Rifampicin CAS: 13292-46-1
MF: C43H58N4O12
MW: 823.0
An antibiotic that potently inhibits RNA polymerase and is an activator of PXR.

Rifampicin (CAS 13292-46-1)

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Synonym Rifampin; 3-(4-Methylpiperazinyl-iminomethyl)rifamycin SV; Rifamycin AMP
Anwendungen An antibiotic that potently inhibits RNA polymerase and is an activator of PXR
CAS Nummer: 13292-46-1
Reinheit: >95%
Molekulargewicht: 823.0
Summenformel: C43H58N4O12
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Rifampicin is an antibiotic that potently inhibits RNA polymerase and blocks RNA synthesis in Escherichia coli. The compound has been shown to inhibit α-synuclein fibrillation and disaggregate fibrils in a concentration-dependent manner. Data indicates that Rifampicin can activate the nuclear pregnane X receptor (PXR), which affects cytochrome P450, and the activity of glucuronosyltransferases and P-glycoprotein. Rifampicin has been shown to enhance CYP2C-mediated metabolism, affect compounds that are transported by P-glycoprotein and metabolized by CYP3A4, and has been used in tuberculosis studies.


Literaturhinweise

1. Sundaram, K.S. and Lev, M. 1984. J. Neurochem. 42: 577-581. PMID: 6693888
2. Shukla, G.S., et al. 1991. Biochim. Biophys. Acta. 1083: 101-108. PMID: 1827738
3. Mizrachi, Y., et al. 1996. J. Acquir. Immune Defic. Syndr. Hum. Retrovirol. 11: 137-141. PMID: 8556395
4. Cho, J.Y. 2007. Biol. Pharm. Bull. 30: 2105-2112. PMID: 17978484

Erscheinung :
Crystalline powder
Aggregatzustand :
Solid
Löslichkeit :
Soluble in water (pH 4.3) (1.3 mg/ml), chloroform, ethyl acetate, methanol (25 mg/ml), DMSO (25 mg/ml), dimethyl sulfoxide, tetrahydrofuran, and water (pH 7.3) (2.5 mg/ml) at 25° C.
LAGERUNG: :
Store at -20° C
Schmelztemperatur :
194° C
Sidepunkt :
~1004.4° C at 760 mmHg (Predicted)
Dichte :
~1.3 g/cm3 (Predicted)
Brechungsindex :
n20D 1.61
IC50 :
Plasmodium falciparum FCK2 growth as [3H]hypoxanthine uptake after 96 hrs: IC50 = 190 nM; Staphylococcus aureus wild-type RNA polymerase RpoB: IC50 = 15 nM; Escherichia coli RNA polymerase using Kool NC-45 universal RNA polymerase template: IC50 = 11.5 nM
pK Werte :
pKa: 8.72, pKb: 7.46
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
Deutsche WGK :
3
RTECS :
VJ7000000
PubChem CID :
5381226
Merck Index :
14: 8216
MDL-Nummer :
MFCD00151389
EC-Nummer :
236-312-0
Beilstein-Registernummer :
5723476
SMILES :
C[[email protected]]1/C=C/C=C(\\C(=O)NC\\2=C(C3=C(C(=C4C(=C3C(=O)/C2=C/NN5CCN(CC5)C)C(=O)[[email protected]](O4)(O/C=C/[[email protected]@H]([[email protected]]([[email protected]]([[email protected]@H]([[email protected]@H]([[email protected]@H]([[email protected]]1O)C)O)C)OC(=O)C)C)OC)C)C)O)O)/C

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Rifampicin  Publikationen

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Produktreferenz 1 bis 4 von 4 insgesamt

PMID: # 28696235  Heine, HS. et al. 2017. Antimicrob. Agents Chemother. 61:

PMID: # 25019701  Zou, Z. et al. 2014. Journal of drug targeting. 22: 839-48.

PMID: # 17595319  Echchgadda, I. et al. 2007. Mol. Endocrinol. 21: 2099-2111.

PMID: # 409709  Grüneberg, RN. et al. 1977. J. Antimicrob. Chemother. 3: 453-457.

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