Date published: 2025-10-10

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Rocaglamide (CAS 84573-16-0)

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Alternative Namen:
Rocaglamide is also known as GNF-Pf-1749.
Anwendungen:
Rocaglamide ist eine immunsuppressive Tetrahydrobenzofuranverbindung und ein Inhibitor der NFκB-Aktivität.
CAS Nummer:
84573-16-0
Reinheit:
≥95%
Molekulargewicht:
505.56
Summenformel:
C29H31NO7
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Direktverknüpfungen

Rocaglamide ist ein Immunsuppressivum. Es ist bekannt, dass es die Aktivierung von NF-κB, einem Protein-Komplex, der die DNA-Transkription steuert, in T-Zellen potenziell und fast vollständig hemmt. Es wurde festgestellt, dass es die Produktion von Zytokinen unterdrückt und NF-AT in peripheren Blut-T-Zellen hemmt. Im Gegensatz zum Immunsuppressivum Cyclosporin A hemmt Rocaglamide nicht die Aktivität der Calcineurin-Phosphatase. Es wurde festgestellt, dass es durch die Modulation von Protein-Kinase-Aktivitäten, die durch Mitogen aktiviert werden, Apoptose in Leukämiezellen induziert. Derivate von Rocaglamide zeigen Insektizid-Aktivität.


Rocaglamide (CAS 84573-16-0) Literaturhinweise

  1. Cyclopenta[b]benzofurane aus Aglaia-Arten mit ausgeprägter antimykotischer Aktivität gegen den Reisblastpilz (Pyricularia grisea).  |  Engelmeier, D., et al. 2000. J Agric Food Chem. 48: 1400-4. PMID: 10775404
  2. Insektizide Rocaglamid-Derivate aus Aglaia spectabilis (Meliaceae).  |  Schneider, C., et al. 2000. Phytochemistry. 54: 731-6. PMID: 11014256
  3. Rocaglamid-Derivate sind wirksame Inhibitoren der NF-kappa-B-Aktivierung in T-Zellen.  |  Baumann, B., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 44791-800. PMID: 12237314
  4. Rocaglamid-Derivate sind immunsuppressive Phytochemikalien, die auf die NF-AT-Aktivität in T-Zellen abzielen.  |  Proksch, P., et al. 2005. J Immunol. 174: 7075-84. PMID: 15905551
  5. Die traditionelle chinesische Kräuterverbindung Rocaglamid induziert bevorzugt die Apoptose in Leukämiezellen durch Modulation der Aktivitäten der mitogenaktivierten Proteinkinase.  |  Zhu, JY., et al. 2007. Int J Cancer. 121: 1839-46. PMID: 17565740
  6. Rocaglamid sensibilisiert leukämische T-Zellen für den aktivierungsinduzierten Zelltod durch unterschiedliche Regulierung der CD95L- und c-FLIP-Expression.  |  Zhu, JY., et al. 2009. Cell Death Differ. 16: 1289-99. PMID: 19373244
  7. Rocaglamid und ein XIAP-Inhibitor sensibilisieren gemeinsam die TRAIL-vermittelte Apoptose bei Hodgkin-Lymphomen.  |  Giaisi, M., et al. 2012. Int J Cancer. 131: 1003-8. PMID: 21952919
  8. Nachweis einer funktionell relevanten Rocaglamid-Bindungsstelle auf dem eIF4A-RNA-Komplex.  |  Sadlish, H., et al. 2013. ACS Chem Biol. 8: 1519-27. PMID: 23614532
  9. Fortschritte bei der Totalsynthese von Rocaglamid.  |  Cai, XH., et al. 2011. ISRN Org Chem. 2011: 239817. PMID: 24052818
  10. Rocaglamid, Silvestrol und strukturell verwandte bioaktive Verbindungen aus Aglaia-Arten.  |  Pan, L., et al. 2014. Nat Prod Rep. 31: 924-39. PMID: 24788392
  11. Rocaglamid überwindet die Resistenz gegen den Tumor-Nekrose-Faktor-bezogenen Apoptose-induzierenden Liganden in hepatozellulären Karzinomzellen, indem es die Hemmung von Caspase-8 durch die Herunterregulierung des zellulären FLICE-ähnlichen inhibitorischen Proteins abschwächt.  |  Luan, Z., et al. 2015. Mol Med Rep. 11: 203-11. PMID: 25333816
  12. Das aus chinesischem Kraut gewonnene Rocaglamid A ist ein starker Hemmstoff für Bauchspeicheldrüsenkrebszellen.  |  Wang, B., et al. 2016. Am J Transl Res. 8: 1047-54. PMID: 27158390
  13. Rocaglamid verstärkt die NK-Zellen-vermittelte Abtötung von nicht-kleinzelligen Lungenkrebszellen durch Hemmung der Autophagie.  |  Yao, C., et al. 2018. Autophagy. 14: 1831-1844. PMID: 29969944
  14. Sensibilisierung von Nierenkarzinomzellen für TRAIL-induzierte Apoptose durch Rocaglamid und Analoga.  |  Nalli, AD., et al. 2018. Sci Rep. 8: 17519. PMID: 30504817
  15. PHB2 (Prohibitin 2) fördert die PINK1-PRKN/Parkin-abhängige Mitophagie über die PARL-PGAM5-PINK1-Achse.  |  Yan, C., et al. 2020. Autophagy. 16: 419-434. PMID: 31177901
  16. Rocaglamid und Silvestrol: eine lange Geschichte von Anti-Tumor- zu Anti-Coronavirus-Wirkstoffen.  |  Schulz, G., et al. 2021. Nat Prod Rep. 38: 18-23. PMID: 32699874
  17. Rocaglamid fördert die Infiltration und die Antitumor-Immunität von NK-Zellen durch die Aktivierung von cGAS-STING-Signalen bei nicht-kleinzelligem Lungenkrebs.  |  Yan, X., et al. 2022. Int J Biol Sci. 18: 585-598. PMID: 35002511
  18. Rocaglamid verlängerte das Überleben von Allotransplantaten durch Hemmung der Differenzierung von Th1/Th17-Zellen bei Herztransplantationen.  |  Dai, C., et al. 2022. Oxid Med Cell Longev. 2022: 2048095. PMID: 35087613

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