Date published: 2025-9-6

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(R)-(+)-Glycidol (CAS 57044-25-4)

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Alternative Namen:
(R)-(+)-Oxirane-2-methanol; (R)-3-hydroxy-1,2-epoxypropane; (R)-Oxiranemethanol
Anwendungen:
(R)-(+)-Glycidol ist eine Chemikalie, die zur Herstellung eines Epoxyvinyljodid-Zwischenprodukts verwendet wird.
CAS Nummer:
57044-25-4
Reinheit:
97%
Molekulargewicht:
74.08
Summenformel:
C3H6O2
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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(R)-(+)-Glycidol ist ein bedeutender chiraler Epoxid, der weitläufig in der organischen Synthese eingesetzt wird. Seine Vielseitigkeit und Nützlichkeit als Reagenz machen es für verschiedene synthetische Transformationen unersetzlich. Im Bereich der wissenschaftlichen Forschung findet (R)-(+)-Glycidol weitreichende Anwendungen. Seine Rolle erstreckt sich auf die Verwendung als Grundbaustein in der Synthese chiraler Verbindungen, einschließlich chiraler Alkohole, Aminen und Säuren. Darüber hinaus besitzt (R)-(+)-Glycidol katalytische Eigenschaften, die es ermöglichen, es zur Beschleunigung einer Vielzahl von Reaktionen wie der Diels-Alder-Reaktion und der Epoxidierung von Alkenen zu verwenden. Als Epoxid besitzt (R)-(+)-Glycidol eine Dreimembranstruktur mit einem Sauerstoffatom. Diese Konfiguration verleiht ihm eine hohe Reaktivität, die es ermöglicht, an einer Vielzahl von Reaktionen teilzunehmen, einschließlich Additions-, Ringöffnungs- und Cycloadditionsreaktionen. Darüber hinaus kann (R)-Glycidol als Katalysator für verschiedene Reaktionen wie die Diels-Alder-Reaktion und die Epoxidierung von Alkenen dienen.


(R)-(+)-Glycidol (CAS 57044-25-4) Literaturhinweise

  1. Stereoselektive Synthese von Mikrocarpalid.  |  Murga, J., et al. 2002. Org Lett. 4: 3447-9. PMID: 12323040
  2. Multigrammsynthese der Untereinheit C29-C51 und Abschluss der Gesamtsynthese von Altohyrtin C (Spongistatin 2).  |  Heathcock, CH., et al. 2003. J Am Chem Soc. 125: 12844-9. PMID: 14558833
  3. Stereoselektiver Weg zum Ezoaminurosäurekern der Ezomycine.  |  Khalaf, JK. and Datta, A. 2005. J Org Chem. 70: 6937-40. PMID: 16095320
  4. Enantioselektive Synthese von N1999A2.  |  Ji, N., et al. 2006. J Am Chem Soc. 128: 14825-7. PMID: 17105291
  5. Enantioselektive Umesterung von Glycidol, katalysiert durch eine neuartige Lipase aus Bacillus subtilis.  |  Wang, L., et al. 2010. Biotechnol Appl Biochem. 56: 1-6. PMID: 20397973
  6. Studien zur Synthese von Providencin: Konstruktion und Aufbau von zwei Hauptuntereinheiten.  |  White, JD. and Jana, S. 2014. J Org Chem. 79: 700-10. PMID: 24364750
  7. Chemisorptive Enantioselektivität von chiralen Epoxiden an weinsäuremodifiziertem Pd(111): Dreipunkt-Bindung.  |  Mahapatra, M. and Tysoe, WT. 2015. Phys Chem Chem Phys. 17: 5450-8. PMID: 25615560
  8. Totalsynthese von (+)-Cryptocaryol A unter Verwendung einer Prins-Cyclisierungs-/Reduktionsspaltungssequenz.  |  Brun, E., et al. 2015. J Org Chem. 80: 8668-76. PMID: 26270107
  9. Totalsynthese von (+)-Goniodenin.  |  Ueda, T., et al. 2016. J Org Chem. 81: 12374-12381. PMID: 27978738
  10. Totalsynthese des antidiabetischen (Typ 2) Lipidmediators Protectin DX/PDX.  |  Sancéau, JY., et al. 2019. J Org Chem. 84: 495-505. PMID: 30586310
  11. Divergente asymmetrische Totalsynthese aller vier Pestalotin-Diastereomere aus (R)-Glycidol.  |  Moriyama, M., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 31963564
  12. Riconoscimento chirale di dendrimeri di poli (amidoammina) omochirali sostituiti con R- e S-glicidolo da parte di cellule di cheratinociti (HaCaT) e di carcinoma squamoso (SCC-15) in vitro.  |  Malinga-Drozd, M., et al. 2021. Polymers (Basel). 13: PMID: 33801610
  13. Synthese von biotinylierten PAMAM G3-Dendrimeren, die mit R-Glycidol und Celecoxib/Simvastatin substituiert sind, als Repurposed-Medikamente und Bewertung ihrer erhöhten additiven Zytotoxizität für Krebszelllinien.  |  Wróbel, K., et al. 2022. Cancers (Basel). 14: PMID: 35158983

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