Date published: 2025-9-10

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Pneumocandin B0 (CAS 135575-42-7)

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Alternative Namen:
(3S)-(4R,5R)-N2-[(10R,12S)-10,12-Dimethyl-1-oxotetradecyl]- 4,5-dihydroxy-L-ornithyl-L-threonyl-(4R)-4-hydroxy-L-prolyl-(4S)-4-hydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-L-threonyl-(3R)-3-hydroxy-L-glutaminyl-3-hydroxy-L-proline (6→1)-Lactam
Anwendungen:
Pneumocandin B0 ist ein starkes Antimykotikum und Hemmstoff der ß-(1,3)-D-Glucan-Synthese
CAS Nummer:
135575-42-7
Molekulargewicht:
1065.2
Summenformel:
C50H80N8O17
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Pneumocandin B0 ist ein natürlich vorkommendes Echinocandin, eine Klasse von Lipopeptiden, die für ihre Rolle bei der Hemmung der Zellwandsynthese von Pilzen bekannt ist. Diese Verbindung wird aus der Fermentation des Pilzes Glarea lozoyensis gewonnen und dient als wichtiges Ausgangsmaterial für die Synthese stärkerer Antimykotika wie Caspofungin. Der Wirkmechanismus von Pneumocandin B0 beruht auf der Hemmung des Enzyms β-(1,3)-D-Glucan-Synthase. Dieses Enzym ist entscheidend für die Synthese von β-Glucan, einer kritischen Komponente der Pilzzellwand, die strukturelle Integrität und Schutz bietet. Durch Hemmung dieses Enzyms unterbricht Pneumocandin B0 den Aufbau der Pilzzellwand, was zu osmotischer Instabilität und schließlich zur Zelllyse führt. In der Forschung wurde diese Verbindung ausgiebig zur Untersuchung der Pilzphysiologie und der Pathogenese von Pilzinfektionen eingesetzt, insbesondere um zu verstehen, wie Pilze auf Zellwandstress reagieren und diesen kompensieren. Darüber hinaus hat die Bioaktivität von Pneumocandin B0 die Erforschung der genomischen und proteomischen Reaktionen von Pilzen auf Zellwandschäden erleichtert und damit einen wichtigen Beitrag zum Gebiet der Pilzbiologie geleistet. Diese Forschungsarbeiten sind von entscheidender Bedeutung für die Entwicklung von Strategien zur Bekämpfung von Pilzpathogenen, die zunehmend resistent gegen herkömmliche Behandlungen sind.


Pneumocandin B0 (CAS 135575-42-7) Literaturhinweise

  1. Bestimmung der relativen und absoluten Konfiguration der Dimethylmyristoyl-Seitenkette von Pneumocandin B0 durch asymmetrische Synthese.  |  Leonard, WR., et al. 2002. Org Lett. 4: 4201-4. PMID: 12443058
  2. Herstellung und Bewertung neuartiger stationärer Phasen für eine verbesserte chromatographische Reinigung von Pneumocandin B0.  |  Welch, CJ., et al. 2006. J Chromatogr A. 1101: 204-13. PMID: 16257000
  3. Synthese des antimykotischen Beta-1,3-Glucan-Synthase-Inhibitors CANCIDAS (Caspofunginacetat) aus Pneumocandin B0.  |  Leonard, WR., et al. 2007. J Org Chem. 72: 2335-43. PMID: 17343416
  4. Genomik-gestützte Entdeckung des Pneumocandin-Biosynthese-Genclusters im Pilz Glarea lozoyensis.  |  Chen, L., et al. 2013. BMC Genomics. 14: 339. PMID: 23688303
  5. Entdeckung und Entwicklung des ersten Antimykotikums Caspofungin (CANCIDAS®) – eine Fallstudie.  |  Balkovec, JM., et al. 2014. Nat Prod Rep. 31: 15-34. PMID: 24270605
  6. Engineering von Glarea lozoyensis für die ausschließliche Produktion des Pneumocandin B0-Vorläufers des Antimykotikums Caspofunginacetat.  |  Chen, L., et al. 2015. Appl Environ Microbiol. 81: 1550-8. PMID: 25527531
  7. Mit Pneumocandin B0 bedrucktes Polymer unter Verwendung der Surface-Imprinting-Technik zur effizienten Reinigung des Rohprodukts.  |  Zhang, L., et al. 2016. Anal Sci. 32: 923-30. PMID: 27682395
  8. Verbesserung der Pneumocandin B0-Produktion in Glarea lozoyensis durch adaptive Laborevolution bei niedrigen Temperaturen.  |  Song, P., et al. 2018. Front Microbiol. 9: 2788. PMID: 30519220
  9. Wirkung von Fettsäuren auf die intrazelluläre Speicherung von Pneumocandin B0 bei der Fermentation von Glarea lozoyensis.  |  Zhang, W., et al. 2023. Bioresour Bioprocess. 10: 63. PMID: 38647938
  10. Verwendung eines Beta-1,3-Glucan-spezifischen Antikörpers zur Untersuchung der Zystenwand von Pneumocystis carinii und Auswirkungen des Pneumocandin B0-Analogons L-733,560.  |  Nollstadt, KH., et al. 1994. Antimicrob Agents Chemother. 38: 2258-65. PMID: 7840554

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Pneumocandin B0, 2 mg

sc-362036
2 mg
$260.00