Molekülstruktur von rac 8-Hydroxy Efavirenz, CAS-Nummer: 205754-32-1
rac 8-Hydroxy Efavirenz (CAS 205754-32-1)
Alternative Namen:
6-Chloro-4-(cyclopropylethynyl)-1,4-dihydro-8-hydroxy-4-(trifluoromethyl)-2H-3,1-benzoxazin-2-one; 8-Hydroxyefavirenz
Anwendungen:
rac 8-Hydroxy Efavirenz ist ein Metabolit von Efavirenz, einem nicht nukleosiden HIV-1 Reverse-Transkriptase-Hemmer
CAS Nummer:
205754-32-1
Molekulargewicht:
331.67
Summenformel:
C14H9ClF3NO3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.
Direktverknüpfungen
Bestellinformation
Beschreibung
Hintergrundinformationen
Sicherheitshinweis
SDS (SDB) & Analysenzertifikate
Rac 8-Hydroxy Efavirenz ist ein Efavirenz-Metabolit, ein nicht-nukleosider HIV-1 Reverse-Transkriptase-Inhibitor. In-vitro-Studien haben seine potente Wirksamkeit gezeigt, mit einem EC50-Wert von 0,1 nM gegen HIV-1. Sein Wirkmechanismus beinhaltet die Hemmung der Reverse-Transkriptase-Enzym von HIV-1 durch die selektive Bindung an eine hydrophobe Tasche neben der aktiven Site des Enzyms. Diese Interaktion induziert eine signifikante konformationale Änderung des Reverse-Transkriptase-Enzyms, wodurch die Synthese viraler DNA aus der viralen RNA-Vorlage effektiv verhindert wird.
rac 8-Hydroxy Efavirenz (CAS 205754-32-1) Literaturhinweise
- Das Cytochrom P450 2B6 (CYP2B6) ist der Hauptkatalysator des primären und sekundären Metabolismus von Efavirenz: Auswirkungen auf die HIV/AIDS-Therapie und Nutzen von Efavirenz als Substratmarker für die katalytische Aktivität von CYP2B6. | Ward, BA., et al. 2003. J Pharmacol Exp Ther. 306: 287-300. PMID: 12676886
- Der Stoffwechsel von Efavirenz und 8-Hydroxyefavirenz durch P450 2B6 führt zur Inaktivierung durch zwei unterschiedliche Mechanismen. | Bumpus, NN., et al. 2006. J Pharmacol Exp Ther. 318: 345-51. PMID: 16611850
- Auswirkungen des CYP2B6-Polymorphismus auf den hepatischen Efavirenz-Metabolismus in vitro. | Desta, Z., et al. 2007. Pharmacogenomics. 8: 547-58. PMID: 17559344
- Primär- und Sekundärstoffwechsel von Efavirenz in vitro und in vivo: Identifizierung neuer Stoffwechselwege und von Cytochrom P450 2A6 als Hauptkatalysator der Efavirenz-7-Hydroxylierung. | Ogburn, ET., et al. 2010. Drug Metab Dispos. 38: 1218-29. PMID: 20335270
- Beitrag der N-Glucuronidierung zur Efavirenz-Eliminierung in vivo im basalen und Rifampin-induzierten Metabolismus von Efavirenz. | Cho, DY., et al. 2011. Antimicrob Agents Chemother. 55: 1504-9. PMID: 21282425
- Identifizierung menschlicher UGT-Isoformen, die für die Glucuronidierung von Efavirenz und seinen drei Hydroxymetaboliten verantwortlich sind. | Bae, SK., et al. 2011. Xenobiotica. 41: 437-44. PMID: 21319958
- Efavirenz und 8-Hydroxyefavirenz induzieren den Zelltod über einen JNK- und BimEL-abhängigen Mechanismus in primären menschlichen Hepatozyten. | Bumpus, NN. 2011. Toxicol Appl Pharmacol. 257: 227-34. PMID: 21958719
- Wechselwirkung von Efavirenz und Midazolam: Efavirenz aktiviert die CYP3A-vermittelte 1'-Hydroxylierung von Midazolam in vitro. | Keubler, A., et al. 2012. Drug Metab Dispos. 40: 1178-82. PMID: 22415932
- Durch den 8-Hydroxy-Metaboliten von Efavirenz ausgelöste Schädigung der dendritischen Wirbelsäule | Tovar-y-Romo, LB., et al. 2012. J Pharmacol Exp Ther. 343: 696-703. PMID: 22984227
- Auf Pharmakogenetik basierende pharmakokinetische Modellierung von Efavirenz, 7-Hydroxy- und 8-Hydroxyfavirenz. | Abdelhady, AM., et al. 2014. J Clin Pharmacol. 54: 87-96. PMID: 24142869
- Rifampin verstärkt die Cytochrom P450 (CYP) 2B6-vermittelte 8-Hydroxylierung von Efavirenz bei gesunden Freiwilligen. | Cho, DY., et al. 2016. Drug Metab Pharmacokinet. 31: 107-16. PMID: 27053325
- Untersuchung der Ligandenstruktur-Aktivitäts-Beziehungen beim Schwangeren-X-Rezeptor (PXR): Efavirenz und 8-Hydroxyefavirenz zeigen Divergenz in der Aktivierung. | Narayanan, B., et al. 2018. ChemMedChem. 13: 736-747. PMID: 29430850
- Auswirkungen der Deglucuronidierung auf die Ergebnisse des Basler Phänotypisierungscocktails. | Bachmann, F., et al. 2021. Br J Clin Pharmacol. 87: 4608-4618. PMID: 33890704
- Pharmakogenetik des spät einsetzenden Efavirenz-Neurotoxizitätssyndroms (LENS). | van Rensburg, R., et al. 2022. Clin Infect Dis. 75: 399-405. PMID: 34882770
Bestellinformation
| Produkt | Katalog # | EINHEIT | Preis | ANZAHL | Favoriten | |
rac 8-Hydroxy Efavirenz, 1 mg | sc-208270 | 1 mg | $357.00 | |||
rac 8-Hydroxy Efavirenz, 2 mg | sc-208270A | 2 mg | $637.00 | |||
rac 8-Hydroxy Efavirenz, 5 mg | sc-208270B | 5 mg | $1380.00 |