Date published: 2025-9-8

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Pyrrophenone (CAS 341973-06-6)

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Alternative Namen:
N-{[(2S,4R)-1-[2-(2,4-Difluorobenzoyl)benzoyl]-4-(tritylsulfanyl)-2-pyrrolidinyl]methyl}-4-[(E)-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]benzamide
Anwendungen:
Pyrrophenone ist ein Inhibitor der zytosolischen PLA2
CAS Nummer:
341973-06-6
Molekulargewicht:
849.96
Summenformel:
C49H37F2N3O5S2
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Pyrrophenon wirkt durch selektive Bindung an das aktive Zentrum von Cytochrom P450 3A4 (CYP3A4), einem Enzym, das hauptsächlich in der Leber vorkommt. Diese Bindung hemmt die normale Aktivität des Enzyms, die darin besteht, eine Vielzahl von Substanzen, einschließlich Steroiden, Fettsäuren und Xenobiotika, zu metabolisieren. Durch die Hemmung von CYP3A4 durch Pyrrophenon werden die von diesem Enzym vermittelten Stoffwechselprozesse effektiv verlangsamt. Diese spezifische Interaktion ist entscheidend für die Untersuchung der Enzymkinetik und das Verständnis dafür, wie verschiedene Verbindungen die Aktivität von CYP3A4 beeinflussen, was sich möglicherweise auf ihre Bioverfügbarkeit und Wirksamkeit auswirkt.


Pyrrophenone (CAS 341973-06-6) Literaturhinweise

  1. Pyrrolidin-Inhibitoren der menschlichen zytosolischen Phospholipase A2. Teil 2: Synthese des potenten und kristallisierten 4-Triphenylmethylthio-Derivats 'Pyrrophenon'.  |  Seno, K., et al. 2001. Bioorg Med Chem Lett. 11: 587-90. PMID: 11229777
  2. Charakterisierung eines neuen Inhibitors der zytosolischen Phospholipase A2alpha, Pyrrophenon.  |  Ono, T., et al. 2002. Biochem J. 363: 727-35. PMID: 11964173
  3. Arachidonsäure reguliert die Verlagerung der 5-Lipoxygenase in die Kernmembranen menschlicher Neutrophiler.  |  Flamand, N., et al. 2006. J Biol Chem. 281: 129-36. PMID: 16275640
  4. Gruppe IV zytosolische Phospholipase A2 vermittelt die Freisetzung von Arachidonsäure in H9c2-Rattenkardiomyozyten als Reaktion auf Wasserstoffperoxid.  |  Winstead, MV., et al. 2005. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 78: 55-66. PMID: 16303605
  5. Auswirkungen von Pyrrophenon, einem Inhibitor der Gruppe IVA Phospholipase A2, auf die Eicosanoid- und PAF-Biosynthese in menschlichen Neutrophilen.  |  Flamand, N., et al. 2006. Br J Pharmacol. 149: 385-92. PMID: 16967052
  6. TLR3-abhängige Induktion der Stickstoffmonoxid-Synthase in RAW 264.7 Makrophagen-ähnlichen Zellen über einen zytosolischen Phospholipase A2/Cyclooxygenase-2-Weg.  |  Pindado, J., et al. 2007. J Immunol. 179: 4821-8. PMID: 17878381
  7. Lage der an Phospholipase A2 der Gruppe IVA gebundenen Inhibitoren, bestimmt durch Molekulardynamik und Deuteriumaustausch-Massenspektrometrie.  |  Burke, JE., et al. 2009. J Am Chem Soc. 131: 8083-91. PMID: 19459633
  8. Die Aktivität der Phospholipase A(2) der Gruppe IVA kann die durch Prostaglandin F(2alpha) ausgelöste Rückbildung des Gelbkörpers bei pseudoträchtigen Ratten vermitteln.  |  Kurusu, S., et al. 2009. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 90: 55-62. PMID: 19703580
  9. Aktivierung der Calcium-unempfindlichen Phospholipase A(2) (iPLA(2)) durch P2X(7)-Rezeptoren in peritonealen Makrophagen der Maus.  |  El Ouaaliti, M., et al. 2012. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 99: 116-23. PMID: 23041292
  10. Serinhydrolase-Inhibitoren blockieren den nekrotischen Zelltod, indem sie die Kalziumüberladung der Mitochondrien und die Bildung von Permeabilitätsübergangsporen verhindern.  |  Yun, B., et al. 2014. J Biol Chem. 289: 1491-504. PMID: 24297180
  11. Off-Target-Effekt des cPLA2α-Inhibitors Pyrrophenon: Hemmung der Kalziumfreisetzung aus dem endoplasmatischen Reticulum.  |  Yun, B., et al. 2016. Biochem Biophys Res Commun. 479: 61-6. PMID: 27620490
  12. UCN verstärkt die TGF-beta-vermittelte Mitoinhibition von VSMCs, indem es der TGF-beta-induzierten cPLA2-Expression und -Aktivierung entgegenwirkt.  |  Zhu, C., et al. 2016. Int J Biochem Cell Biol. 80: 98-108. PMID: 27702653
  13. Regulierung der Kalziumfreisetzung aus dem endoplasmatischen Reticulum durch die Serinhydrolase ABHD2.  |  Yun, B., et al. 2017. Biochem Biophys Res Commun. 490: 1226-1231. PMID: 28684316

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