Date published: 2025-9-8

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R-(+)-Nicotine (CAS 25162-00-9)

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Alternative Namen:
3-[(2R)-1-Methyl-2-pyrrolidinyl]pyridine; (+)-Nicotine; (R)-3-(1-Methylpyrrolidin-2-yl)pyridine
Anwendungen:
R-(+)-Nicotine ist ein unnatürliches Isomer von Nikotin
CAS Nummer:
25162-00-9
Molekulargewicht:
162.23
Summenformel:
C10H14N2
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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(+)-Nikotin ist der unnatürliche Isomer von Nikotin. Dieser Enantiomer wird normalerweise nicht in Tabakpflanzen gefunden, außer in geringen Mengen. Dies wird immer noch in vitro als AChR (nicotinische cholinerge Rezeptor) Agonist ähnlich wirken. Die Bindung von Nikotin an diese Rezeptoren verursacht die Freisetzung einer Vielzahl von Neurotransmittern, einschließlich Dopamin, Noradrenalin und Serotonin, die an der Regulation von Stimmung, Verhalten und Kognition beteiligt sind.


R-(+)-Nicotine (CAS 25162-00-9) Literaturhinweise

  1. Die Pyrolyse von (-)-(S)-Nikotin: Racemisierung und Zersetzung.  |  Clayton, P., et al. 2010. Chirality. 22: 442-6. PMID: 19644958
  2. (R)-Nikotin-Biosynthese, -Metabolismus und -Translokation in Tabak, bestimmt durch Nikotin-Demethylase-Mutanten.  |  Cai, B., et al. 2013. Phytochemistry. 95: 188-96. PMID: 23849545
  3. Stereospezifische in vivo N-Methylierung von Nikotin beim Meerschweinchen.  |  Cundy, KC., et al. 1985. Drug Metab Dispos. 13: 175-85. PMID: 2859165
  4. N-Methylnornicotinium-Ion, ein neuer In-vivo-Metabolit von R-(+)-Nicotin.  |  Sato, M. and Crooks, PA. 1985. Drug Metab Dispos. 13: 348-53. PMID: 2861995
  5. In-vitro-Eigenschaften der aromatischen azaheterocyclischen N-Methyltransferase der Meerschweinchenlunge.  |  Cundy, KC. and Crooks, PA. 1985. Drug Metab Dispos. 13: 658-63. PMID: 2867867
  6. Isolierung und Charakterisierung des N-Methyl-N'-Oxonicotinium-Ions, eines neuen Metaboliten von R-(+)-Nicotin im Urin des Meerschweinchens.  |  Pool, WF., et al. 1986. Drug Metab Dispos. 14: 574-9. PMID: 2876864
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  9. Enantiomere Zusammensetzung von Nikotin in Tabakblättern, Zigaretten, rauchfreiem Tabak und E-Liquid mittels Normalphasen-Hochleistungsflüssigkeitschromatographie.  |  Zhang, H., et al. 2018. Chirality. 30: 923-931. PMID: 29722457
  10. Spezies-Variationen und Stereoselektivität im Metabolismus von Nikotin-Enantiomeren.  |  Nwosu, CG. and Crooks, PA. 1988. Xenobiotica. 18: 1361-72. PMID: 3245230
  11. Stereoselektivität bei der N'-Oxidation von Nikotin-Isomeren durch Flavin-haltige Monooxygenase.  |  Damani, LA., et al. 1988. Mol Pharmacol. 33: 702-5. PMID: 3380084
  12. Unterschiede zwischen den Bindungsarten der Enantiomere S/R-Nikotin an Acetylcholinesterase.  |  Yang, J., et al. 2019. RSC Adv. 9: 1428-1440. PMID: 35518031
  13. In vivo-Abnahme von S-Adenosyl-L-Homocystein und S-Adenosyl-L-Methionin in der Meerschweinchenlunge nach chronischer S-(-)-Nikotinverabreichung.  |  Godin, CS. and Crooks, PA. 1986. Toxicol Lett. 31: 23-9. PMID: 3715913
  14. Reaktionen des Froschgeruchsepithels nach Stimulation mit R(+)- und S(-)-Nikotin.  |  Thürauf, N., et al. 1995. Chem Senses. 20: 337-44. PMID: 7552043

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R-(+)-Nicotine, 25 mg

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25 mg
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