Date published: 2025-11-5

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(R,R)-DACH-phenyl Trost ligand (CAS 138517-61-0)

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Alternative Namen:
(1R,2R)-(+)-1,2-Diaminocyclohexane-N,N′-bis(2-diphenylphosphinobenzoyl)
CAS Nummer:
138517-61-0
Molekulargewicht:
690.75
Summenformel:
C44H40N2O2P2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Der (R,R)-DACH-Phenyl-Trost-Ligand stellt einen Höhepunkt auf dem Gebiet der asymmetrischen Synthese dar und verkörpert die Verschmelzung von Chemie und Innovation. Dieser Ligand, der sich durch sein Bis(diphenylphosphino)amin-Grundgerüst auszeichnet, wobei DACH für 1,2-Diaminocyclohexan steht, ist ein Eckpfeiler in den asymmetrischen allylischen Alkylierungsreaktionen von Trost. Es funktioniert über einen ausgeklügelten Mechanismus, bei dem sich seine chiralen Phosphoratome an Übergangsmetalle koordinieren und Komplexe bilden, die während des Allylierungsprozesses eine bemerkenswerte Enantioselektivität aufweisen. Diese einzigartige Fähigkeit, Chiralität in den entstehenden Produkten ohne Racemisierung zu induzieren, ist ein Beweis für seine Präzision und Effizienz. In der Forschung hat der (R,R)-DACH-Phenyl-Trost-Ligand Wege für die Synthese komplexer Moleküle mit hohem Enantiomerenüberschuss eröffnet und sich bei der Synthese von Naturstoffen und pharmazeutischen Wirkstoffen als unschätzbar wertvoll erwiesen. Seine Rolle geht über die reine Katalyse hinaus; er dient als Werkzeug zum Verständnis der Feinheiten der molekularen Interaktion und der Stereochemie und bietet Einblicke in die Prinzipien der asymmetrischen Synthese, die für den Fortschritt der chemischen Wissenschaft von grundlegender Bedeutung sind.


(R,R)-DACH-phenyl Trost ligand (CAS 138517-61-0) Literaturhinweise

  1. Palladium-katalysierte allylische Substitution mit (η6-Aren-CH2Z)Cr(CO)(3)-basierten Nukleophilen.  |  Zhang, J., et al. 2011. J Am Chem Soc. 133: 20552-60. PMID: 22047504
  2. Enantioselektive Synthese von 4-substituierten Tetrahydroisochinolinen durch Palladium-katalysierte intramolekulare Friedel-Crafts-Typ allylische Alkylierung von Phenolen.  |  Zhao, ZL., et al. 2015. Org Biomol Chem. 13: 3086-92. PMID: 25625805
  3. Enantioselektive Totalsynthesen der Akuammilinalkaloide (+)-Strictamin, (-)-2(S)-Cathafolin und (-)-Aspidophyllin A.  |  Moreno, J., et al. 2016. J Am Chem Soc. 138: 1162-5. PMID: 26783944
  4. Asymmetrische Dearomatisierung/Zyklisierung ermöglicht den Zugang zu polyzyklischen Chemotypen.  |  Hayashi, M., et al. 2016. European J Org Chem. 2016: 4800-4804. PMID: 28082832
  5. Enantioselektive Totalsynthesen von Methanochinolizidin-haltigen Akuammilin-Alkaloiden und verwandte Studien.  |  Picazo, E., et al. 2018. J Am Chem Soc. 140: 6483-6492. PMID: 29694031
  6. Entwicklung einer enantioselektiven allylischen Alkylierung von acyclischen α-Fluor-β-ketoestern zur asymmetrischen Synthese von 3-Fluoropiperidinen.  |  Han, J., et al. 2022. Chemistry. 28: e202201595. PMID: 35815542
  7. Synthese von makrozyklischen Nukleosid-Antibiotika und deren Wechselwirkungen mit MraY.  |  Nakaya, T., et al. 2022. Nat Commun. 13: 7575. PMID: 36539416

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(R,R)-DACH-phenyl Trost ligand, 250 mg

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250 mg
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