Date published: 2025-10-24

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(R)-TRIP (CAS 791616-63-2)

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Alternative Namen:
(R)-3,3'-Bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenph osphate; (R)-3,3′-Bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate; (11bR)-4-Hydroxy-2,6-bis[2,4,6-tris(1-methylethyl)phenyl]dinaphtho[2,1-d:1′,2′-f]-1,3,2-dioxaphosphepin 4-oxide; (R)-3,3′-Bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,1′-bi-2-naphthol cyclic monophosphate
Anwendungen:
(R)-TRIP ist ein chiraler Phosphonsäure-Ligand
CAS Nummer:
791616-63-2
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
752.96
Summenformel:
C50H57O4P
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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(R)-TRIP, kurz für 3,3'-Bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,2'-binaphtholat, ist eine von BINOL abgeleitete chirale Phosphonsäure. (R)-TRIP wurde als Ligand bei der Herstellung eines Komplexes auf Mo-Basis für die Katalyse der chiralen Olefinmetathese beschrieben. (R)-TRIP wurde auch als chirale Brönsted-Säure in einer enantioselektiven Kaskadenreaktion zur Erzeugung von pharmazeutisch relevanten 3-substituierten Cyclohexylaminen verwendet. (S)-TRIP (sc-236842) ist ebenfalls erhältlich.


(R)-TRIP (CAS 791616-63-2) Literaturhinweise

  1. Organokatalytische asymmetrische Reaktionskaskade zu substituierten Cyclohexylaminen.  |  Zhou, J. and List, B. 2007. J Am Chem Soc. 129: 7498-9. PMID: 17530851
  2. Neue enantiomerenreine Alkylimido-Komplexe auf Mo-Basis. Synthese, Charakterisierung und Aktivität als Katalysatoren für die chirale Olefinmetathese.  |  Pilyugina, TS., et al. 2007. Organometallics. 26: 831-837. PMID: 19079732
  3. Organokatalytischer enantioselektiver Pictet-Spengler-Ansatz zu biologisch relevanten 1-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-Alkaloiden.  |  Ruiz-Olalla, A., et al. 2015. J Org Chem. 80: 5125-32. PMID: 25909585
  4. NMR-spektroskopische Charakterisierung von ladungsunterstützten starken Wasserstoffbrückenbindungen in der Brønsted-Säure-Katalyse.  |  Sorgenfrei, N., et al. 2016. J Am Chem Soc. 138: 16345-16354. PMID: 27936674
  5. Ursachen der Enantioselektivität eines Palladiumkatalysators mit BINOL-Phosphorsäure-Liganden.  |  Zhang, J. 2018. Org Biomol Chem. 16: 8064-8071. PMID: 30357234
  6. Peptid-katalysierte Fragment-Kopplungen, die axial chirale nicht-C2-symmetrische Biaryle bilden.  |  Coombs, G., et al. 2020. Angew Chem Int Ed Engl. 59: 2875-2880. PMID: 31793137

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(R)-TRIP, 100 mg

sc-236662
100 mg
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(R)-TRIP, 500 mg

sc-236662A
500 mg
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