Date published: 2025-9-11

00800 4573 8000

SCBT Portrait Logo
Seach Input

(R)-Equol (CAS 221054-79-1)

0.0(0)
Produkt bewertenBitte stellen Sie eine Frage

Produktreferenzen ansehen (2)

Alternative Namen:
(+)-Equol; Isoequol
Anwendungen:
(R)-Equol ist ein nicht-steroidales Östrogen, das aus dem Metabolismus von Daidzein entsteht.
CAS Nummer:
221054-79-1
Molekulargewicht:
242.27
Summenformel:
C15H14O3
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

Direktverknüpfungen

(R)-Equol ist eine biologisch aktive Verbindung, die zu einer Klasse von nichtsteroidalen Verbindungen gehört, die als Isoflavandiol bekannt sind und aus dem Stoffwechsel von Soja-Isoflavonoiden stammen. Konkret handelt es sich bei (R)-Equol um ein Stereoisomer von Equol, einem Molekül, das von der Bakterienflora im Darm während der Verdauung von Sojaprodukten, die das Isoflavon Daidzein enthalten, gebildet wird. Das (R)-Equol-Isomer ist aufgrund seiner starken Affinität zur Bindung an Östrogenrezeptoren, insbesondere an den Beta-Typ, von besonderem Interesse. Diese Bindungsfähigkeit lässt darauf schließen, dass es möglicherweise an der Modulation der östrogenen Aktivität beteiligt ist, die verschiedene biologische Prozesse beeinflussen kann. Im Gegensatz zu seinem Stereoisomer (S)-Equol, das wegen seiner stärkeren östrogenen Aktivität häufiger untersucht wird, ist (R)-Equol aufgrund seiner einzigartigen Wechselwirkung mit Östrogenrezeptoren zwar weniger wirksam, aber dennoch von Bedeutung. In der wissenschaftlichen Forschung wird (R)-Equol auf seine potenziellen Auswirkungen auf den Hormonhaushalt und seine Rolle bei der Vorbeugung von Krankheiten im Zusammenhang mit dem Östrogenspiegel untersucht. Darüber hinaus trägt die Untersuchung von (R)-Equol zum Verständnis der komplexen Interaktionen innerhalb des menschlichen Mikrobioms und seiner Fähigkeit bei, Nahrungsbestandteile in bioaktive Metaboliten umzuwandeln. Die Stoffwechsel- und Bindungsaktivitäten dieser Verbindung machen sie zu einem Gegenstand von Interesse für ernährungswissenschaftliche und pharmakologische Studien, die sich auf ihre potenziellen Forschungsanwendungen konzentrieren.


(R)-Equol (CAS 221054-79-1) Literaturhinweise

  1. S-Equol, ein potenter Ligand für den Östrogenrezeptor beta, ist die einzige enantiomere Form des Soja-Isoflavon-Metaboliten, der von der menschlichen Darmbakterienflora produziert wird.  |  Setchell, KD., et al. 2005. Am J Clin Nutr. 81: 1072-9. PMID: 15883431
  2. Das pharmakokinetische Verhalten des Soja-Isoflavon-Metaboliten S-(-)Equol und seines Diastereoisomers R-(+)Equol bei gesunden Erwachsenen unter Verwendung von mit stabilen Isotopen markierten Tracern.  |  Setchell, KD., et al. 2009. Am J Clin Nutr. 90: 1029-37. PMID: 19710188
  3. Equol: Pharmakokinetik und biologische Wirkungen.  |  Setchell, KD. and Clerici, C. 2010. J Nutr. 140: 1363S-8S. PMID: 20519411
  4. Entwicklung eines biolumineszenten Enzym-Immunoassays für s-Equol unter Verwendung von Glühwürmchen-Luciferase und dessen Anwendung zur Bewertung des Equol-Produzentenstatus.  |  Minekawa, T., et al. 2011. Chem Pharm Bull (Tokyo). 59: 84-7. PMID: 21212552
  5. Vergleichende Wirkungen von R- und S-Equol und Bedeutung der Transaktivierungsfunktionen (AF-1 und AF-2) für die Östrogenrezeptor-induzierte Transkriptionsaktivität.  |  Shinkaruk, S., et al. 2010. Nutrients. 2: 340-54. PMID: 22254026
  6. Daidzein, R-(+)-Equol und S-(-)-Equol hemmen die Invasion von MDA-MB-231-Brustkrebszellen, möglicherweise über die Herunterregulierung der Matrix-Metalloproteinase-2.  |  Magee, PJ., et al. 2014. Eur J Nutr. 53: 345-50. PMID: 23568763
  7. Schützende Wirkung von Equol und seinen polyphenolischen Isomeren gegen Hautalterung: Microarray/Protein-Nachweis mit klinischen Implikationen und einzigartiger Verabreichung in die menschliche Haut.  |  Lephart, ED. 2013. Pharm Biol. 51: 1393-400. PMID: 23862588
  8. S-Equol aktiviert enantioselektiv die cAMP-Proteinkinase A-Signalübertragung und reduziert den durch Alloxan ausgelösten Zelltod in INS-1-Pankreas-β-Zellen.  |  Horiuchi, H., et al. 2014. J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo). 60: 291-6. PMID: 25297619
  9. S-Equol, ein sekundärer Metabolit des natürlichen Anti-Krebs-Isoflavons Daidzein, hemmt in vitro und in vivo das Wachstum von Prostatakrebs, indem es den Akt/FOXO3a-Signalweg aktiviert.  |  Lu, Z., et al. 2016. Curr Cancer Drug Targets. 16: 455-65. PMID: 26638886
  10. Resveratrol, 4' Acetoxy Resveratrol, R-Equol, Racemic Equol oder S-Equol als Cosmeceuticals zur Verbesserung der Hautgesundheit.  |  Lephart, ED. 2017. Int J Mol Sci. 18: PMID: 28587197
  11. Nicht-genomische Wirkungen von Östradiol gegenüber dem Verhütungsöstrogen Ethinylöstradiol auf die Signalübertragung und Zellproliferation in Hypophysentumorzellen sowie Unterschiede in der Fähigkeit von R-Equol, diese Wirkungen zu neutralisieren oder zu verstärken.  |  Saraf, MK., et al. 2021. Steroids. 168: 108411. PMID: 31132367
  12. Eine systematische Übersicht über die Auswirkungen von Equol (Soja-Metabolit) auf Brustkrebs.  |  Hod, R., et al. 2021. Molecules. 26: PMID: 33669783
  13. (S)-Equol hemmt die Bildung von Osteoklasten wirksamer als (R)-Equol und fördert die Osteoklasten-Apoptose und verringert den durch Östrogenmangel verursachten Knochenverlust bei Mäusen.  |  Tanaka, M., et al. 2022. J Nutr. 152: 1831-1842. PMID: 35675296

Bestellinformation

ProduktKatalog #EINHEITPreisANZAHLFavoriten

(R)-Equol, 1 mg

sc-222235
1 mg
$27.00

(R)-Equol, 5 mg

sc-222235A
5 mg
$120.00