Date published: 2025-9-6

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(±)5-HEPE (CAS 83952-40-3)

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Alternative Namen:
(±)5-Hydroxy-6E,8Z,11Z,14Z,17Z-eicosapentaenoic acid
Anwendungen:
(±)5-HEPE ist eine Verbindung, die durch nicht-enzymatische Oxidation von EPA
CAS Nummer:
83952-40-3
Molekulargewicht:
318.5
Summenformel:
C20H30O3
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Direktverknüpfungen

Die Produktion von 5-HEPE erfolgt durch nicht-enzymatische Oxidation von EPA, wodurch eine racemische Mischung von 5-HEPE entsteht. Die biologische Aktivität wird wahrscheinlich durch einen der einzelnen Isomere, meistens den 5(S)-Isomer in mammalianen Systemen, vermittelt. EPA kann in Bovinen und menschlichen Neutrophilen sowie menschlichen Eosinophilen in 5-HEPE metabolisiert werden, welches weiter in 5-oxoEPE und LTB5 metabolisiert wird. Die 5-Serien-Metaboliten von EPA, nämlich 5-HEPE, 5-oxoEPE und LTB5, haben signifikant verminderte biologische Effekte im Vergleich zu den arachidonsäure-abgeleiteten Metaboliten.


(±)5-HEPE (CAS 83952-40-3) Literaturhinweise

  1. 5-Hydroxy-Eicosapentaensäure ist ein endogener GPR119-Agonist und verstärkt die glukoseabhängige Insulinsekretion.  |  Kogure, R., et al. 2011. Biochem Biophys Res Commun. 416: 58-63. PMID: 22079287
  2. Hydroxyeicosapentaensäuren aus dem pazifischen Krill zeigen hohe Ligandenaktivitäten für PPARs.  |  Yamada, H., et al. 2014. J Lipid Res. 55: 895-904. PMID: 24668940
  3. Hydroxyeicosapentaensäuren und Epoxyeicosatetraensäuren dämpfen das frühe Auftreten der nichtalkoholischen Fettlebererkrankung.  |  Wang, C., et al. 2017. Br J Pharmacol. 174: 2358-2372. PMID: 28471490
  4. Produktion von Lipoxygenase-Metaboliten der Eicosapentaensäure durch bovine alveoläre Makrophagen in vitro.  |  Laegreid, WW., et al. 1988. Inflammation. 12: 503-14. PMID: 2848771
  5. Eicosapentaensäure und 5-HEPE verstärken die Makrophagen-vermittelte Treg-Induktion bei Mäusen.  |  Onodera, T., et al. 2017. Sci Rep. 7: 4560. PMID: 28676689
  6. Nrf2-Aktivierung durch 5-Lipoxygenase-Metaboliten in menschlichen Nabelgefäß-Endothelzellen.  |  Nagahora, N., et al. 2017. Nutrients. 9: PMID: 28892009
  7. Kurzbericht: Marker für spontane Frühgeburten bei Frauen mit HIV: Zusammenhang mit Proteaseinhibitoren und Vitamin D.  |  Weinberg, A., et al. 2019. J Acquir Immune Defic Syndr. 82: 181-187. PMID: 31513074
  8. Analyse von Oxylipinen zur Unterscheidung zwischen ökologischer und konventioneller H-Milch.  |  Samarra, I., et al. 2021. Food Chem. 343: 128477. PMID: 33160765
  9. Composizioni sinbiotiche di Bacillus megaterium e sale di acidi grassi polinsaturi consentono la produzione autosufficiente di mediatori specializzati pro-risoluzione.  |  Speckmann, B., et al. 2022. Nutrients. 14: PMID: 35684065
  10. Die PNPLA3-Variante I148M zeigt bei Mäusen eine schützende Wirkung gegen hepatozelluläres Karzinom durch die Wiederherstellung von mehrfach ungesättigten Omega-3-Fettsäuren.  |  Patsenker, E., et al. 2022. J Nutr Biochem. 108: 109081. PMID: 35691594
  11. 5-HEPE reduziert Fettleibigkeit und Insulinresistenz durch Förderung der Bräunung des Fettgewebes durch GPR119/AMPK/PGC1α-Aktivierung.  |  Zong, Y., et al. 2023. Life Sci. 323: 121703. PMID: 37075946
  12. Bildung eines 5-Oxo-Metaboliten von 5,8,11,14,17-Eicosapentaensäure und seine Auswirkungen auf menschliche Neutrophile und Eosinophile.  |  Powell, WS., et al. 1995. J Lipid Res. 36: 2590-8. PMID: 8847485
  13. Sintesi di leucotrieni della serie 4 e 5 nella microvasculatura polmonare sottoposta a sfida con l'emolisina di Escherichia coli: dipendenza critica dall'apporto di acidi grassi liberi esogeni.  |  Grimminger, F., et al. 1997. Am J Respir Cell Mol Biol. 16: 317-24. PMID: 9070617

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(±)5-HEPE, 25 µg

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(±)5-HEPE, 50 µg

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