Date published: 2025-9-6

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Retrorsine (CAS 480-54-6)

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Alternative Namen:
β-Longilobine
Anwendungen:
Retrorsine ist eine zytotoxische Pyrrolizidinalkaloidverbindung
CAS Nummer:
480-54-6
Reinheit:
≥90%
Molekulargewicht:
351.39
Summenformel:
C18H25NO6
Ergänzende Informationen:
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Retrorsin, ein Pyrrolizidinalkaloid, ist eine mutagene, antimitotische und zytotoxische Verbindung. Die Toxizität von Retrorsin beruht auf seiner Bioaktivierung durch Cytochrom-P450-Enzyme (CYP) und es wurde gezeigt, dass sie von einem der beiden Verbindungen herrührt, die nach dem CYP-Metabolismus von Retrorsin gebildet werden. Retrorsin wirkt durch Hemmung der DNA-Synthese und -Reparatur, was zu Mutationen und Schäden in den Zellen führt.


Retrorsine (CAS 480-54-6) Literaturhinweise

  1. Induktion von Cytochrom-P450-Enzymen in den Lebern von Ratten, die mit dem Pyrrolizidinalkaloid Retrorsin behandelt wurden.  |  Gordon, GJ., et al. 2000. Exp Mol Pathol. 69: 17-26. PMID: 10891289
  2. Metabolische Aktivierung des tumorerzeugenden Pyrrolizidin-Alkaloids Retrorsin, die zur Bildung von DNA-Addukten in vivo führt.  |  Wang, YP., et al. 2005. Int J Environ Res Public Health. 2: 74-9. PMID: 16705803
  3. Retrorsin, aber nicht Monocrotalin, ist ein auf einem Mechanismus beruhender Inaktivator von P450 3A4.  |  Dai, J., et al. 2010. Chem Biol Interact. 183: 49-56. PMID: 19818743
  4. Mütterlich-fötale Disposition und Metabolismus von Retrorsin bei trächtigen Ratten.  |  Li, X., et al. 2018. Drug Metab Dispos. 46: 422-428. PMID: 29352068
  5. CYP2C- und CYP2B-vermittelte metabolische Aktivierung von Retrorsin in Cyp3a-Knockout-Mäusen.  |  Pang, X., et al. 2020. Curr Drug Metab. 21: 1040-1051. PMID: 33267758
  6. Antikörperbasierter Nachweis der Lysinmodifikation von Leberprotein bei Mäusen, die mit Retrorsin behandelt wurden.  |  Cheng, T., et al. 2020. J Environ Sci Health C Toxicol Carcinog. 38: 315-328. PMID: 33382013
  7. Pränatale Exposition gegenüber Retrorsin induziert Entwicklungstoxizität und Hepatotoxizität bei fötalen Ratten in einer geschlechtsabhängigen Art und Weise: Die Rolle der Schwangeren-X-Rezeptor-Aktivierung.  |  Dai, Y., et al. 2021. J Agric Food Chem. 69: 3219-3231. PMID: 33685126
  8. Metabolische Aktivierung von Retrorsin kann die Gallensäure-Homöostase bei Mäusen über den Nrf2-Weg stören.  |  Pang, X., et al. 2021. Curr Drug Metab. 22: 870-881. PMID: 33906588
  9. Diurnales hepatisches CYP3A11 trägt zur Chronotoxizität des Pyrrolizidin-Alkaloids Retrorsin in Mäusen bei.  |  Guo, L., et al. 2021. Xenobiotica. 51: 1019-1028. PMID: 34311664
  10. Studien zur Toxikokinetik und Bioverfügbarkeit von Retrorsin bei Mäusen und ketoconazolbedingte Veränderung der toxikokinetischen Eigenschaften.  |  Li, J., et al. 2022. Biomed Chromatogr. 36: e5270. PMID: 34727371
  11. Organischer Kationentransporter I und Na+ /Taurocholat Co-Transporting Polypeptide sind an der Retrorsin- und Senecionin-induzierten Hepatotoxizität in HepaRG-Zellen beteiligt.  |  Enge, AM., et al. 2022. Mol Nutr Food Res. 66: e2100800. PMID: 34826203
  12. Untersuchung der Korrelation zwischen Pyrrol-DNA- und Pyrrol-Protein-Addukten in männlichen ICR-Mäusen, die Retrorsin, einem hepatotoxischen Pyrrolizidin-Alkaloid, ausgesetzt waren.  |  Zhu, L., et al. 2022. Toxins (Basel). 14: PMID: 35737038
  13. Isolierung von kleinen hepatozytenähnlichen Vorläuferzellen aus Rattenlebern mit Retrorsin/Partialhepatektomie durch Lasermikrodissektion.  |  Ichinohe, N., et al. 2022. Methods Mol Biol. 2544: 183-193. PMID: 36125719
  14. PBTK-Modellierung des Pyrrolizidinalkaloids Retrorsin zur Vorhersage der Lebertoxizität bei Maus und Ratte.  |  Lehmann, A., et al. 2023. Arch Toxicol.. PMID: 36906727
  15. Retrorsin in der Muttermilch beeinflusst die Kupferverarbeitung bei säugenden Rattenwelpen.  |  Aston, N., et al. 1996. J Hepatol. 25: 748-55. PMID: 8938555

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