Pirimiphos-methyl (CAS 29232-93-7)

Pirimiphos-methyl (PMM) ist ein organophosphorhaltiges Pestizid, das zur Klasse der organischen Thiophosphate gehört. Es wird durch die Substitution einer Methylgruppe an Position 6 und einer Diethylaminogruppe an Position 2 von O,O-Dimethyl O-Pyrimidin-4-yl Phosphorothioat charakterisiert. Mit seiner Rolle als Inhibitor der Acetylcholinesterase (EC 3.1.1.7) dient es als Akarizid, Agrochemikalie, Insektizid und Umweltkontaminant. Abgeleitet von einem 2-Diethylamino-6-Methylpyrimidin-4(1H)-on zeigt Pirimiphos-methyl Eigenschaften eines organischen Thiophosphats und eines Aminopyrimidins. Pirimiphos-methyl ist eine gelbe Flüssigkeit, die korrosive Eigenschaften gegenüber Zinn und mildem Stahl aufweist. Primär als Insektizid verwendet, wirkt es systemisch, indem es Cholinesterase hemmt, was als einzig bekanntes Mechanismus seiner toxischen Wirkung dient. Interessanterweise wurden, obwohl Ratten das Pestizid schnell aufnehmen, erst 24 Stunden später deutliche Anzeichen einer Vergiftung beobachtet, als die Cholinesterase-Hemmung im Gehirn 46% erreichte. Die Wiederherstellung der Cholinesterase-Aktivität begann innerhalb von 72 Stunden, wobei die vollständige Wiederherstellung der Plasmamembranen-Enzymaktivität innerhalb von 96 Stunden beobachtet wurde, während das rote Blutkörperchen-Enzym eine langsamere Erholungsrate aufwies.