Date published: 2025-9-12

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(R)-Prunasin (CAS 99-18-3)

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CAS Nummer:
99-18-3
Reinheit:
95%
Molekulargewicht:
295.29
Summenformel:
C14H17NO6
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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(R)-Prunasin wird in Arten der Gattungen Prunus und Olinia vorkommen und dient als Vorstufe von Amygdalin, einer bitteren Verbindung. Es kann durch Prunasin-Hydrolase- und Mandelonitril-Lyase-Enzyme abgebaut werden, was zur Bildung von Wasserstoffcyanid, Glucose und Benzaldehyd führt. Außerdem hat (R)-Prunasin hemmende Auswirkungen auf das Pflanzenwachstum. Darüber hinaus wurde berichtet, dass es die Ratte DNA-Polymerase β, ein Enzym, das für die Basenexzisionsreparatur zur Erhaltung und Replikation der DNA unerlässlich ist, mit einem IC50-Wert von 98 µM hemmt. Es wird in der Synthese von Cyanogen-Glykosiden verwendet und ist ein Bestandteil von Antitranspirantien, Deodorants, Körperseifen, Shampoos, Haarwäschen und Haarprodukten, die die Bildung von flüchtigen Steroiden durch anwesende Bakterien hemmen.


(R)-Prunasin (CAS 99-18-3) Literaturhinweise

  1. Die Kompartimentierung von (R)-Amygdalin und Amygdalin-Hydrolase auf Gewebeebene verhindert die großflächige Cyanogenese in unbeschädigten Prunus-Samen.  |  Poulton, JE. and Li, CP. 1994. Plant Physiol. 104: 29-35. PMID: 12232058
  2. Verwertung von Amygdalin während der Keimlingsentwicklung von Prunus serotina.  |  Swain, E. and Poulton, JE. 1994. Plant Physiol. 106: 437-445. PMID: 12232341
  3. Immunzytochemische Lokalisierung von Prunasin-Hydrolase und Mandelonitril-Lyase in Stängeln und Blättern von Prunus serotina.  |  Swain, E. and Poulton, JE. 1994. Plant Physiol. 106: 1285-1291. PMID: 12232409
  4. Katabolismus von cyanogenen Glykosiden durch gereinigte Vicianin-Hydrolase aus dem Eichhörnchenfußfarn (Davallia Trichomanoides Blume).  |  Lizotte, PA. and Poulton, JE. 1988. Plant Physiol. 86: 322-4. PMID: 16665903
  5. Leichte Synthese der Cyanogenglykoside (R)-Prunasin, Linamarin und (S)-Heterodendrin.  |  Nakajima, N. and Ubukata, M. 1998. Biosci Biotechnol Biochem. 62: 453-8. PMID: 27315925
  6. Vergleich der kinetischen und molekularen Eigenschaften von zwei Formen der Amygdalin-Hydrolase aus Samen der Schwarzkirsche (Prunus serotina Ehrh.).  |  Kuroki, GW. and Poulton, JE. 1986. Arch Biochem Biophys. 247: 433-9. PMID: 3087290
  7. Cyanogenese im tropischen Prunus turneriana: Charakterisierung, Variation und Reaktion auf niedriges Licht.  |  Miller, RE., et al. 2004. Funct Plant Biol. 31: 491-503. PMID: 32688921

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(R)-Prunasin, 2.5 mg

sc-208252
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