Date published: 2025-9-11

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(±)-Epibatidine dihydrochloride (CAS 166374-43-2)

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Alternative Namen:
exo-(±)-2-(6-Chloro-3-pyridinyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptane dihydrochloride
CAS Nummer:
166374-43-2
Reinheit:
≥98%
Molekulargewicht:
281.61
Summenformel:
C11H13ClN22HCl
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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(±)-Epibatidin-Dihydrochloridhydrat ist ein synthetisches Derivat von Epibatidin, einem starken Alkaloid, das aus der Haut des Giftfrosches Epipedobates tricolor isoliert werden kann. Epibatidin ist der stärkste bekannte nAChR-Agonist (nikotinischer Acetylcholinrezeptor). Entdeckungen auf dem Gebiet der nAChR haben das Interesse an nAChR-gerichteten Verbindungen geweckt. Er ahmt die Wirkung des Neurotransmitters Acetylcholin nach. Die Dihydrochlorid-Version von Epibatidin erhöht seine Wasserlöslichkeit, wodurch es sich besser für Forschungs- und Versuchsanwendungen im Labor eignet.


(±)-Epibatidine dihydrochloride (CAS 166374-43-2) Literaturhinweise

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  2. Neonicotinoide Insektizide: molekulare Merkmale, die die Selektivität für Nikotinrezeptoren bei Insekten und Säugetieren bedingen.  |  Tomizawa, M., et al. 2000. J Agric Food Chem. 48: 6016-24. PMID: 11312774
  3. Strukturelle Merkmale von Azidopyridinyl-Neonicotinoid-Sonden, die eine hohe Affinität und Selektivität für alpha4beta2-Rezeptoren bei Säugetieren und Nikotinrezeptoren bei Drosophila aufweisen.  |  Zhang, N., et al. 2002. J Med Chem. 45: 2832-40. PMID: 12061885
  4. Die Vererbbarkeit der Antinozizeption: gemeinsame pharmakogenetische Vermittlung von fünf neurochemisch unterschiedlichen Analgetika.  |  Wilson, SG., et al. 2003. J Pharmacol Exp Ther. 304: 547-59. PMID: 12538806
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  7. Ondansetron kehrt die Antihypersensitivität von Clonidin bei Ratten nach peripherer Nervenverletzung um: Rolle der γ-Aminobuttersäure bei der α2-Adrenozeptor- und 5-HT3-Serotoninrezeptor-Analgesie.  |  Hayashida, K., et al. 2012. Anesthesiology. 117: 389-98. PMID: 22722575
  8. Die Wirkungen von Oxotremorin, Epibatidin, Atropin, Mecamylamin und Naloxon im Tail-Flick-, Hot-Plate- und Formalin-Test bei der Nacktmullratte (Heterocephalus glaber).  |  Dulu, TD., et al. 2014. In Vivo. 28: 39-48. PMID: 24425834
  9. Die diskriminierenden Reizeffekte von i.v. Nikotin bei Rhesus-Affen: Pharmakokinetik und scheinbare pA2-Analyse mit Dihydro-β-erythroidin.  |  Moerke, MJ., et al. 2017. Neuropharmacology. 116: 9-17. PMID: 27940077
  10. Gleichzeitige Quantifizierung von Batrachotoxin und Epibatidin in Plasma durch Ultra-Performance-Flüssigkeitschromatographie/Tandem-Massenspektrometrie.  |  Shiraishi, Y., et al. 2017. Leg Med (Tokyo). 25: 1-5. PMID: 28457503
  11. Vollständige Hemmung der fötalen Bewegungen bei der trächtigen Ziege (40. Tag) durch das Piperidinalkaloid Anabasin, nicht aber durch verwandte Alkaloide.  |  Green, BT., et al. 2018. Toxicon. 144: 61-67. PMID: 29452148
  12. Die diskriminierenden Reizeffekte von Epibatidin bei C57BL/6J-Mäusen.  |  de Moura, FB., et al. 2020. Behav Pharmacol. 31: 565-573. PMID: 32209809
  13. Pharmakologie des nikotinischen Acetylcholinrezeptors aus fötalem Rattenmuskel, der in Xenopus-Oozyten exprimiert wird.  |  Cooper, JC., et al. 1996. Eur J Pharmacol. 309: 287-98. PMID: 8874153

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(±)-Epibatidine dihydrochloride, 5 mg

sc-300512
5 mg
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