Date published: 2025-9-5

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(±)12,13-DiHOME (CAS 263399-35-5)

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Alternative Namen:
12,13-dihydroxy-9Z-octadecenoic acid; Isoleukotoxin diol
Anwendungen:
(±)12,13-DiHOME ist ein Diol, das durch die Öffnung von (±)12,13-EpOME durch die lösliche Epoxidhydrolase entsteht
CAS Nummer:
263399-35-5
Molekulargewicht:
314.46
Summenformel:
C18H34O4
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

Direktverknüpfungen

(±)12,13-DiHOME ist das Diol, das durch die lösliche Epoxidhydrolase-Öffnung von (±)12,13-EpOME entsteht. Die Mischung aus dem Methylester dieses Diols und dem 9,10-Isomer ist in Nierenproximaltubuluszellen toxischer als die Methylesterepoxide. In Nierenkortikalmitochondrien scheint jedoch die Umwandlung des Epoxids in 12,13-DiHOME Teil des Entgiftungspfades zu sein, der eine mitochondriale Dysfunktion verhindert. Dieses Diol und der 9,10-Isomer können von menschlichen Leber- und Darmmikrosomen sowie rekombinantem UGT2B7 über eine Hydroxygruppe glucuronidiert werden. In der Urin von Menschen mit Peroxisomerkrankungen wurden hohe Konzentrationen an LA-Diol-Glucuroniden gefunden. Eine Mischung aus den Diolen stimuliert die Brustkrebszellproliferation in vitro und stört bei relativ niedrigen Konzentrationen die reproduktive Funktion bei Ratten.


(±)12,13-DiHOME (CAS 263399-35-5) Literaturhinweise

  1. Die vorgeschlagenen systemischen thermogenen Metaboliten Succinat und 12,13-diHOME stehen in umgekehrtem Zusammenhang mit Adipositas und damit zusammenhängenden Stoffwechselmerkmalen: Erkenntnisse aus einer großen menschlichen Querschnittsstudie.  |  Vasan, SK., et al. 2019. Diabetologia. 62: 2079-2087. PMID: 31309263
  2. Untersuchung des Mechanismus von Cuscuta chinensis Lam. und Lycium barbarum L. bei der Behandlung von Asthenospermie auf der Grundlage der Netzwerk-Pharmakologie.  |  Wang, J., et al. 2021. J Ethnopharmacol. 270: 113790. PMID: 33460759
  3. 12,13-diHOME als neues therapeutisches Ziel für Stoffwechselkrankheiten.  |  Macêdo, APA., et al. 2022. Life Sci. 290: 120229. PMID: 34914931
  4. Identifizierung potenzieller Biomarker und therapeutischer Ziele für Hunde mit Sepsis durch Metabolomik- und Lipidomik-Analysen.  |  Montague, B., et al. 2022. PLoS One. 17: e0271137. PMID: 35802586
  5. Entgiftungs-Cytochrome P450 (CYPs) der Familien 1-3 produzieren funktionelle Oxylipine aus mehrfach ungesättigten Fettsäuren.  |  Eccles, JA. and Baldwin, WS. 2022. Cells. 12: PMID: 36611876
  6. Integrierte 16S rRNA-Sequenzierung und ungezielte Metabolomics-Analyse zur Aufdeckung der Schutzmechanismen von Polygonatum Sibiricum Polysaccharid bei Typ-2-Diabetes-Mellitus-Modellratten.  |  Zhang, H., et al. 2023. Curr Drug Metab.. PMID: 37038712

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