Date published: 2025-9-7

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(±)-S-Nitroso-N-acetylpenicillamine (CAS 79032-48-7)

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Alternative Namen:
(±)-S-Nitroso-N-acetylpenicillamine also known as S-Nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine; SNAP;N-Acetyl-3-(nitrosothio)-DL-valine; (±)-S-nitroso-N-acetylpenicillamine; C7-H12-N2-O4-S; penicillamine, (±)-S-nitroso-N-acetyl-
Anwendungen:
(±)-S-Nitroso-N-acetylpenicillamine ist ein Cysteinprotease-Inhibitor und unter physiologischen Bedingungen ein spontaner NO-Donor
CAS Nummer:
79032-48-7
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
220.25
Summenformel:
C7H12N2O4S
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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(±)-S-Nitroso-N-acetylpenicillamin ist eine Forschungsreagenz von Interesse aufgrund seiner Rolle als Stickstoffmonoxid (NO)-Spender. In biochemischen Studien wird es verwendet, um die Effekte von endogenem NO zu imitieren, was es den Forschern ermöglicht, die vielfältigen physiologischen Funktionen dieses gasförmigen Signalmoleküls zu untersuchen. (±)-S-Nitroso-N-acetylpenicillamine wird bei der Untersuchung von Signaltransduktionswegen, die durch NO moduliert werden, wie z.B. diejenigen, die die Thrombozytenfunktion und die Neurotransmission beeinflussen, eingesetzt. Die Fähigkeit des Verbindung, NO kontrolliert freizusetzen, macht sie wertvoll für das Verständnis der Mechanismen von NO-bezogenen zellulären Prozessen und für die Erforschung der molekularen Grundlagen von Zuständen, bei denen die NO-Signalgebung gestört ist.


(±)-S-Nitroso-N-acetylpenicillamine (CAS 79032-48-7) Literaturhinweise

  1. Synthese und Zytotoxizität von Mannose-konjugiertem S-Nitroso-N-acetylpenicillamin (SNAP).  |  Wu, X., et al. 2002. Bioorg Med Chem. 10: 2303-7. PMID: 11983528
  2. Hemmung der Cysteinprotease-Aktivität durch NO-Donatoren.  |  Ascenzi, P., et al. 2001. Curr Protein Pept Sci. 2: 137-53. PMID: 12370021
  3. Erzeugung von Hydroxylradikalen durch die gleichzeitige Bildung von Superoxid und Stickstoffoxid.  |  Hogg, N., et al. 1992. Biochem J. 281 (Pt 2): 419-24. PMID: 1310595
  4. Fehlende Toleranz gegenüber einer 24-Stunden-Infusion von S-Nitroso N-Acetylpenicillamin (SNAP) bei Kaninchen bei Bewusstsein.  |  Shaffer, JE., et al. 1992. J Pharmacol Exp Ther. 260: 286-93. PMID: 1731043
  5. Der Stickstoffoxid-Donator (+/-)-S-Nitroso-N-Acetylpenicillamin stabilisiert den transaktiven Hypoxie-induzierbaren Faktor-1alpha durch Hemmung der von Hippel-Lindau-Rekrutierung und der Asparagin-Hydroxylierung.  |  Park, YK., et al. 2008. Mol Pharmacol. 74: 236-45. PMID: 18426857
  6. Stickoxid-erzeugende Vasodilatatoren und 8-bromozyklisches Guanosinmonophosphat hemmen die Mitogenese und Proliferation kultivierter glatter Gefäßmuskelzellen der Ratte.  |  Garg, UC. and Hassid, A. 1989. J Clin Invest. 83: 1774-7. PMID: 2540223
  7. Nitroglycerin-induzierte Toleranz betrifft mehrere Stellen in der Biokonversionskaskade von organischem Nitrat.  |  Henry, PJ., et al. 1989. J Pharmacol Exp Ther. 248: 762-8. PMID: 2563771
  8. Mäßig intensive körperliche Betätigung schützt vor experimentellem 6-Hydroxydopamin-induziertem Hämiparkinsonismus durch den Nrf2-Antioxidantien-Reaktions-Element-Weg.  |  Aguiar, AS., et al. 2016. Neurochem Res. 41: 64-72. PMID: 26323504
  9. Entspannungstoleranz in der Rattenaorta: Vergleich eines S-Nitrosothiols mit Nitroglycerin.  |  Kowaluk, EA., et al. 1987. Eur J Pharmacol. 144: 379-83. PMID: 3126076
  10. Mit S-Nitroso-N-Acetylpenicillamin imprägnierte Endotrachealtuben zur Vorbeugung von beatmungsassoziierter Pneumonie.  |  Homeyer, KH., et al. 2020. Biotechnol Bioeng. 117: 2237-2246. PMID: 32215917
  11. Kovalent gebundenes S-Nitroso-N-Acetylpenicillamin an elektrogesponnene Polyacrylnitril-Nanofasern für multifunktionale Anwendungen im Tissue Engineering.  |  Workman, CD., et al. 2021. ACS Biomater Sci Eng. 7: 5279-5287. PMID: 34695358
  12. Intrastriatale Infusion von (+/-)-S-Nitroso-N-acetylpenicillamin setzt vesikuläres Dopamin über einen durch ionotrope Glutamatrezeptoren vermittelten Mechanismus frei: eine In-vivo-Mikrodialysestudie an Chloralhydrat-betäubten Ratten.  |  West, AR. and Galloway, MP. 1996. J Neurochem. 66: 1971-80. PMID: 8780025
  13. Intrabulbäre Infusionen von (+/-)S-Nitroso-N-acetylpenicillamin und L-Arginin induzieren funktionelle Plastizität im akzessorischen Riechkolben von weiblichen Mäusen.  |  Okere, CO., et al. 1996. Neurosci Lett. 217: 197-9. PMID: 8916106

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