Date published: 2025-10-26

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Potassium 1-hexynyltrifluoroborate (CAS 244301-59-5)

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CAS Nummer:
244301-59-5
Molekulargewicht:
188.04
Summenformel:
C6H9BF3K
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Potassium 1-Hexynyltrifluoroborat, bekannt als KHTHFB, ist eine organische Fluorverbindung, die in der wissenschaftlichen Forschung weit verbreitet ist. Dieser farblose, kristalline Feststoff löst sich leicht in organischen Lösungsmitteln auf und dient als wertvolles Reagenz in der organischen Synthese. KHTHFB zeigt eine bemerkenswerte Vielseitigkeit als Reagenz, was die Synthese verschiedener Verbindungen, einschließlich Alkene, Alkine und Alkohole, ermöglicht. Darüber hinaus spielt es eine entscheidende Rolle bei der Peptidsynthese und der Herstellung biologisch aktiver Verbindungen. Potassium 1-Hexynyltrifluoroborat wird in der wissenschaftlichen Forschung aufgrund seiner vielfältigen Anwendungen hoch geschätzt. Es hat sich als wirksam erwiesen bei der Synthese diverser Verbindungen, von Alkenen und Alkinen bis hin zu Alkoholen. Darüber hinaus hat es die Synthese von Peptiden und anderen biologisch aktiven Molekülen ermöglicht. Obwohl das vollständige Wirkungsmechanismus noch unklar ist, wird postuliert, dass die Trifluoroborat-Gruppe innerhalb von Potassium 1-Hexynyltrifluoroborat als Nukleophil wirkt und sich mit dem elektrophilen Kohlenstoffatom von 1-Hexyn-3-ol verbindet, um das gewünschte Produkt zu erhalten. Diese Reaktion läuft wahrscheinlich über mehrere Protonentransfer-Schritte, wobei die Trifluoroborat-Gruppe als Lewis-Base und das 1-Hexyn-3-ol als Lewis-Säure dient.


Potassium 1-hexynyltrifluoroborate (CAS 244301-59-5) Literaturhinweise

  1. Ringöffnung von Donor-Akzeptor-Cyclopropanen durch Boronsäuren und Kaliumorganotrifluoroborate unter übergangsmetallfreien Bedingungen.  |  Ortega, V. and G Csákÿ, A. 2016. J Org Chem. 81: 3917-23. PMID: 27104374
  2. Die Verwendung von Kaliumalkinyltrifluoroboraten in Mannich-Reaktionen☆  |  George W. Kabalka, Bollu Venkataiah, Gang Dong. 19 January 2004. Tetrahedron Letters. Volume 45, Issue 4,,: Pages 729-731.

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Potassium 1-hexynyltrifluoroborate, 1 g

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