Phenyl 4,6-O-Benzylidene-1-thio-beta-D-glucopyranoside (CAS 87508-17-6)

Phenyl-4,6-O-Benzyliden-1-thio-beta-D-glucopyranosid ist ein synthetisches Kohlenhydratderivat, das hauptsächlich in der glykosystemischen Forschung zur Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen verwendet wird. Diese Verbindung hat eine thio-glykosidische Bindung und eine Benzyliden-Schutzgruppe, was sie zu einem hervorragenden Imitator natürlich vorkommender Glykoside macht. In Studien zur Glykosidasehemmung diente es aufgrund seiner Resistenz gegenüber glykosidischer Spaltung als wertvolle Sonde zur Aufklärung der Mechanismen der enzymatischen Hydrolyse. Aufgrund seiner einzigartigen Struktur bindet es spezifisch an die aktiven Stellen von Glykosidasen, was Einblicke in die Enzymspezifität ermöglicht. Darüber hinaus hat sich diese Verbindung bei der Synthese komplexerer Kohlenhydratstrukturen als nützlich erwiesen und erleichtert die Entwicklung von Glykanbibliotheken für das Hochdurchsatz-Screening. Forscher haben sie auch als strukturelles Gerüst für die Entwicklung von Glykomimetika verwendet, die Protein-Kohlenhydrat-Wechselwirkungen modulieren, was für die Entschlüsselung von Kohlenhydrat-Erkennungsmechanismen in zellulären Prozessen wie der Signaltransduktion unerlässlich ist. Seine Stabilität und Vielseitigkeit bei Konjugationsreaktionen haben die Entwicklung von markierten Sonden für Glykanbindungsstudien ermöglicht, die komplizierte Details von Kohlenhydrat-vermittelten molekularen Interaktionen aufdecken. Diese Anwendungen unterstreichen seine Bedeutung in der Glykobiologie und bieten Werkzeuge, um die Rolle von Kohlenhydraten in biologischen Erkennungs- und Signalwegen besser zu verstehen.