Date published: 2025-9-11

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Propargylamine (CAS 2450-71-7)

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Alternative Namen:
3-amino-1-propyne
Anwendungen:
Propargylamine ist ein nützliches Cycloadditionsreagenz
CAS Nummer:
2450-71-7
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
55.08
Summenformel:
C3H5N
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Propargylamin, eine Verbindung, die sich durch das Vorhandensein eines Alkins und einer Aminfunktion auszeichnet, spielt eine zentrale Rolle in der organischen Synthese und der chemischen Forschung. Seine Struktur mit einer Dreifachbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen, die an eine Aminogruppe grenzt, verleiht ihm eine einzigartige Reaktivität, die es zu einem wertvollen Baustein für den Aufbau komplexer organischer Moleküle macht. In der Forschung dient Propargylamin als entscheidendes Substrat bei der Entwicklung verschiedener heterocyclischer Verbindungen durch Reaktionen wie die Pauson-Khand-Reaktion und die Sonogashira-Kupplung, die für die Synthese von Arzneimitteln und die Materialwissenschaft von entscheidender Bedeutung sind. Darüber hinaus ist die Beteiligung an der Click-Chemie, insbesondere an der kupferkatalysierten Azid-Alkin-Cycloaddition (CuAAC), ein Beispiel für ihren Nutzen bei der effizienten Herstellung verschiedener Molekülstrukturen. Diese Reaktion wird wegen ihrer Spezifität, Zuverlässigkeit und ihrer Fähigkeit, unter milden Bedingungen abzulaufen, sehr geschätzt, was Propargylamin zu einem unverzichtbaren Werkzeug für die Entwicklung und Synthese neuartiger Verbindungen für Forschungsanwendungen macht.


Propargylamine (CAS 2450-71-7) Literaturhinweise

  1. Propargylamin-Synthese durch kupfer-katalysierte oxidative Kopplung von Alkinen und tertiären Amin-N-Oxiden.  |  Xu, Z., et al. 2011. J Org Chem. 76: 6901-5. PMID: 21761905
  2. Eine Gold-katalysierte Imin-Pargylamin-Kaskadensequenz: Synthese von 3-substituierten 2,5-Dimethylpyrazinen und der Reaktionsmechanismus.  |  Alcaide, B., et al. 2014. Chem Commun (Camb). 50: 4567-70. PMID: 24664146
  3. Hochregioselektive C-5-Iodierung von Pyrimidin-Nukleotiden und anschließende chemoselektive Sonogashira-Kopplung mit Propargylamin.  |  Kore, AR., et al. 2015. Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids. 34: 92-102. PMID: 25621703
  4. Spektroskopische Untersuchungen des Gleichgewichts zwischen Komplexen von Lasalocidsäure mit Propargylamin und Metallkationen.  |  Rutkowski, J., et al. 2015. Spectrochim Acta A Mol Biomol Spectrosc. 150: 704-11. PMID: 26093967
  5. Hochempfindlicher und einfacher kolorimetrischer Nachweis von Glycidylazidpolymeren auf der Grundlage von mit Propargylamin funktionalisierten Goldnanopartikeln mittels Click-Chemie.  |  He, Y., et al. 2015. Chem Commun (Camb). 51: 12092-4. PMID: 26121120
  6. Einfluss der ortho-Hydroxygruppe von Salicylaldehyd in der A3-Kupplungsreaktion: Eine metallkatalysatorfreie Synthese von Propargylamin.  |  Ghosh, S., et al. 2017. Beilstein J Org Chem. 13: 552-557. PMID: 28405234
  7. Divergente Synthese von Allenylsulfonamid und Enaminonsulfonamid über In(III)-katalysierte Kopplungen von Propargylamin und N-Fluorbenzolsulfonimid.  |  Samanta, S. and Hajra, A. 2018. J Org Chem. 83: 13157-13165. PMID: 30346168
  8. Ein-Topf-Synthese von substituierten Amino-Triazol-Glykosiden.  |  Sutcharitruk, W., et al. 2019. Carbohydr Res. 484: 107780. PMID: 31479870
  9. Propargylamin-selektive duale Fluoreszenz-Einschaltmethode für die postsynthetische Markierung von DNA.  |  Nguyen, VT., et al. 2020. Chem Commun (Camb). 56: 3199-3202. PMID: 32068200
  10. Stereoselektive Aminierung über Vinyl-Silber-Zwischenprodukte aus der Silber-katalysierten carboxylativen Cyclisierung von Propargylamin.  |  Sadamitsu, Y., et al. 2020. Chem Commun (Camb). 56: 9517-9520. PMID: 32686797
  11. Alzheimer-Krankheit mit multimodalen Nanokonjugaten auf Polypeptidbasis bekämpfen.  |  Duro-Castano, A., et al. 2021. Sci Adv. 7: PMID: 33771874
  12. Cu-katalysierte Pyridin-Synthese durch oxidative Annulation von cyclischen Ketonen mit Propargylamin.  |  Sotnik, SO., et al. 2021. J Org Chem. 86: 7315-7325. PMID: 33977713
  13. Aufpfropfen von Kupferatomen und -nanopartikeln auf doppelwandige Kohlenstoffnanoröhren: Anwendung auf die katalytische Synthese von Propargylamin.  |  Mesguich, D., et al. 2022. Langmuir. 38: 8545-8554. PMID: 35793138
  14. Liposomaler Permeationsassay für pharmakokinetisches Screening im Tröpfchenmaßstab.  |  Hu, J., et al. 2023. J Med Chem.. PMID: 37075027

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