Date published: 2025-9-8

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Raloxifene 6-Glucuronide (CAS 174264-50-7)

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Alternative Namen:
2-(4-Hydroxyphenyl)-3-[4-[2-(1-piperidinyl)ethoxybenzoyl]benzo[b]thien-6-yl]-?-D-glucopyranosiduronic Acid
Anwendungen:
Raloxifene 6-Glucuronide ist ein Metabolit von Raloxifen, einem nichtsteroidalen Östrogenrezeptor-Mischagonisten/Agonisten.
CAS Nummer:
174264-50-7
Molekulargewicht:
649.71
Summenformel:
C34H35NO10S
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Raloxifen 6-Glucuronid, ein Abbauprodukt von Raloxifen, einem selektiven Östrogen-Rezeptor-Modulator, wird durch die UDP-Glucuronosyltransferase (UGT) Isoformen UGT1A1 und UGT1A8 synthetisiert. Es besitzt eine Bindungsaffinität zum Östrogenrezeptor mit einem IC50-Wert von 290 nM. Im Gegensatz zu Raloxifen weist Raloxifen 6-Glucuronid keine hemmenden Effekte auf den spannungsgesteuerten Kaliumkanal Kv4.3.3 auf.


Raloxifene 6-Glucuronide (CAS 174264-50-7) Literaturhinweise

  1. Entwicklung und Validierung eines Flüssigchromatographie-Tandem-Massenspektrometrie-Assays zur Bestimmung von Raloxifen und seinen Metaboliten in menschlichem Plasma.  |  Trontelj, J., et al. 2007. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 855: 220-7. PMID: 17537683
  2. Pharmakokinetik von Raloxifen bei männlichen Wistar-Hannover-Ratten: Einfluss der Komplexierung mit Hydroxybutenyl-beta-cyclodextrin.  |  Wempe, MF., et al. 2008. Int J Pharm. 346: 25-37. PMID: 17644287
  3. Auswirkungen des UGT1A1*28-Polymorphismus auf die Pharmakokinetik und Pharmakodynamik von Raloxifen.  |  Trontelj, J., et al. 2009. Br J Clin Pharmacol. 67: 437-44. PMID: 19371317
  4. Die Rolle des pH-Wertes bei der Glucuronidierung von Raloxifen, Mycophenolsäure und Ezetimib.  |  Chang, JH., et al. 2009. Mol Pharm. 6: 1216-27. PMID: 19449843
  5. In vitro-Metabolismus, Permeabilität und Efflux von Bazedoxifen beim Menschen.  |  Shen, L., et al. 2010. Drug Metab Dispos. 38: 1471-9. PMID: 20516255
  6. Eine neue Methode zur Bestimmung des Ortes der Glucuronidierung durch Ionenmobilitätsspektrometrie-Massenspektrometrie.  |  Shimizu, A., et al. 2012. Drug Metab Dispos. 40: 1456-9. PMID: 22611068
  7. Regulierung der Expression und Aktivität der UDP-Glucuronosyltransferase 1A1 durch die microRNA 491-3p.  |  Dluzen, DF., et al. 2014. J Pharmacol Exp Ther. 348: 465-77. PMID: 24399855
  8. Quantitative Bewertung des intestinalen First-Pass-Stoffwechsels von oralen Arzneimitteln bei Ratten mit Pfortaderkanülen.  |  Matsuda, Y., et al. 2015. Pharm Res. 32: 604-16. PMID: 25163980
  9. Schlüsseldeterminanten der zirkulierenden Exposition von organischen Anionen: Unterschiede in der hepatischen Aufnahme zwischen Ratten mit Multidrug Resistance-associated Protein 2 (Mrp2)-Mangel und Wildtyp-Ratten.  |  Kosaka, K., et al. 2015. Xenobiotica. 45: 556-62. PMID: 25539456
  10. Mariendistel-Bestandteile hemmen die intestinale Glucuronidierung von Raloxifen: Eine potenziell klinisch relevante Wechselwirkung zwischen Naturprodukt und Arzneimittel.  |  Gufford, BT., et al. 2015. Drug Metab Dispos. 43: 1353-9. PMID: 26070840
  11. Entwicklung und Validierung einer Ultra-Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie-Massenspektrometrie-Methode zur Bestimmung von Raloxifen und seinen Phase-II-Metaboliten im Plasma: Anwendung auf pharmakokinetische Studien an Ratten.  |  Du, T., et al. 2020. J Sep Sci. 43: 4414-4423. PMID: 33119204
  12. Hepatoenterisches Recycling ist ein neuer Dispositionsmechanismus für oral verabreichte phenolische Drogen und Phytochemikalien bei Ratten.  |  Tu, Y., et al. 2021. Elife. 10: PMID: 34196607
  13. Alters- und regionsabhängige Disposition von Raloxifen bei Ratten.  |  Du, T., et al. 2021. Pharm Res. 38: 1357-1367. PMID: 34322833
  14. Bewertung der wichtigsten Metaboliten von Raloxifen als Modulatoren der Gewebeselektivität.  |  Dodge, JA., et al. 1997. J Steroid Biochem Mol Biol. 61: 97-106. PMID: 9328215

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