Date published: 2025-12-15

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(±)13-HODE cholesteryl ester (CAS 167354-91-8)

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Anwendungen:
(±)13-HODE cholesteryl ester ist ein Oxidationsprodukt von LDL, das in atherosklerotischen Läsionen vorkommt.
CAS Nummer:
167354-91-8
Molekulargewicht:
665.1
Summenformel:
C45H76O3
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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(±)13-HODE-Cholesterinester mit der CAS-Nummer 167354-91-8 ist ein Cholesterinester-Derivat der racemischen Mischung von 13-Hydroxyoctadecadiensäure (13-HODE), die ihrerseits ein Produkt der Linolsäureoxidation hauptsächlich durch Lipoxygenasen ist. Diese Verbindung verbindet die biologische Aktivität von 13-HODE mit den biophysikalischen Eigenschaften, die durch die Veresterung mit Cholesterin entstehen, und erhöht so ihre Affinität zu Lipidmembranen. Diese Modifikation spielt eine wichtige Rolle bei der Funktion der Verbindung in zellulären Umgebungen, insbesondere bei der Modulation der Lipid-Raft-Architektur und -Dynamik in Zellmembranen. Die Forschung zu (±)13-HODE-Cholesterylester konzentriert sich auf seine Rolle bei der Beeinflussung der Membranfluidität und -permeabilität, die für die Regulierung von Signalwegen, die von der Lipidzusammensetzung der Membran abhängen, entscheidend sind. Darüber hinaus wird diese Verbindung in Studien verwendet, um zu verstehen, wie Lipidmodifikationen die Verteilung und Funktion von membranassoziierten Proteinen und Rezeptoren beeinflussen. Durch die Veränderung des Lipidkontextes um diese Proteine kann (±)13-HODE-Cholesterylester die Signaltransduktionsprozesse beeinflussen und so Einblicke in die Mechanismen geben, durch die Lipidmodifikationen die zelluläre Kommunikation und das gesamte Zellverhalten beeinflussen können. Diese Forschung ist von grundlegender Bedeutung für die Biochemie und Zellbiologie und ermöglicht ein tieferes Verständnis der durch Lipide vermittelten zellulären Regulierung und des Zusammenspiels zwischen Lipidstoffwechsel und Zellsignalübertragung.


(±)13-HODE cholesteryl ester (CAS 167354-91-8) Literaturhinweise

  1. 4-Hydroxy-2-nonenal, das Endprodukt der Lipidperoxidation, ist ein spezifischer Auslöser für die Genexpression der Cyclooxygenase-2.  |  Kumagai, T., et al. 2000. Biochem Biophys Res Commun. 273: 437-41. PMID: 10873624
  2. Die Oxygenierung von Cholesterinestern durch die Lipoxygenase der Retikulozyten.  |  Belkner, J., et al. 1991. FEBS Lett. 279: 110-4. PMID: 1899834
  3. Lipid-Hydroperoxy- und Hydroxyderivate bei der kupferkatalysierten Oxidation von Lipoprotein niedriger Dichte.  |  Lenz, ML., et al. 1990. J Lipid Res. 31: 1043-50. PMID: 2373954
  4. Identifizierung und Visualisierung oxidierter Lipide in atherosklerotischen Plaques durch mikroskopische Bildgebung und Massenspektrometrie-basierte Metabolomik.  |  Shen, L., et al. 2020. Atherosclerosis. 311: 1-12. PMID: 32911376
  5. In-vitro-Erzeugung von oxidierten Standards für die Lipidomik. Anwendung auf wichtige Membranlipidkomponenten.  |  Barker-Tejeda, TC., et al. 2021. J Chromatogr A. 1651: 462254. PMID: 34118530
  6. Lipide des menschlichen Atheroms: Isolierung von Hydroxyoctade-Cadiensäuren aus fortgeschrittenen Aortenläsionen.  |  Brooks, CJ., et al. 1970. Biochim Biophys Acta. 202: 563-6. PMID: 5445332
  7. Vorherrschende veresterte Hydroperoxy-Linolensäure in von menschlichen Monozyten oxidiertem LDL.  |  Folcik, VA. and Cathcart, MK. 1994. J Lipid Res. 35: 1570-82. PMID: 7806971

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(±)13-HODE cholesteryl ester, 25 µg

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(±)13-HODE cholesteryl ester, 50 µg

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