Date published: 2025-10-16

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(±)-Geosmin (CAS 16423-19-1)

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Alternative Namen:
2β,6α-Dimethylbicyclo[4.4.0]decan-1β-ol
CAS Nummer:
16423-19-1
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
182.30
Summenformel:
C12H22O
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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(±)-Geosmin ist eine natürlich vorkommende Verbindung, die man in Boden, Wasser und verschiedenen natürlichen Quellen finden kann. Als flüchtige organische Verbindung (VOC) besitzt es ein charakteristisches Aroma, das durch einen modrigen oder erdigen Geruch gekennzeichnet ist. (±)-Geosmin spielt eine bedeutende Rolle beim modrigen oder erdigen Geruch, der in Wasser, Boden und der umliegenden Luft vorhanden ist. Darüber hinaus trägt es maßgeblich zum Geschmack vieler Früchte, Gemüse und anderer Lebensmittel bei. (±)-Geosmin hat sich als nützlich erwiesen, um die Auswirkungen verschiedener Chemikalien auf die Umwelt zu untersuchen und die Mechanismen hinter den Pflanzen-Mikrobe-Interaktionen aufzudecken. Obwohl das genaue Wirkungsmechanismus von (±)-Geosmin noch nicht vollständig verstanden ist, wird postuliert, dass die Verbindung an bestimmte Rezeptoren im Riechsystem bindet. Durch umfassende Untersuchungen, die seine biochemischen und physiologischen Auswirkungen, Synthesemethoden und vielfältige Anwendungen in der wissenschaftlichen Forschung umfassen, möchten wir unser Verständnis von (±)-Geosmin vertiefen. Dieses Verständnis wird nicht nur unser Wissen über seine vielfältigen Rollen erweitern, sondern auch den Weg für mögliche zukünftige Richtungen in diesem faszinierenden Forschungsgebiet ebnen.


(±)-Geosmin (CAS 16423-19-1) Literaturhinweise

  1. Verbesserung der Biofiltration von Geosmin durch Besiedlung von Sandfiltersäulen mit einem Konsortium von Geosmin abbauenden Bakterien.  |  McDowall, B., et al. 2009. Water Res. 43: 433-40. PMID: 19010510
  2. Abbaumechanismen von Geosmin und 2-MIB bei UV-Photolyse und UV/Chlor-Reaktionen.  |  Kim, TK., et al. 2016. Chemosphere. 162: 157-64. PMID: 27494316
  3. Geosmin produzierende Arten von Coelosphaerium (Synechococcales, Cyanobakterien) im Shinji-See, Japan.  |  Godo, T., et al. 2017. Sci Rep. 7: 41928. PMID: 28195147
  4. Geosmin lockt Aedes aegypti-Mücken zur Eiablage an.  |  Melo, N., et al. 2020. Curr Biol. 30: 127-134.e5. PMID: 31839454
  5. Modellierung der Geosmin-Entfernung in einem Filter in Originalgröße.  |  Coelho, JA., et al. 2020. An Acad Bras Cienc. 92: e20190453. PMID: 33206799
  6. Geosmin-Reduktion durch Algizideinsatz im Trinkwasser: Wirksamkeit im Feldmaßstab und mechanistische Erkenntnisse.  |  Hammond, D., et al. 2021. Heliyon. 7: e07706. PMID: 34409178
  7. Vorhersage von Geosmin in verschiedenen Tiefen des Sees mit Hilfe von Techniken des maschinellen Lernens.  |  Kwon, YS., et al. 2021. Int J Environ Res Public Health. 18: PMID: 34639603
  8. Auswirkungen von Wasserqualitätsparametern auf den Geosmingehalt und die Geosminproduzenten in europäischen Aquakulturkreisläufen.  |  Lukassen, MB., et al. 2022. J Appl Microbiol. 132: 2475-2487. PMID: 34773307
  9. Kinetische und mechanistische Untersuchung des Abbaus von Geosmin und 2-Methylisoborneol mit UV-unterstützter Photoelektrochemie.  |  Huang, X., et al. 2022. Chemosphere. 290: 133325. PMID: 34922967
  10. Das allgegenwärtige Bodenterpen Geosmin wirkt als Warnchemikalie.  |  Zaroubi, L., et al. 2022. Appl Environ Microbiol. 88: e0009322. PMID: 35323022
  11. Einblicke in den saisonalen Geruchsmechanismus von Geosmin im Rohwasser des Huangpu-Flusses.  |  Luo, F., et al. 2022. Toxics. 10: PMID: 36006164
  12. Eine Terpencyclase aus Aspergillus ustus ist an der Biosynthese des Geosmin-Vorläufers Germacradienol beteiligt.  |  Peter, M., et al. 2022. RSC Adv. 12: 28171-28177. PMID: 36320281
  13. Geosmin stört den Energiestoffwechsel und das Fortbewegungsverhalten von Zebrafischen in frühen Lebensstadien.  |  Zhou, W., et al. 2023. Sci Total Environ. 859: 160222. PMID: 36400299
  14. Geosmin unterdrückt das Verteidigungsverhalten und löst ungewöhnliche neuronale Reaktionen bei Honigbienen aus.  |  Scarano, F., et al. 2023. Sci Rep. 13: 3851. PMID: 36890201
  15. Flüchtige Sensation: Die chemische Ökologie des erdigen Geruchsstoffs Geosmin.  |  Garbeva, P., et al. 2023. Environ Microbiol.. PMID: 36999338

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(±)-Geosmin, 1 ml

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