Date published: 2025-9-10

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(R)-(+)-Propranolol hydrochloride (CAS 5051-22-9)

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Alternative Namen:
(R)-1-(isopropylamino)-3-(1-naphthyloxy)-2-propanol hydrochloride; Propranolol HCl
Anwendungen:
(R)-(+)-Propranolol hydrochloride ist ein weniger aktives Anantiomer des nicht-selektiven Betablockers Propranolol
CAS Nummer:
5051-22-9
Molekulargewicht:
295.81
Summenformel:
C16H21NO2•HCl
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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(R)-(+)-Propranololhydrochlorid ist ein beta-adrenerger Rezeptorantagonist, der die Bindung von Katecholaminen an beta-adrenerge Rezeptoren im Herzen, in den Blutgefäßen, den Bronchien, der Bauchspeicheldrüse und der Leber kompetitiv blockiert. Auf zellulärer Ebene wirkt (R)-(+)-Propranololhydrochlorid durch eine Verringerung der Aktivität der zyklischen AMP-abhängigen Proteinkinase, was zu einer Verringerung der Phosphorylierung von Kalziumkanälen des L-Typs und zu einer Verringerung des Einstroms von Kalziumionen in die Herzmuskelzellen führt. Dies führt letztlich zu einer negativen inotropen und chronotropen Wirkung auf das Herz.


(R)-(+)-Propranolol hydrochloride (CAS 5051-22-9) Literaturhinweise

  1. Optimierung der Enantiomerentrennung zur quantitativen Bestimmung des chiralen Arzneimittels Propranolol durch 1H-NMR-Spektroskopie unter Verwendung eines chiralen Solvatisierungsmittels.  |  Hanna, GM. and Evans, FE. 2000. J Pharm Biomed Anal. 24: 189-96. PMID: 11130198
  2. Hemmung von (-)-Propranololhydrochlorid durch sein Enantiomer bei weißen Mäusen.  |  Kuzeff, RM., et al. 2003. Forsch Komplementarmed Klass Naturheilkd. 10: 309-14. PMID: 14707479
  3. Festphasenmikroextraktion gekoppelt mit Kapillarelektrophorese zur Bestimmung von Propranolol-Enantiomeren in Urin unter Verwendung einer aus Sol-Gel abgeleiteten Calix[4]aren-Faser.  |  Zhou, X., et al. 2006. J Chromatogr A. 1104: 359-65. PMID: 16384573
  4. Semipräparative Enantiomerentrennung von Propranololhydrochlorid durch Hochleistungsflüssigkeitschromatographie unter Verwendung einer chiralen stationären Phase aus Cellulose-tris(3,5-Dimethylphenylcarbamat).  |  Chen, L., et al. 2008. J Chromatogr Sci. 46: 767-71. PMID: 19007476
  5. Die biologischen Eigenschaften der optischen Isomere von Propranolol und ihre Auswirkungen auf Herzrhythmusstörungen.  |  Barrett, AM. and Cullum, VA. 1968. Br J Pharmacol. 34: 43-55. PMID: 19108278
  6. Antitumorwirkung des beta-adrenergen Rezeptorantagonisten Propranolol bei Neuroblastom.  |  Wolter, JK., et al. 2014. Oncotarget. 5: 161-72. PMID: 24389287
  7. Quantifizierung von Propranolol-Enantiomeren in kleinen Blutproben von Ratten durch Umkehrphasen-Hochleistungsflüssigkeitschromatographie nach chiraler Derivatisierung.  |  Guttendorf, RJ., et al. 1989. J Chromatogr. 489: 333-43. PMID: 2753957
  8. Simultane Enantioseparation und Simulationsstudien von Atenolol, Metoprolol und Propranolol auf der Chiralpak® IG-Säule unter Verwendung der Chromatographie mit überkritischer Flüssigkeit.  |  Pandya, PA., et al. 2021. J Pharm Anal. 11: 746-756. PMID: 35028180
  9. Stoffwechsel von Propranolol ('Inderal'), einem starken, spezifischen Beta-Adrenorezeptor-Blocker.  |  Bond, PA. 1967. Nature. 213: 721. PMID: 6031788
  10. Stereoselektive Disposition und Glucuronidierung von Propranolol beim Menschen.  |  Silber, B., et al. 1982. J Pharm Sci. 71: 699-704. PMID: 7097538
  11. Toxikokinetik einer intravenösen Einzeldosis von rac-Propranolol im Vergleich zu optisch reinem Propranolol bei der Ratte.  |  Bode, W., et al. 1995. Chirality. 7: 626-31. PMID: 8593256
  12. Bestimmung von Citalopram-Enantiomeren in menschlichem Plasma durch flüssigchromatographische Trennung auf einer Chiral-AGP-Säule.  |  Haupt, D. 1996. J Chromatogr B Biomed Appl. 685: 299-305. PMID: 8953171
  13. Enantioseparation von Beta-Blockern, die mit einem chiralen fluoreszierenden Reagenz, R (-)-DBD-PyNCS, markiert sind, durch Umkehrphasen-Flüssigkeitschromatographie.  |  Toyo'oka, T., et al. 1997. J Pharm Biomed Anal. 15: 1467-76. PMID: 9226577

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