Date published: 2025-9-7

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Prothioconazole (CAS 178928-70-6)

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Alternative Namen:
2-[2-(1-Chlorocyclopropyl)-3-(2-chlorophenyl)-2-hydroxypropyl]-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
Anwendungen:
Prothioconazole ist ein Antimykotikum
CAS Nummer:
178928-70-6
Molekulargewicht:
344.26
Summenformel:
C14H15Cl2N3OS
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Prothioconazol ist ein Triazolinthion-Derivat, das in der Agrarchemie wegen seiner fungiziden Eigenschaften intensiv untersucht wird. Sein spezifischer Wirkmechanismus besteht in der Hemmung der Biosynthese von Ergosterol, einem wesentlichen Bestandteil der Zellmembranen von Pilzen. Prothioconazol zielt auf das Enzym Sterol 14α-Demethylase (CYP51) ab, das im Ergosterol-Syntheseweg eine zentrale Rolle spielt. Durch diese Hemmung wird die zelluläre Integrität der Pilze gestört, was schließlich zu ihrem Tod führt. In der wissenschaftlichen Forschung wurde Prothioconazol ausgiebig zur Erforschung der Resistenzmechanismen von Pilzen eingesetzt. Dabei geht es darum zu verstehen, wie Mutationen im Zielenzym oder Veränderungen in den Stoffwechselwegen der Pilze die Wirksamkeit des Fungizids verringern können. Solche Studien sind entscheidend für die Entwicklung neuer Verbindungen, die die Resistenz überwinden können. Darüber hinaus dient Prothioconazol als Modellverbindung in der umweltwissenschaftlichen Forschung, wo seine Persistenz, sein Abbau und seine Auswirkungen auf Nichtzielorganismen untersucht werden. Forscher untersuchen das Verhalten von Prothioconazol in verschiedenen Umweltmatrizes wie Boden und Wasser, um seinen ökologischen Fußabdruck zu bewerten und Strategien zur Minimierung seiner Umweltauswirkungen zu entwickeln. Durch diese Forschungsanwendungen trägt Prothioconazol wesentlich zu unserem Verständnis der Molekularbiologie von Pilzpathogenen und der Umweltwissenschaften bei und hilft bei der Entwicklung nachhaltigerer landwirtschaftlicher Verfahren.


Prothioconazole (CAS 178928-70-6) Literaturhinweise

  1. Wirksamkeit von Fungiziden auf Triazolbasis zur Bekämpfung von Fusarium-Kopffäule und Deoxynivalenol bei Weizen: eine multivariate Meta-Analyse.  |  Paul, PA., et al. 2008. Phytopathology. 98: 999-1011. PMID: 18943738
  2. Durch das Fungizid Prothioconazol induziertes Wasserstoffperoxid löst die Produktion von Deoxynivalenol (DON) durch Fusarium graminearum aus.  |  Audenaert, K., et al. 2010. BMC Microbiol. 10: 112. PMID: 20398299
  3. Der Mechanismus der Bindung von Prothioconazol an CYP51 von Mycosphaerella graminicola unterscheidet sich von dem anderer Azol-Antimykotika.  |  Parker, JE., et al. 2011. Appl Environ Microbiol. 77: 1460-5. PMID: 21169436
  4. Entfernung von Prothioconazol mit Hilfe von untersuchten Mikroorganismen und Identifizierung von biologischen Abbauprodukten mittels UPLC-QqTOF-MS.  |  Shi, Y., et al. 2020. Ecotoxicol Environ Saf. 206: 111203. PMID: 32866888
  5. Embryonale Exposition gegenüber Prothioconazol induziert oxidativen Stress und Apoptose in Zebrafischen (Danio rerio) im frühen Lebensstadium.  |  Shen, J., et al. 2021. Sci Total Environ. 756: 143859. PMID: 33303200
  6. Prothioconazol und Prothioconazol-Desthio induzierten bei Mäusen unterschiedliche Hepatotoxizitäten durch Beeinträchtigung des Glykolipid-Stoffwechsels.  |  Tian, S., et al. 2022. Pestic Biochem Physiol. 180: 104983. PMID: 34955176
  7. Prothioconazol induziert einen Zellzyklus-Stillstand durch Hochregulierung von EIF4EBP1 in extravillösen Trophoblastenzellen.  |  Dong, G., et al. 2022. Arch Toxicol. 96: 559-570. PMID: 35048155
  8. Enantioselektiver Abbau von Prothioconazol im Boden und die Auswirkungen auf die Enzyme und die mikrobielle Gemeinschaft.  |  Zhai, W., et al. 2022. Sci Total Environ. 824: 153658. PMID: 35151744
  9. Mechanismus und Kinetik des Prothioconazol-Photoabbaus in wässriger Lösung.  |  Gao, Q., et al. 2023. J Agric Food Chem. 71: 6594-6602. PMID: 37075317
  10. Prothioconazol-Exposition stört die Reifung und Befruchtung von Eizellen, indem es mitochondriale Dysfunktion und Apoptose bei Mäusen induziert.  |  Zhang, M., et al. 2024. Free Radic Biol Med. 213: 274-284. PMID: 38244729

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Prothioconazole, 100 mg

sc-229011
100 mg
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