Date published: 2025-9-5

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Phenylmethylsulfonyl Fluoride (CAS 329-98-6)

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Alternative Namen:
Phenylmethylsulfonyl Fluoride is also known as PMSF.
Anwendungen:
Phenylmethylsulfonyl Fluoride ist ein irreversibler Serinprotease-, Cysteinprotease- und FAAH-Inhibitor.
CAS Nummer:
329-98-6
Reinheit:
≥99%
Molekulargewicht:
174.19
Summenformel:
C7H7FO2S
Ergänzende Informationen:
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Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Phenylmethylsulfonylfluorid (PMSF) ist ein irreversibler Inhibitor von Serin-Proteasen, wie Trypsin, Chymotrypsin und Thrombin. Es liefert Alkene, indem es mit Carbonylverbindungen reagiert und führt zur Sulfonylierung der aktiven Serin-Reste. Es hemmt auch die meisten Cystein-Proteasen wie Papain sowie Metalloproteasen und Aspartat-Proteasen. PMSF wird häufig bei der Herstellung von Zelllysaten zur Inhibition der Proteinverdauung verwendet. Es ist eine weit verbreitete Fettsäureamid-Hydrolase (FAAH)-Inhibitor zur Vorbehandlung von Gehirnmembranpräparaten bei der Untersuchung der CB1-Rezeptoraktivität. PMSF kann als Ersatz für Diisopropylfluorophosphat (DFP) (sc-203922) verwendet werden.


Phenylmethylsulfonyl Fluoride (CAS 329-98-6) Literaturhinweise

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  2. Spezifität des Serinprotease-Inhibitors Phenylmethylsulfonylfluorid.  |  Sekar, V. and Hageman, JH. 1979. Biochem Biophys Res Commun. 89: 474-8. PMID: 114175
  3. Ein Phospholipase-C-Inhibitor, Phenylmethylsulfonylfluorid, verbessert die ischämische Schädigung der Hirnmitochondrien bei Ratten.  |  Wang, QS., et al. 2001. Acta Pharmacol Sin. 22: 249-52. PMID: 11742572
  4. Phenylmethylsulfonylfluorid stimuliert die Proteolyse von Kernproteinen aus der Leber von Küken.  |  Oka, T., et al. 1992. Biochem Biophys Res Commun. 189: 179-83. PMID: 1449471
  5. Die Dephosphorylierung des C-terminalen Tyrosylrestes des mit DNA-Schäden verbundenen Histons H2A.X wird durch die Proteinphosphatase Eyes absent vermittelt.  |  Krishnan, N., et al. 2009. J Biol Chem. 284: 16066-16070. PMID: 19351884
  6. Die Kristallstruktur eines HSL-homologen EstE5-Komplexes mit PMSF zeigt eine einzigartige Konfiguration, die das Nukleophil Ser144 in katalytischen Triaden hemmt.  |  Nam, KH., et al. 2009. Biochem Biophys Res Commun. 389: 247-50. PMID: 19715665
  7. Phenylmethylsulfonylfluorid, ein Potenzierungsmittel für Neuropathie, verändert die Wechselwirkung von Organophosphorverbindungen mit löslichen Esterasen im Gehirn.  |  Mangas, I., et al. 2012. Chem Res Toxicol. 25: 2393-401. PMID: 23009703
  8. Inaktivierung des Proteaseinhibitors Phenylmethylsulfonylfluorid in Puffern.  |  James, GT. 1978. Anal Biochem. 86: 574-9. PMID: 26289
  9. Ein Enzym-Immuno-Elektrotransfer-Blot-Assay und Glykoprotein-Antigene für die Diagnose der menschlichen Zystizerkose (Taenia solium).  |  Tsang, VC., et al. 1989. J Infect Dis. 159: 50-9. PMID: 2909643
  10. Phenylmethylsulfonylfluorid (PMSF) hemmt die Bindung des Nervenwachstumsfaktors an den hochaffinen (Typ I) Nervenwachstumsfaktorrezeptor.  |  Stach, RW., et al. 1986. Biochem Biophys Res Commun. 134: 1000-5. PMID: 3004448
  11. Die Zugabe von Phenylmethylsulfonylfluorid erhöht die Lebensdauer des S9-Substratverarmungstests in der Forellenleber, was zu einer verbesserten Erkennung von niedrigen intrinsischen Clearance-Raten führt.  |  Nichols, JW., et al. 2021. Environ Toxicol Chem. 40: 148-161. PMID: 33045099
  12. Phenylmethylsulfonylfluorid (PMSF) hemmt die Bindung von 17 beta-Östradiol an den Östrogenrezeptor der menschlichen Prostata.  |  Ganesan, S., et al. 1987. Life Sci. 41: 2767-76. PMID: 3695806
  13. Die Verwendung von Phenylmethylsulfonylfluorid bei der Untersuchung der Katabolit-Inaktivierung und -Repression in intakten Zellen von Saccharomyces cervisiae.  |  Grossmann, MK. 1980. Arch Microbiol. 124: 293-5. PMID: 6245626
  14. Stimulierende Wirkung von Phenylmethylsulfonylfluorid auf die Sulfataufnahme durch Rippenknorpel.  |  McKern, NM. 1983. Aust J Biol Sci. 36: 35-40. PMID: 6870669
  15. Die Wirkung des Enzyminhibitors Phenylmethylsulfonylfluorid auf die pharmakologische Wirkung von Anandamid im Mausmodell der cannabimimetischen Aktivität.  |  Compton, DR. and Martin, BR. 1997. J Pharmacol Exp Ther. 283: 1138-43. PMID: 9399986

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