Phenyl 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxyformamido)-beta-D-glucopyranoside (CAS 187022-49-7)

Phenyl-3,4,6-Tri-O-acetyl-2-desoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichlorethoxyformamido)-beta-D-glucopyranosid ist ein Thioglycosid-Derivat, das für seine Rolle als Glycosyl-Donor in der Kohlenhydratsynthese bekannt ist. Die Thioglykosidgruppe erhöht seine Stabilität und ermöglicht eine selektive Aktivierung unter milden Bedingungen. Die Acetylschutzgruppen an den Hydroxylfunktionen machen es für komplexe Glykosylierungsreaktionen geeignet, da sie unerwünschte Nebenreaktionen verhindern. Forscher haben diese Verbindung in Glykosylierungsreaktionen für die Synthese von Oligosacchariden, Glykopeptiden und anderen Glykokonjugaten eingesetzt. Seine Reaktivität wird durch die Trichlorethoxyformamidogruppe verstärkt, die eine präzise Kontrolle der Bildung der glykosidischen Bindung ermöglicht. Die beta-anomere Konfiguration ist entscheidend für die stereoselektive Synthese und sorgt für eine hohe Strukturtreue der Produkte. Die acetylierten Hydroxylgruppen und die Trichlorethoxyformamidogruppe schützen vor unerwünschten Substitutionen und ermöglichen dennoch eine selektive Entschützung. Im Bereich der Glykowissenschaften wurde diese Chemikalie zur Erzeugung komplexer Glykane für die Untersuchung von Protein-Glykan-Interaktionen und Glykosylierungswegen eingesetzt. Die definierte Stereochemie des beta-Glykosids gibt Aufschluss über Enzym-Substrat-Spezifitäten. Darüber hinaus hat es dazu beigetragen, die Mechanismen von Glykosyltransferasen aufzuklären, da es genau definierte Substrate liefert. Seine Verwendung in der synthetischen Biologie hat dazu beigetragen, kohlenhydratbasierte Werkzeuge für die Untersuchung von Zellsignalisierungs- und Erkennungsprozessen zu konstruieren, die in der Kohlenhydratchemie entscheidend sind.