19333008
  4. Ein hochspezialisierter Flavin-Mononukleotid-Riboswitch reagiert unterschiedlich auf ähnliche Liganden und verleiht Streptomyces davawensis eine Resistenz gegen Roseoflavin.  |  Pedrolli, DB., et al. 2012. Nucleic Acids Res. 40: 8662-73. PMID: 22740651
  5. Genomsequenz des Bakteriums Streptomyces davawensis JCM 4913 und heterologe Produktion des einzigartigen Antibiotikums Roseoflavin.  |  Jankowitsch, F., et al. 2012. J Bacteriol. 194: 6818-27. PMID: 23043000
  6. Das Flavoenzym Azobenzol-Reduktase AzoR aus Escherichia coli bindet Roseoflavin-Mononukleotid (RoFMN) mit hoher Affinität und ist in seiner RoFMN-Form weniger aktiv.  |  Langer, S., et al. 2013. Biochemistry. 52: 4288-95. PMID: 23713585
  7. Flavoproteine sind potenzielle Ziele für das Antibiotikum Roseoflavin in Escherichia coli.  |  Langer, S., et al. 2013. J Bacteriol. 195: 4037-45. PMID: 23836860
  8. Identifizierung des Schlüsselenzyms der Roseoflavin-Biosynthese.  |  Schwarz, J., et al. 2016. Angew Chem Int Ed Engl. 55: 6103-6. PMID: 27062037
  9. Charakterisierung des kleinen flavinbindenden Dodecins in dem Roseoflavinproduzenten Streptomyces davawensis.  |  Ludwig, P., et al. 2018. Microbiology (Reading). 164: 908-919. PMID: 29856311
  10. Metabolisches Engineering von Roseoflavin-überproduzierenden Mikroorganismen.  |  Mora-Lugo, R., et al. 2019. Microb Cell Fact. 18: 146. PMID: 31451111
  11. Der Roseoflavin-Produzent Streptomyces davaonensis verfügt über eine hohe katalytische Kapazität und spezifische genetische Anpassungen in Bezug auf die Biosynthese von Riboflavin.  |  Kißling, L., et al. 2020. Environ Microbiol. 22: 3248-3265. PMID: 32410282
  12. Ein zweites Riboflavin-Importsystem ist in flavinogenen Streptomyces davaonensis vorhanden und unterstützt die Roseoflavin-Biosynthese.  |  Schneider, C. and Mack, M. 2021. Mol Microbiol. 116: 470-482. PMID: 33829573
  13. Affinitätsbasiertes Profiling des Flavin-Mononukleotid-Riboswitch.  |  Crielaard, S., et al. 2022. J Am Chem Soc. 144: 10462-10470. PMID: 35666649
  14. Roseoflavin, ein natürliches Riboflavin-Analogon, besitzt in vitro und in vivo eine antiplasmodische Wirkung.  |  Hemasa, AL., et al. 2022. Antimicrob Agents Chemother. 66: e0054022. PMID: 36094195

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